All’inizio della guerra civile, gli stati scelsero da che parte stare, Nord o Sud. Il Kentucky fu l’unica vera eccezione, scelse la neutralità. Come scrisse Lowell H. Harrison, a un osservatore esterno gli Stati Uniti potevano sembrare “tre paesi: l’Unione, la Confederazione e il Kentucky”. Il Kentucky cercò di prendere una strada neutrale per riunire gli Stati Uniti e proteggersi dagli orrori della guerra. L’esperimento della neutralità alla fine fallì, ma il Kentucky fece quello che poteva per raggiungere i suoi obiettivi di pace e sicurezza attraverso la neutralità.
La storia del Kentucky prima della Guerra Civile consisteva nella leadership a livello nazionale. Sebbene fosse uno stato di frontiera, molti leader politici ed economici emersero dal Kentucky. Grazie alla leadership politica di personaggi come Henry Clay e John Crittenden, il Kentucky ha cercato di tenere unita la nazione nei primi anni del 1800, quando la schiavitù e i conflitti sezionali minacciavano di distruggere la nazione. Clay e Crittenden lavorarono entrambi per risolvere i conflitti sezionali sulla questione della schiavitù. Quando iniziò la guerra civile, sembrava che il Kentucky avrebbe tentato di nuovo la strada del compromesso.
Il governatore Magoffin e la legislatura statale emisero un proclama di neutralità statale nella primavera del 1861. Secondo la risoluzione del Senato del Kentucky “il Kentucky dovrebbe, almeno, rimanere neutrale fino alla fine della controversia; né ostacolando il governo nazionale nell’esercizio della sua autorità, né fornendo uomini, come Stato, a nessuno dei due belligeranti; né chiedendo aiuto a nessuno dei due per mantenere la sua posizione”. In quello stesso documento il Kentucky assicurava ai suoi colleghi membri della nazione che sarebbe stato “pronto e ansioso di mediare tra i belligeranti”. Come stato, stavano seguendo le orme dei loro leader politici, Clay e Crittenden. Speravano di evitare il conflitto e unire la nazione di nuovo come una sola attraverso la loro mediazione.
John Crittenden fece un ultimo sforzo per evitare la guerra al Congresso degli Stati Uniti, proponendo quello che divenne noto come il Compromesso Crittenden. L’essenza di questo compromesso era di estendere la linea del Compromesso del Missouri fino all’Oceano Pacifico e proibire al Congresso di abolire o interferire con la schiavitù in quegli stati e territori che ora esisteva e che avrebbe esteso. Molti sostennero il Compromesso Crittenden, ma era troppo tardi. Diversi stati si erano già secessi e non si poteva tornare indietro.
Ci si può chiedere perché il Kentucky avrebbe dovuto prendere una posizione di neutralità in un momento così appassionato in cui sembrava che tutti si stessero schierando in guerra. La posizione di neutralità non era del tutto originale per il Kentucky, ma fece una dichiarazione formale e cercò disperatamente di rimanere fuori dalla guerra. Il Kentucky aveva una situazione unica: era legato al Sud con la schiavitù, si trovava accanto a tre stati liberi e all’incrocio dei legami economici con entrambe le parti attraverso il suo ampio sistema fluviale e la rete di ferrovie
Scegliere una delle due parti in guerra poteva essere una situazione persa, persa. Sentivano che schierarsi con il Nord o con il Sud aveva i suoi potenziali benefici e le sue insidie. Non potevano schierarsi completamente con il Nord perché il Kentucky era uno stato schiavista con simpatie e legami con il Sud, sia economici che personali. Gran parte del Kentucky era stato colonizzato da ex virginiani, quindi le radici nella schiavitù e nelle relazioni familiari erano forti per lo stato. Tuttavia, la gente dello stato credeva e sosteneva fortemente la nazione creata dai Padri Fondatori e non voleva distruggere la nazione che gli era stata data.
