Il 15 luglio 1959 fu annunciato che Presley, al suo rilascio dall’esercito americano, avrebbe fatto la sua prima apparizione televisiva nel quarto e ultimo spettacolo di varietà sponsorizzato dalla Timex di Frank Sinatra. Per lo speciale, originariamente intitolato Frank Sinatra’s Welcome Home Party for Elvis Presley, avrebbe ricevuto 125.000 dollari, una somma inaudita all’epoca per una singola apparizione televisiva. Sinatra non era contento del compenso di Presley, sapendo bene che questo superava il suo compenso per aver ospitato l’intero programma. Accettò, consapevole che un’apparizione di Presley avrebbe attirato enormi ascolti per quell’ora, cosa che i suoi tre speciali precedenti non erano riusciti a fare. Il manager di Presley, il colonnello Tom Parker, mise anche in chiaro che questa somma era per due sole canzoni, circa 6-8 minuti. Parker sperava che mettere in mostra Presley nello show di Sinatra lo avrebbe reintrodotto ad un pubblico più anziano, un target più maturo meno propenso a liquidarlo in favore del prossimo idolo dei teenager. Lo speciale televisivo avrebbe riunito due delle più grandi star del mondo della musica, ognuna con i propri titoli leggendari; Sinatra era conosciuto come la Voce e Presley era conosciuto come il Re. Rendendosi conto della pubblicità di un tale evento mediatico, Parker era intenzionato a far sì che questa opportunità andasse il più liscia possibile per il suo cliente.
Il 3 marzo 1960 Presley, a 25 anni, tornò negli Stati Uniti dalla Germania Ovest. Sinatra aveva fatto in modo che sua figlia, Nancy, facesse parte della festa di benvenuto, presentando a Presley una scatola di camicie a nome di suo padre. Quando gli fu chiesto chi fossero i suoi attuali cantanti preferiti, Presley menzionò Sinatra insieme a Dean Martin, Patti Page e Kitty Kallen. Due giorni dopo, due anni dopo essere stato arruolato nell’esercito americano, Presley fu congedato con onore. Due settimane dopo era a Nashville, nel Tennessee, per buttare giù del nuovo materiale per un atteso singolo e un album. Due canzoni che registrò il 21 marzo furono quelle scelte come i due lati del suo primo singolo post-esercito, e le canzoni che avrebbe eseguito dal vivo nello speciale televisivo: “Stuck On You” e “Fame And Fortune”. Quello stesso giorno, dopo aver completato altre due canzoni per l’album, Presley salì su un treno da Nashville a Miami, Florida. Arrivando a Miami il giorno dopo, Presley si registrò al Fontainebleau Hotel, il luogo dove lo show sarebbe stato registrato. Passò il resto della settimana a fare le prove per lo show, che doveva essere registrato il 26 marzo, e si incontrò con Sinatra per promuovere lo show in un incontro accuratamente inscenato che fu fotografato per la stampa.
L’incontro tra i due fu monitorato con ansia dai media. Sinatra e Presley erano stati rivali musicali fin dagli anni ’50, e in alcune occasioni era stata chiesta loro un’opinione sull’altro. Sinatra aveva scritto un articolo su una rivista francese, Western World, nel 1957, descrivendo la musica rock and roll come “cantata, suonata e scritta per la maggior parte da cretini e per mezzo delle sue reiterazioni quasi imbecilli e delle sue liriche sornione e lascive, come ho detto prima, riesce ad essere la musica marziale di ogni delinquente con le basette sulla faccia della terra… questo afrodisiaco dall’odore rancido che deploro”. Quando gli fu chiesto quale fosse la sua reazione nel sentire questo, Presley rispose: “Ha diritto alla sua opinione, ma non riesco a vedere che lo batti senza una buona ragione. Lo ammiro come performer e attore, ma penso che si sbagli di grosso su questo. Se ricordo bene, anche lui faceva parte di una tendenza. Non vedo come possa definire la gioventù di oggi immorale e delinquente”. La stampa, nota o sconosciuta a Sinatra e Presley, cercava di provocare una spaccatura tra la coppia. Loro, tuttavia, non avevano altro che cose buone da dire l’uno dell’altro quando gli fu chiesto specificamente come si sentivano. Sinatra, alla domanda specifica sullo stile di canto di Presley, rispose: “Solo il tempo lo dirà. Dicevano che ero un fenomeno da baraccone quando ho colpito per la prima volta, ma sono ancora in giro. Presley non ha alcuna formazione. Quando passerà a qualcosa di serio, un tipo di canto più grande, scopriremo se è un cantante. Ha un talento naturale, animalesco”. Da parte sua, quando gli fu chiesto di nuovo dei precedenti commenti di Sinatra riguardo al rock and roll, Presley fu altrettanto gentile nei confronti di Sinatra; “Ammiro quell’uomo… È un grande successo e un ottimo attore”.