The Wake Up Show presentava musica e interviste a noti artisti hip hop e ad altri emergenti. Lo show divenne molto popolare e iniziò a trasmettere in simulcast a Los Angeles su KKBT nel 1993 e a Chicago su WEJM nel 1996. Ras Kass, Chino XL e Eminem sono tra i rapper che hanno fatto il loro debutto in trasmissione nello show. Presto, Sway ospitò anche il suo show mattutino sulla stazione.
La popolarità dello show aiutò Sway e Tech a ottenere un altro contratto discografico, questa volta con la Interscope Records. Il loro album, This or That, raggiunse il 30° posto nella classifica R&B/Hip-Hop Albums di Billboard e il 1° posto nella classifica Top Heatseekers nel 1999. L’album presentava contributi di artisti hip hop come RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch e The Roots. Sway ha anche fatto un’apparizione nel DVD di Jennifer Lopez, The Reel Me alla fine del 2003.
Sway ospita uno show mattutino nei giorni feriali sul canale Shade 45 di Eminem su SiriusXM! “Sway in the Morning” è stato lanciato lunedì 18 luglio 2011 su Shade 45 (canale 45 di SiriusXM) e va in onda dal lunedì al venerdì dalle 8 alle 12 ET. La seconda settimana di permanenza Ludacris ha telefonato allo show e hanno parlato della sua carriera musicale e cinematografica. In un’intervista a The Source nel 2012, Sway ha parlato delle sue esperienze sia nella radio satellitare che in quella terrestre.
Nel novembre 2013, Kanye West è apparso come ospite nel suo show e ha avuto un infame crollo in onda, pronunciando frasi memorabili come “You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.