シクロヘキサノン化学的性質、用途、生産
化学的性質
シクロヘキサノンは無色透明で、土臭い液体です；その不純物は薄い黄色として現れます。 他の溶剤と混和性があり、エタノールやエーテルに容易に溶ける。 暴露下限は1.1%で、暴露上限は9.4%である。 シクロヘキサノンは酸化剤および硝酸と相容れない場合があります。
シクロヘキサノンは主にナイロン6および66の製造における化学中間体として、工業的に96%まで使用されます。 シクロヘキサノンを酸化または変換すると、それぞれのナイロンの直接の前駆体であるアジピン酸およびカプロラクタムが生成されます。 また、シクロヘキサノンは塗料、ラッカー、樹脂など様々な製品の溶剤として使用されることがあります。 自然界では発見されていません。
有機溶剤として使用されます。
合成樹脂や合成繊維の原料や溶剤として、
シクロヘキサノンはナイロン、カプロラクタム、アジピン酸を作る主要な中間体であり、重要な化学原料である。 また、塗料、特にニトロセルロース、塩化ビニルポリマーとそのコポリマー、メタクリレートポリマー塗料などの重要な工業用溶剤でもある。 有機リン酸系殺虫剤などの農薬の優れた溶剤として使用される。 染料用溶剤、ピストン航空潤滑油用粘性溶剤、グリース、ワックス、ゴム用溶剤として使用される。 また、絹の染色や退色のためのレベリング剤、金属研磨の脱脂剤、木材着色塗料、またシクロヘキサノンの剥離、除染、スポット除去に使用されます。 シクロヘキサノンとシアノ酢酸は縮合反応によりシクロヘキシリデン酢酸を生成し、次いで脱離および脱炭酸によりシクロヘキセンアセトニトリルを得て、最後に水素化によりシクロヘキセンエチルアミンを与えることができます。
繊維、樹脂、ゴム、パラフィン、シェラック、DDTなどの溶剤、有機合成、元素と有機試薬の錯体の多くを溶解し、ビスマスの定量、ウラン、トリウム、コバルト、チタンなどの希少金属を抽出することができる。
製造方法
1940年代、シクロヘキサノンの工業生産は主にフェノールを水素化してシクロヘキサノールを生成し、その後脱水素してシクロヘキサノンを得る方法をとっていた。 1960年代に入り、石油化学工業の発展に伴い、シクロヘキサンの酸化生産方式が次第に主流となった。 1967年、オランダ国営鉱業会社（DSM）が開発したフェノール水素化1段法が工業化された。 この方法は製造工程が短く、製品の品質もよく、収率も高いが、原料のフェノールや触媒が高価であるため、現在でも業界の大半はシクロヘキサン酸化法を採用している
1。 フェノール法はニッケルを触媒として取る。まずフェノールの水素化を適用してシクロヘキサノールを与え、続いて脱水素化で亜鉛を触媒としてシクロヘキサノンを与える。
2.シクロヘキサノンを与える。 シクロヘキサン酸化法はシクロヘキサンを原料として、まず無触媒の状態を適用し、酸素の多い空気を用いて酸化してシクロヘキシルヒドロペルオキシドを与え、続いてtert-ブチルクロメート触媒の存在下でシクロヘキサノール、シクロヘキサノン、アルコール、ケトンの混合物に分解し、さらに一連の蒸留精製を適用して適格製品を獲得します。 原料消費量：シクロヘキサン（99.6%） 1040kg / t.
