Resorcinolo

Resorcinolo Proprietà chimiche, usi, produzione

Usi

Fabbricazione di prodotti in gomma, adesivi per legno, coloranti, esplosivi e cosmetici; in fotografia.

descrizione

Il resorcinolo ha effetto battericida, fungicida e antipruriginoso con l’effetto battericida che è 1/3 del fenolo e anche una bassa proprietà irritante e corrosiva. A bassa concentrazione, può svolgere il ruolo che promuove la rigenerazione del corneo mentre ha effetto di esfoliazione della cheratina ad alta concentrazione. Viene usato principalmente per adesivi in gomma, plastica, resine sintetiche, fibre sintetiche, coloranti, conservanti, anti-pruriginoso, agente antifungino, reagente analitico e può anche essere usato per trattare tigna, eczema, dermatite seborroica, acne e psoriasi.

Figura 1 Struttura 3D del resorcinolo.
Le informazioni di cui sopra sono a cura del Chemicalbook di Dai Xiongfeng.

Proprietà chimiche

È un cristallo aghiforme bianco. Diventa rosa all’esposizione alla luce e all’aria o al contatto con il ferro. Ha un sapore dolce. È solubile in acqua, etanolo, alcool amilico, facilmente solubile in etere, glicerolo, leggermente solubile in cloroformio, disolfuro di carbonio così come in benzene.

reazione

La proprietà chimica del resorcinolo è attiva e può partecipare ai seguenti quattro generi di reazione.
(1) può avere reazione con amalgama di sodio, acqua per la produzione di diidro-resorcinolo (1, 3-cyclohexanedione).

(2) può generare estere con reazione con anidride acida.

(3) Può reagire con idrossilammina in un tipo diketone per generare ossima.

(4) Nell’azione dell’acido solforico concentrato o del cloruro di zinco, può reagire con l’anidride ftalica per generare il giallo fluorescente.

Indicazioni

Può essere usato per il trattamento di dermatiti seborroiche, acne, infezioni fungine superficiali della pelle, tinea versicolor, calli, duroni e verruche comuni.

Effetti collaterali

1, può causare dermatite da contatto e ha un debole effetto irritante su pelle e mucose. Questo prodotto, quando viene assorbito attraverso la pelle rotta e la superficie della ferita nella grande quantità, può portare al mixedema.
2, perché questo prodotto può essere assorbito attraverso la pelle o ulcere, e quindi non è adatto o essere applicato a neonati e bambini piccoli in alta concentrazione e su larga scala.
3, sintomi di avvelenamento includono diarrea, nausea, vomito, mal di stomaco, vertigini, mal di testa grave o persistente, stanchezza o debolezza, essendo incline a eccitazione o irritabilità, sonnolenza, sudorazione, bradicardia e mancanza di respiro.

4, applicando questo prodotto alla ferita dei bambini può portare a metaemoglobinaemia.
5, poiché questo prodotto ha effetti anti-tiroide, effetti sistemici è simile come avvelenamento fenolo, ma spesso accompagnati da convulsioni.

Precauzioni

1, può girare i capelli pallidi a colore nero; può causare il rossore della pelle e la desquamazione a pochi giorni dopo il trattamento; prendere questo farmaco con cautela.
2, i pazienti con la pelle scura possono essere causati dalla sua stimolazione della generazione di pigmento.
3, quando viene utilizzato in combinazione con saponi, detergenti, preparati per l’acne, preparati contenenti alcool o acido-dimensionale A, può causare irritazione della pelle o eccessivo effetto di essiccazione.
4, ha effetti anti-tiroidei; può portare a mixedema su uso a lungo termine (specialmente usato in superficie ulcera).
5. Questo prodotto è tossico e quindi questo prodotto non può essere soggetto all’uso sistemico o a lungo termine; evitare di applicarlo alla ferita di pelle rotta al fine di prevenire l’avvelenamento.

Applicazioni

Il resorcinolo è una materia prima importante per la sintesi organica. È pricipalmente usato come la materia prima degli adesivi della gomma, dei reagenti grezzi di analisi, dei farmaci e dei conservanti, dei coloranti, della resina sintetica. Per esempio, l’eosina è un importante colorante trifenilmetano con tintura rossa che viene usato principalmente per la tintura dei filati. È fatto dal seguente processo: prima genera il suo giallo fluorescente intermedio attraverso il co-riscaldamento tra resorcinolo e anidride ftalica in presenza di cloruro di zinco o acido solforico concentrato, poi applica la tetra-bromurazione per generarlo. Eosina è comunemente usato per produrre inchiostro rosso, anche essere utilizzato come materiale biologico come l’agente di colorazione per l’esame microscopico. Se il giallo fluorescente intermedio è soggetto a bromurazione in soluzione di acido acetico, può verificarsi solo la di-bromurazione; ulteriore co-riscaldamento con acetato mercurico può ottenere mercurocromo (noto anche come bromo rosso di mercurio) che è un importante disinfettante antisettico. È facilmente solubile in acqua e la sua soluzione acquosa al 2% è lo “sciroppo rosso” usato quotidianamente per la disinfezione. La soluzione di alcol e acetone del mercurocromo può anche essere usata per la disinfezione della pelle. Mettere resorcinolo e acido esanoico per la reazione di acilazione e ulteriore riduzione può generare 4-n-esil idrochinone che è anche un tipo di disinfettante. In medicina, è anche usato come un agente topico anti-prurito e un agente digestivo del tratto intestinale.

