化学の授業を始めたばかり、またはピラノースとフラノースの違いについて復習したい人は、まず、これらの分子が何であるかを知ることが不可欠です。 多くの生体分子は、私たちの体のさまざまなメカニズムに役立っていますが、そのような分子の1つが炭水化物、または糖類として知られています。 糖質は、細胞のシグナル伝達や他のプロセスのサポートなど、様々な場面で重要な役割を担っている分子です。 また、炭水化物のもうひとつの重要な特徴は、細胞にエネルギーを蓄えることで、私たち人間はここからエネルギーを得ています。 糖質という言葉は、分子の構造上、炭水化物の代わりによく使われます。
ピラノースとフラノース
糖という言葉の定義は、カルボニル炭素を除くアルデヒドまたはケトンがポリヒドロキシル化した分子であることです。 この糖の分子が集まって鎖状になったものを多糖類と呼びます。 さて、基本をブラッシュアップしたところで、ピラノースとファーノースの違いについて説明しましょう。 さて、皆さんはグルコースという6員環構造の糖をよくご存じだと思います。 しかし、糖には他にもガラクトース、マンノース、ピラノース、フルノースなどの種類があるのです。
ピラノースとフラノースの違いや特徴について、1 つずつ見ていきましょう。
糖分にはその化学特性によって直線構造と環状構造のどちらかが存在することがあります。 グルコース分子は直鎖状にも環状にも存在できますが、水と接触するとすぐに環状の環状構造をとります。 水の水酸基と糖分子中のケトンやアルデヒドが反応すると、このような環状糖鎖が形成される。
このピラノースとフラノースという単糖は、どちらも環状に存在しますが、その構造形成に違いがあるのです。 このような分子の環化には、キラルセンターとして働くアノマー炭素が存在する。
ピラノース
この単糖は5つの炭素原子と1つの酸素原子からなる6員環を持っている。 ピラノースの構造には二重結合がなく、その環構造はテトラヒドロピランとも呼ばれる。 ピラノースはd-グルコースのα（⍺）異性体であるため、⍺- D-(+)-Glucopyranose とも呼ばれる。 ピラノースの環は、糖の5番目の炭素（C5）上の水酸基（OH）とC1上のアルデヒド基との反応により形成されています。
フラノース
フラノースもピラノースとともにグルコースの精製時に糖の混合物から見つかるが、6員環ではなく、4つの炭素原子と1つの酸素原子からなる5員環の分子である。 環状構造にも二重結合がないのはピラノースと同様である。 C4上の水酸基とアルデヒドが反応すると、フランの環が形成され、フラノース分子が形成される。
まとめ
ピラノースもフラノースも糖類の水溶液中に存在するが、その構造は異なる。 この化学的な違いは、沸点や融点などの物性の違いも補っている。 ピラノースの構造はグルコースの異性体であり、フラノースはフルクトースの異性体であれば、ピラノースの構造である。 しかし、フラノースは5員環なので、ピラノースの6員環構造に比べて不安定です。
。