3. ベンゼン水素化酸化法；ベンゼンをニッケル触媒の存在下で120-180℃で水素化し、シクロヘキサンを生成する；シクロヘキサンは150-160℃、0.908MPaで空気と酸化反応を行いシクロヘキサノールとシクロヘキサノン混合物を得て、それらを分けてシクロヘキサノン製品にする；ベンゼンはニッケル触媒で酸化し水素を生成し、水素と酸化反応で得られたシクロヘキサノン混合物をシクロヘキサノンにする。 シクロヘキサノールを亜鉛-カルシウム触媒の存在下、350～400℃で脱水素し、シクロヘキサノンを製造する。 原料消費割当量：ベンゼン (99.5%) 1144kg / t、水素 (97.0%) 1108kg / t、苛性ソーダ (42.0%) 230kg / t
説明
ポリ塩化ビニル（PVC）溶剤として使用され、シクロヘキサノンはPVC流動療法バッグを製造する女性の接触皮膚炎を引き起こしました。 シクロヘキサノンは、おそらくシクロヘキサノンレジンとは交差反応を起こしません。 塗料やワニスに使用されるシクロヘキサノン由来の樹脂が塗装工に接触皮膚炎を引き起こした。
化学的性質
シクロヘキサノンは水白色からわずかに黄色の液体で、ペパーミントに似た、あるいはアセトンに似た臭いがあります（臭気の閾値は空気中で0.12 0.24ppmです）。
物性
無色透明から淡黄色の油状の液体で、ペパーミントのような臭いがする。 実験的に決定された検出および認識臭閾値濃度は、480 μg/m3(120 ppmv) (Hellman and Small, 1974)と同一であった。
発生
Cistus labdaniferusに存在することが報告されている。
用途
酢酸セルロース樹脂、ビニル樹脂、ゴム、ワックスの工業用溶剤、ポリ塩化ビニル用の溶剤シーラー、印刷業。用途＞・ナイロンの原料となるアジピン酸の製造・シクロヘキサノン樹脂の調製・ニトロセルロース、酢酸セルロース、樹脂、油脂、ワックス、シェラック、ゴム、DDTの溶剤として使用されます。.
定義
ChEBI。 オキソ置換基を1つ持つシクロヘキサンからなる環状ケトン。
合成参考文献
Canadian Journal of Chemistry, 62, p.1031, 1984 DOI: 10.1139/v84-171
Tetrahedron Letters, 25, p.3309, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81371-X
概要
無色～淡黄色液体で香りは良い。 水よりも密度が低い。 引火点111°F。 蒸気は空気より重い。 ナイロンの原料、化学反応媒体、溶剤として使用されます。
空気 & 水との反応
可燃性。 水に溶ける。
反応性プロファイル
シクロヘキサノンはH2O2と爆発性の過酸化物を形成し、酸化性物質（硝酸）とは激しく反応します。
健康被害
高温の物質から蒸気を吸入すると、ナルコーシスを起こすことがあります。 液体は皮膚炎を起こすことがある。
健康被害
シクロヘキサノンの試験種における毒性は、低から中程度であることが判明した。 その蒸気への暴露は、目や喉に炎症を起こす可能性があります。 目に入ると角膜を損傷することがあります。 空気中の50ppmの濃度に3-5分間暴露すると、ヒトに喉の炎症が起こる可能性がある。 吸入による動物の慢性毒性は、肝臓、腎臓の障害と体重減少である。 しかし、急性毒性は3000ppm以下では低い。 モルモットの症状は，流涙，唾液分泌，心拍数低下，ナルコーシスであった． 4000ppmで4-6時間暴露するとラットとモルモットは致死的であった。
この化合物の経口毒性は低い。 経口毒性は低く、摂取すると中枢神経系が抑制され、ナルコーシスを起こす。
LD50値、経皮（ウサギ）：1000mg/kg
LD50値、腹腔内（ラット）：1130mg/kg
皮膚から吸収できる。
火災の危険性