Tossicità

GRAS (FEMA).

Usi

1. Può essere usato come materia prima per la produzione di resine sintetiche, adesivi, coloranti e agente assorbente ultravioletto. Può anche essere usato come la corda immersa del pneumatico. Medicamente può essere usato come agente antisettico di disinfezione.
2. Il resorcinolo è anche conosciuto come 1, 3-idrochinone. Nel campo dei pesticidi, può essere usato come l’intermedio 3-chloro-4-methyl coumarin e l’erbicida oxyfluorfen nella sintesi dei pesticidi coumaphos. Può anche essere usato per la produzione di coloranti, rivestimenti speciali, prodotti farmaceutici, materiale fotografico, resine sintetiche, adesivi e cosmetici.
3. Il resorcinolo è utilizzato principalmente per il campo degli adesivi in gomma, resine sintetiche, coloranti, conservanti, reagenti farmaceutici e analitici. Il resorcinolo è simile al fenolo e al cresolo. Può generare il polimero di condensazione attraverso la reazione con la formaldeide. Può essere usato per fare la seta della colla e l’agente adesivo della corda di gomma per nylon-scopo, facendo la colla di legno ed essendo come l’adesivo per il materiale ed il metallo del vinile. Il resorcinolo è l’intermedio di molti generi di coloranti azoici e coloranti della pelliccia come pure la materia prima degli intermedi farmaceutici, acido salicilico p-nitrogeno. Il resorcinolo ha effetti battericidi e può essere usato come conservante per essere fornito ai cosmetici e alle droghe dermatologiche paste e unguenti. I derivati del resorcinolo, il β-metilumbelliferone può essere usato come intermedio per la candeggina ottica; il tri-nitro resorcinolo è detonatore. C’è anche una quantità considerevole di resorcinolo usata nella produzione di assorbitori ultravioletti di classe benzofenone. Questo prodotto può irritare la pelle e le mucose, può causare malattie da avvelenamento attraverso il rapido assorbimento da parte della pelle. Dose letale minima di ratto sottoposto a iniezione sottocutanea è 450mg/kg.
4. Può essere applicato ai campi del film fotografico, farmaci, coloranti e industria delle fibre chimiche.
5. Può anche essere usato come reagenti per analysis.
6. Può essere usato per la caratterizzazione e la determinazione di zinco, piombo, acido tartarico, nitrato e nitrito attraverso il metodo colorimetrico; può anche applicato alla reazione colorimetrica per la misurazione di zucchero e alcol Furfuryl; come il reagente per la rilevazione di zuccheri chetonici e lignina; può anche applicato al reagente del sale del composto di diazonio così come alla sintesi organica.

Produzione

1. L’acido solfonico del benzene è solfonato con oleum; più ulteriormente passi con la neutralizzazione, la fusione alcalina, l’acidificazione, l’estrazione del n-butanolo, l’evaporazione del solvente e la distillazione per ottenere i prodotti finiti. 2. Può essere prodotto attraverso l’idrogenazione di m-dinitrobenzene in m-fenilendiammina che è ulteriormente soggetta a idrolisi per ottenere il prodotto finito. 3. Può essere prodotto dall’idrolisi del m-amminofenolo. Il resorcinolo può anche derivare dal benzene e dal propilene usando il metodo del di-isopropilbenzene del perossido con il processo che è simile alla produzione di isopropilbenzene.
Mettere il benzene, l’acido solforico fumante al 65% e il solfato di sodio separatamente nel reattore; controllare la temperatura di reazione a 75 ℃ per ottenere il solfonato. Quindi aggiungere solfato di sodio anidro a questo solfonato, mescolare e riscaldare a 175 ℃ per dissolverlo; aggiungere triossido di zolfo a questa temperatura e continuare la reazione per un ulteriore 1,5 ore per generare di-solfonato (con il contenuto di acido disolfonico di benzene essendo 75%). Utilizzare alcali diluiti per neutralizzare il di-solfonato e rimuovere la quantità in eccesso di sale solfato; il di-solfonato di benzene di sodio risultante viene aggiunto gradualmente nell’idrossido di sodio fuso a 290 °C; aumentare la temperatura a 325 °C entro 15min e sciogliere ulteriormente la sostanza alcalina di fusione in acqua; acidificare con acido solforico ed estrarre con etere; evaporare il solvente per ottenere i prodotti finiti resorcinolo.

