Il figlio maggiore di Johanna (nata Herting) e John A. Roebling, Washington è nato nel 1837 a Saxonburg, in Pennsylvania, una città co-fondata da suo padre e suo zio, Carl Roebling. La sua formazione scolastica precoce consisteva in lezioni da Riedel e sotto Henne a Pittsburgh. Fu mandato a stare con il professor Lemuel Stephens della Western University of Pennsylvania (ora conosciuta come l’Università di Pittsburgh), dove Roebling ha anche frequentato alcune lezioni. Roebling alla fine frequentò la Trenton Academy e acquisì un’istruzione superiore in ingegneria al Rensselaer Polytechnic Institute di Troy, New York, dal 1854 al 1857. Scrisse una tesi intitolata “Design for a Suspension Aqueduct.”
Dopo la sua laurea come ingegnere civile (C.E.), Roebling si unì a suo padre per lavorare come costruttore di ponti. Dal 1858 al 1860, assistette suo padre nel progetto del Sixth Street Bridge per sostituire un vecchio ponte sul fiume Allegheny. Durante questo periodo, visse in una pensione in Penn Street. Dopo il completamento del ponte, Roebling tornò a Trenton, dove lavorò nella fabbrica di fili metallici del padre.
Il 16 aprile 1861, poco dopo l’inizio della guerra civile americana, Roebling si arruolò come privato nella milizia del New Jersey. Alla ricerca di qualcosa di più del servizio di guarnigione, si dimise dopo due mesi e si arruolò nuovamente in una batteria di artiglieria di New York: Compagnia K, 83° NY Volunteers. Svolse un servizio di staff impegnato nella costruzione di ponti sospesi per provvedere al movimento delle truppe. Salì costantemente di grado e fu presto nominato sottotenente.
Roebling entrò in azione in numerose battaglie: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, l’assedio di Petersburg e soprattutto la battaglia di Gettysburg. Poco dopo Chancellorsville, fu forse il primo a notare il movimento dell’esercito confederato di Robert E. Lee verso nord-ovest mentre conduceva una ricognizione in mongolfiera.
Il 2 luglio 1863, durante Gettysburg, Roebling fu uno dei primi ufficiali dell’Unione a Little Round Top. Osservando i segni di avvicinamento delle truppe confederate, si precipitò giù dalla collina per fare rapporto al generale di brigata Gouverneur K. Warren, per il quale Roebling era aiutante di campo. Il generale Warren e Roebling scesero ulteriormente per trovare truppe per assicurare questa importante posizione tattica. Roebling aiutò a trasportare l’artiglieria sulla collina, mentre Warren inviò due dei suoi aiutanti, tra cui il tenente Ranald S. Mackenzie, per cercare il supporto della fanteria. I due aiutanti si assicurarono una brigata del V Corpo dell’Unione. Comandata dal colonnello Strong Vincent, la brigata occupò immediatamente la collina e difese il fianco sinistro dell’Armata del Potomac contro i ripetuti attacchi confederati. Mentre la brigata di Vincent iniziava a muoversi in posizione, Warren e Roebling avevano lasciato la collina. Roebling inviò la 140ª New York Volunteers sulla collina, non sapendo che la brigata di Vincent era già impegnata con l’avanzata delle truppe confederate. Il 140° New York fornì i rinforzi necessari.
Roebling fu brevettato tenente colonnello nel dicembre 1864 per il servizio galante. Finì il suo servizio con il brevetto di colonnello. Dopo la guerra, divenne un compagno veterano dell’Ordine Militare della Legione Fedele degli Stati Uniti.