Come Stato di confine, il Kentucky sapeva che lo Stato sarebbe stato proprio al centro dei combattimenti. Entrambi gli eserciti avrebbero dovuto invadere o marciare attraverso il loro stato per combattere l’altro. Il governatore Magoffin avvertì i cittadini dello stato: “Siamo uno stato di confine; abbiamo il peso della battaglia”. La neutralità era una mossa per evitare potenzialmente le schermaglie sulla propria terra. Tuttavia, essere neutrali si sarebbe rivelato difficile per la ragione stessa che si trovavano nel mezzo di entrambe le parti della guerra civile, sia geograficamente che ideologicamente.
Il Kentucky era anche un forte stato unionista. Credevano nella Costituzione e nella nazione che i Padri Fondatori avevano lasciato loro. In una lettera all’editore, il governatore Magoffin indirizzò parte della sua dichiarazione agli Stati del Sud che avevano seceduto o stavano considerando di farlo. Egli dichiarò che si appellava a “tutte le sacre memorie che hanno portato il governo all’esistenza, e tutti i legami che dovrebbero essere conservati e rafforzati per tenerci insieme”. In quella stessa lettera all’editore, dichiarò che il Kentucky avrebbe “preso la sua posizione con calma, senza paura, con saggezza, con tutto il suo cuore che batte per l’Unione e tutta la sua anima che trabocca di patriottismo e lealtà a quell’Unione sotto il patto della Costituzione”. Questo forte sentimento verso l’Unione fu condiviso da molti Kentuckiani e aiutò a mantenere il Kentucky neutrale e successivamente nell’Unione.
I Kentuckiani credevano anche che rimanere nell’Unione avrebbe protetto meglio il loro diritto di possedere schiavi. Credevano che la costituzione proteggesse la schiavitù e indicavano come prova la decisione Dred Scott, firmata dal presidente della Corte Suprema Taney. In quel caso, la corte stabilì che gli schiavi erano proprietà e che tutte le proprietà erano protette dalla clausola del Due Process del 5° emendamento. Pertanto, il governo non poteva privare i cittadini degli schiavi, che erano considerati proprietà. Questa convinzione è illustrata dal governatore Magoffin che dichiarò che il Kentucky “manterrà il suo status attuale sulla questione della schiavitù credendo che le leggi, la costituzione e i tribunali le offrano una protezione adeguata”. I kentuckiani della Border Slave States Convention pubblicarono una dichiarazione in cui spiegavano la loro convinzione che “il Congresso, con una maggioranza in opposizione ai repubblicani, avrebbe potuto controllare il ‘presidente sezionale, Lincoln, e ottenere una riparazione per le lamentele del sud'”. Nel periodo precedente la Guerra Civile, il Congresso degli Stati Uniti non era stato in grado di approvare alcun emendamento che abolisse la schiavitù, che era essenzialmente l’unico modo per liberarsi veramente dell’istituzione nel paese. Per far passare un emendamento, ci vogliono 2/3 del Congresso e 3/4 degli stati per ratificarlo. Queste proporzioni sarebbero state impossibili da raggiungere nel 1861 Pertanto, la costituzione avrebbe protetto la schiavitù e il Kentucky contava su questo fatto.
In Kentucky c’era un forte sostegno alla neutralità anche se gli individui spesso favorivano una parte o l’altra nella guerra. Tuttavia, la reazione al di fuori dello stato non era altrettanto favorevole. Gli stati del Nord che confinavano con il Kentucky erano preoccupati che la neutralità avrebbe reso i loro stati i campi di battaglia della guerra e cercarono di spingere Lincoln ad essere più deciso con il Kentucky. Anche se molti spingevano Lincoln ad agire con più forza contro il Kentucky, Lincoln capì che doveva essere paziente. Agire troppo velocemente o aggressivamente avrebbe potuto mandare il Kentucky dalla parte della Confederazione, cosa che stava disperatamente cercando di evitare. L’inazione di Lincoln, tuttavia, non significava che sostenesse la neutralità. In un discorso al Congresso nel giugno del 1860, chiamò la neutralità “‘tradimento in effetti'”, intendendo che anche se la neutralità non portava lo stesso nome del tradimento, rimanere neutrali aveva lo stesso effetto di schierarsi con i ribelli. Tuttavia, Lincoln tollerò la neutralità per assicurarsi di non avere un altro stato che lasciasse l’Unione.