Proprietà chimiche

Il resorcinolo è inodore.

Proprietà chimiche

cristalli o polvere

Proprietà chimiche

Il resorcinolo è un solido cristallino bianco con un odore caratteristico e un sapore dolciastro. Diventa rosa all’esposizione all’aria o alla luce, o al contatto con il ferro.

Eccursione

Segnalato trovato in orzo tostato, melassa di canna, birra, vino rosso, vino bianco, vino speciale e caffè.

Usi

Il resorcinolo è usato nella fabbricazione di resine resorcinolo-formaldeide, adesivi di resina, coloranti, droghe, andexplosives; nella concia; nei cosmetici; e nella tintura e nella stampa dei tessuti.

Usi

In soluzioni molto leggere, il resorcinolo è usato come preparato antisettico e lenitivo per la pelle pruriginosa. In concentrazioni leggermente più alte, il resorcinolo rimuove lo strato superiore dello strato corneo e viene utilizzato in particolare nei casi di acne. In concentrazioni ancora più elevate, può agire come esfoliante aggressivo della pelle in superficie. Il resorcinolo può anche essere usato come conservante. Mentre è un ingrediente benefico per la cura della pelle quando è usato in basse concentrazioni, provoca irritazione in concentrazioni più alte con una forte sensazione di bruciore e un arrossamento della pelle. usato in alte concentrazioni come un peeling, il resorcinolo può causare una varietà di problemi, tra cui il gonfiore. Si ottiene da varie resine.

Usi

Un derivato del benzene usato come cheratolitico e antiseborroico. Usato anche in medicina veterinaria come antipruriginoso e antisettico topico (è stato usato come antisettico intestinale).

Usi

antielmintico

Usi

Un alcol aromatico usato come intermedio chimico

Definizione

ChEBI: Un benzenediolo che è benzene diidrossilato nelle posizioni 1 e 3.

Indicazioni

Il resorcinolo (resorcin), un derivato fenolico, è meno cheratolitico dell’acido salicilico. Questo farmaco è un irritante e sensibilizzante ed è segnalato per essere sia battericida che fungicida. Le soluzioni che contengono dall’1% al 2% sono state usate in preparazioni per seborrea, acne e psoriasi.

Valori di soglia dell’aroma

Rilevazione: 6 a 40 ppm

Riferimenti di sintesi

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Descrizione generale

Solido cristallino molto bianco che diventa rosa all’esposizione alla luce se non completamente puro. Brucia anche se l’accensione è difficile. Densità circa 1,28 g/cm3. Irritante per la pelle e gli occhi. Tossico per assorbimento cutaneo. Usato per fare plastica e prodotti farmaceutici.

Aria & Reazioni con l’acqua

Igroscopico. Solubile in acqua.

Profilo di reattività

La resorcina è un acido organico debole. Incompatibile con acetanilide, albumina, alcali, antipirina, canfora, sali di ferro, mentolo, spirito etere nitroso e uretano. Può reagire con materiali ossidanti. Ha una reazione potenzialmente esplosiva con l’acido nitrico concentrato. Diventa rosa a contatto con il ferro.

Rischio

Irritante per la pelle e gli occhi. Discutibile cancerogeno.

Rischio per la salute

L’inalazione di vapori o polvere causa irritazione delle vie respiratorie. L’ingestione provoca ustioni delle mucose, diarrea grave, pallore, sudorazione, debolezza, mal di testa, vertigini, tinnito, shock e convulsioni gravi; può anche causare siderosi della milza e lesioni tubolari al rene. Il contatto con gli occhi causa irritazione. Può essere assorbito da ferite o attraverso la pelle intatta, producendo gravi dermatiti, metemoglobinemia, cianosi, convulsioni, tachicardia, dispnea e morte.

Pericolo per la salute

La tossicità orale acuta del resorcinolo è moderata nella maggior parte degli animali da test. È meno tossico del fenolo o del catecolo. L’ingestione o l’assorbimento cutaneo può causare metemoglobinemia, cianosi e convulsioni. I vapori o le polveri sono irritanti per le membrane mucose. Il contatto con la pelle o gli occhi può causare una forte irritazione. Una quantità di 100 mg ha causato una grave irritazione agli occhi dei conigli.