極めて可燃性：熱、スパーク、炎によって容易に発火する可能性がある。 蒸気は空気と爆発性の混合物を形成することがある。 蒸気は発火源に移動し、フラッシュバックすることがある。 ほとんどの蒸気は空気より重い。 地面に沿って広がり、低い場所や狭い場所(下水道、地下室、タンク)に集まります。 屋内、屋外または下水道で蒸気爆発の危険性がある。 下水道への流出は火災や爆発の危険をもたらすことがある。 容器は加熱すると爆発することがある。 多くの液体は水より軽い。
化学反応
水との反応 反応なし、一般的な材料との反応。 反応なし。輸送中の安定性。 輸送中の安定性： 安定； 酸および腐食性の中和剤。 酸および腐食性の中和剤： 無関係、重合： 無関係 重合：なし 重合禁止：なし 重合禁止剤： 該当しない。
接触性アレルゲン
ポリ塩化ビニル溶剤として使用されたシクロヘキサノンは、PVC流動療法用バッグを製造する女性に接触性皮膚炎を引き起こしました。 シクロヘキサノンは、おそらくシクロヘキサノン樹脂とは交差反応を起こしません。 塗料やワニスに使用されるシクロヘキサノン由来の樹脂は、塗装工に接触皮膚炎を引き起こした
安全性プロファイル
発癌性の疑いがある。 摂取、吸入、皮下、静脈内、腹腔内経路で中程度の毒性。 皮膚および眼を強く刺激する。 吸入によるヒトの全身への影響：嗅覚の変化、結膜刺激、特定不能の呼吸器系の変化。 吸入によるヒトへの刺激性。 また、Mddの麻薬性があるとされる。 ヒトでの突然変異のデータが報告されている。 実験的生殖影響。 熱または炎にさらされると可燃性液体であり、酸化性物質と激しく反応することがある。 過酸化水素＋硝酸との反応により、爆発性の過酸化物を生成する。 消火には、発泡アルコール、ドライケミカル、COaを使用する。 加熱して分解すると、刺激性の煙とヒュームを発生する。 ケトン類、シクロヘキサンも参照のこと。
化学合成
シクロヘキサノールの酸化により実験室レベルで合成されることがある。 化剤、硝酸との接触により激しい反応を起こすことがある。 真鍮、銅、青銅、鉛の継手は使用しないこと。 多くのコーティングやプラスチック材料を侵す。
発がん性
IARCは、シクロヘキサノンの動物データを発がん性の十分な証拠とはみなさず、発がん性について分類できない（IARCCategory 3）としています。
環境動態
生物学的。 活性汚泥の接種では、96.0%のCOD除去率が達成されました。 生分解の平均速度は30.0mg COD/g/h (Pitter, 1976)。 Atkinson（1985）は、298Kの大気中におけるシクロヘキサノンとOHラジカルの反応について、1.56 x 10-11cm3/molecule?sec という推定光酸化速度定数を報告している。 シクロヘキサノンは加水分解性の官能基を持たないため加水分解しません。
流入濃度が1,000mg/Lの場合、GACで処理すると流出濃度は332mg/Lとなりました。 使用した炭素の吸着性は134mg/g炭素であった（Guisti etal., 1974）。 同様に、流入濃度が10, 1.0, 0.1, 0.01 mg/Lの場合、GACの吸着容量はそれぞれ36, 6.2, 1.1, 0.19 mg/gであった（Dobbs and Cohen, 1980）。
出荷
UN1915 シクロヘキサノン、ハザードクラス。 3;ラベル。 3-引火性液体。
精製方法
シクロヘキサノンをMgSO4、CaSO4、Na2SO4またはLindeタイプ13X分子ふるいで乾燥し、蒸留する。 シクロヘキサノールおよびその他の酸化性不純物は、クロム酸または希薄なKMnO4で処理することにより除去することができる。 より完全な精製は、重亜硫酸付加化合物またはセミカルバゾンに変換し、Na2CO3による分解と水蒸気蒸留で可能である。 酸化剤、硝酸との接触により激しい反応を起こすことがある。 真鍮、銅、青銅、鉛の継手は使用しない。 多くのコーティングやプラスチック材料を侵す。
廃棄方法
可燃性溶剤に溶解または混合し、アフターバーナーおよびスクラバーを備えた化学焼却炉で焼却してください。 すべての連邦、州、および地域の環境規制を遵守する必要があります。