Piranosio vs Furanosio – Conoscere la ciclizzazione dello zucchero

Chi ha appena iniziato le lezioni di chimica o ha bisogno di un rapido ripasso su quali sono le differenze tra Piranosio e Furanosio, per prima cosa, è essenziale sapere cosa sono queste molecole. Molte molecole biologiche aiutano in vari meccanismi del nostro corpo e uno di questi tipi di molecole sono i carboidrati o anche conosciuti come saccaridi. I carboidrati sono gli elementi vitali che aiutano nella segnalazione delle cellule, nel sostenere altri processi e altro ancora. Un’altra caratteristica chiave dei carboidrati è quella di immagazzinare energia nelle cellule, da dove anche noi umani otteniamo il nostro rifornimento energetico. Il termine “zucchero” è spesso usato al posto di carboidrati a causa della struttura di alcune molecole.

Piranosio vs Furanosio

La definizione del termine zucchero è che si tratta di una molecola che ha aldeidi o chetoni poliidrossilati tranne il carbonio carbonile. Quando queste molecole di zucchero si uniscono e formano una struttura a catena, si parla di polisaccaridi. Ora che abbiamo spazzolato le basi, vediamo come il piranosio differisce dal fornosio. A questo punto, potreste essere a conoscenza del glucosio, una struttura ad anello di sei membri che è uno degli zuccheri più comunemente conosciuti. Bene, ci sono anche altri tipi di zuccheri come il galattosio, il mannosio, il piranosio, il fornosio e altri ancora. Molte persone tendono a confondersi tra il piranosio e il furanosio; quindi esamineremo le loro differenze e caratteristiche una per una.

La formazione di forme cicliche di zuccheri

Monosaccaride-Cyclic-Structure-Formation-Aldohexose

Le molecole di zucchero possono esistere sia in forma lineare che in strutture cicliche, a seconda delle loro proprietà chimiche. La molecola di glucosio può esistere in forma lineare o ciclica, ma assume rapidamente la struttura ciclica ad anello quando viene a contatto con l’acqua. La reazione tra il gruppo idrossile dell’acqua e i chetoni o le aldeidi nella molecola di zucchero porta alla formazione di tali saccaridi ciclici. A seconda della reazione e della presenza dei gruppi OH e CHO sugli atomi di carbonio nella molecola, si formano diversi tipi di zucchero o monosaccaridi.

Entrambi questi monosaccaridi piranosio e furanosio esistono in struttura ciclica ma differiscono nella formazione della struttura. C’è un carbonio anomerico che funge da centro chirale per la ciclizzazione di tali molecole. Il piranosio e il furanosio sono gli isomeri strutturali; quello iniziale ha una struttura come una molecola di pirano, mentre il secondo ha una somiglianza strutturale alle molecole di furano ed è così che hanno derivato questi nomi.

Piranosio

forma piranosio

Questo monosaccaride ha un anello a sei membri che consiste di cinque atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Non ci sono doppi legami nella struttura del piranosio e la sua struttura ad anello è anche conosciuta come Tetraidropirano. Poiché il piranosio è un isomero alfa (⍺) della molecola di d-glucosio, viene anche chiamato ⍺- D-(+)-Glucopiranosio. L’anello nel piranosio si forma a causa della reazione del gruppo idrossile (OH) sul quinto carbonio (C5) dello zucchero con il gruppo aldeidico a C1.

Furanosio

formafuranosio

Il furanosio si trova anche dalla miscela di zuccheri durante la purificazione del glucosio insieme al piranosio, ma invece di un anello a sei membri, questa molecola ha un anello a cinque membri composto da quattro atomi di carbonio insieme a un atomo di ossigeno. È simile al piranosio perché non ci sono doppi legami anche nella sua struttura ciclica. Se c’è una reazione tra il gruppo idrossile su C4 e l’aldeide, si forma l’anello di furano, che porta alla formazione della molecola furanosa. L’anello del furanosio può avere una configurazione alfa o beta a seconda della direzione di un gruppo ossidrilico anomerico.

Raccomandazioni conclusive

Piranosio e furanosio sono entrambi zuccheri che si trovano nella soluzione acquosa dei saccaridi, ma differiscono nella struttura. Questa differenza chimica compensa anche le differenze nelle loro proprietà fisiche come il punto di ebollizione, il punto di fusione, ecc. La struttura del piranosio è un isomero del glucosio e del furanosio se quella del fruttosio. Ma poiché il furanosio ha un anello a cinque membri, è instabile rispetto alla struttura ad anello a sei membri del piranosio.

fruttosio

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