ValoreLD50, orale (ratti): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Pericolo di incendio

Comportamento in caso di incendio: I contenitori possono esplodere.

Allergeni da contatto

Il resorcinolo è usato in parrucchieria come modificatore (o accoppiatore) del gruppo di coloranti PPD. È il sensibilizzante meno frequente nei parrucchieri. È anche usato nelle resine, nelle miscele per il trattamento della pelle e per l’abbronzatura. Sono stati riportati gravi casi di dermatite dovuti al resorcinolo contenuto in preparati per verruche.

Profilo di sicurezza

Veleno umano per ingestione. Veleno sperimentale per ingestione, via intraperitoneale, parenterale e sottocutanea. Moderatamente tossico sperimentalmente per contatto con la pelle e per via endovenosa. Cancerogeno discutibile con dati sperimentali di tumorigenicità. Dati di mutazione umana riportati. Irritante per la pelle e per gli occhi. Può causare avvelenamento sistemico agendo sia come veleno per il sangue che per i nervi. In un solvente adatto, questo materiale può essere facilmente assorbito attraverso la pelle umana e può causare iperemia locale, prurito, dermatite, edema e corrosione associata ad allargamento delle ghiandole linfatiche regonali così come gravi disturbi sistemici come irrequietezza, metemoglobinemia, cianosi, convulsioni, tachicardia, dispnea e morte. Questi stessi sintomi possono essere indotti dall’ingestione del materiale. In caso di avvelenamento, trattare sintomaticamente. Consultare un medico. Usato come antisettico topico e agente cheratolitico. Combustibile se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere la fEe, usare acqua, CO2, dry chemical. Reazione potenzialmente esplosiva con acido nitrico concentrato. Incompatibile con acetadde, alcali, sali ferrici, spirito etere nitroso, urethan. Quando riscaldato alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti

Esposizione potenziale

Il resorcinolo è debolmente antisettico; i composti di resorcinolo sono usati nella produzione di adesivi di resorcinolo-formaldeide; o come intermedio; in prodotti farmaceutici e tinture per capelli per uso umano. Gli usi Majorindustrial sono come adesivi in prodotti di gomma e pneumatici, resine adesive di legno e come assorbitori ultravioletti in plastica poliolefinica. Il resorcinolo è anche un sottoprodotto della conversione del carbone ed è un componente del fumo di sigaretta. Così, esiste un’opportunità sostanziale per l’esposizione umana.

Carcinogenicità

Tossicità acuta. I segni primari di intoxicationresemble quelli indotti da fenolo e comprendono lo stimulationof iniziale del CNS, seguito da depressione, degenerazione tubolare glomerulareand renale, necrosi epatica centrale, miocardiodepressione, prurito e arrossamento della pelle. È stato riportato che il resorcinolo è meno tossico del fenolo o del pirocatecolo per via orale e dermica.
Il resorcinolo è una semplice sostanza chimica aromatica (1,3-benzenediolo) che ha trovato ampio uso, in particolare come tinture per capelli couplerin. L’esperienza clinica mostra chiaramente che il resorcinolo è un sensibilizzatore della pelle, anche se diversi test predittivi sono risultati negativi. In un test sui linfonodi locali eseguito secondo la linea guida 429 dell’OCSE, il resorcinolo è stato identificato come un sensibilizzatore della pelle. L’ingestione orale nell’uomo può causare metemoglobinemia, cianosi e convulsioni, mentre l’esposizione cutanea è stata riportata come causa di dermatiti, iperemia e prurito. Industrial inhalationexposures sono piuttosto rari, ma potrebbero verificarsi in qualsiasi industryif il composto è riscaldato oltre 300°F.
Pathology segnalato per humansincludes anemia, siderosi marcata della milza e markedtubular injury nel rene, cambiamenti grassi del fegato, cambiamenti degenerativi nel rene, cambiamenti grassi del muscolo del cuore, moderato ingrandimento e pigmentazione ofthe milza, edema ed enfisema dei polmoni.

Spedizione

UN2876 Resorcinol, Classe di pericolo: 6.1; Etichette:6.1-Materiali velenosi.

Metodi di purificazione

Cristallizzare il resorcinolo da *benzene, toluene o *benzene/dietil etere. Il benzoato ha m 117o.

Incompatibilità

Reagisce con ossidanti, acido nitrico; olio, sali ferrici; metanolo, acetanilide, albumina, antipirene, alcali, uretano, ammoniaca, amino composti.

Smaltimento dei rifiuti

Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per una guida sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti che contengono questo contaminante (≥100 kg/mo) devono conformarsi ai regolamenti dell’EPA che governano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti.Sciogliere in un solvente combustibile e incenerire.