Aldeidi e chetoni possono essere convertiti in un derivato dell’idrazina per reazione con idrazina. Questi “idrazoni” possono essere ulteriormente convertiti nell’alcano corrispondente per reazione con base e calore. Questi due passi possono essere combinati in una reazione chiamata riduzione di Wolff-Kishner che rappresenta un metodo generale per convertire aldeidi e chetoni in alcani. Tipicamente si usa un solvente ad alto punto di ebollizione, come il glicole etilenico, per fornire le alte temperature necessarie per questa reazione. Nota! L’azoto gassoso è prodotto come parte di questa reazione.
La reazione di aldeidi o chetoni con idrazina produce un idrazone
La reazione con una base e calore converte un idrazone in un alcano
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry