レゾルシンの化学的性質、用途、生産
用途
ゴム製品、木材接着剤、染料、爆薬、化粧品の製造；写真に使用される。
説明
レゾルシンは殺菌、殺カビ、かゆみ止めの効果があり、殺菌効果はフェノールの1/3、刺激性、腐食性も低い。 低濃度では角質の再生を促進する役割を果たし、高濃度では角質の剥離作用があります。 主にゴム接着剤、プラスチック、合成樹脂、合成繊維、染料、防腐剤、かゆみ止め、抗真菌剤、分析試薬に使用され、白癬、湿疹、脂漏性皮膚炎、にきび、乾癬の治療にも使用されることができる。
図1 レゾルシンの3次元構造
以上の情報は戴雄峰の化学書により編集されたものである。
化学的性質
白色針状結晶である。 光や空気に触れたり、鉄と接触するとピンク色になる。 甘味がある。 水、エタノール、アミルアルコールに溶け、エーテル、グリセロールに溶けやすく、クロロホルム、二硫化炭素にわずかに溶け、またベンゼンにも溶ける。
反応
レゾルシンの化学的性質は活発で、次の四種類の反応に参加することができる。
(1) ナトリウムアマルガム、水と反応し、ジヒドロレゾルシノール（1, 3-シクロヘキサンジオン）を生成することができる。
(3)ジケトン型でヒドロキシルアミンと反応し、オキシムを生成することができる。
(4)濃硫酸または塩化亜鉛の作用で、無水フタル酸と反応して蛍光色素-蛍光黄色を生成することができる。
効能
脂漏性皮膚炎、ニキビ、表皮真菌症、癜風、タコ、角質、イボの治療に用いることができる。
副作用
1、接触性皮膚炎を起こすことがあり、皮膚や粘膜に弱い刺激作用があります。 この製品は、壊れた皮膚や傷の表面から多量に吸収されると、粘液水腫につながる可能性があります。
2、この製品は、皮膚や潰瘍から吸収することができるので、このように適していないか、または高濃度と大規模で乳幼児に適用されている。
3、中毒症状は下痢、吐き気、嘔吐、胃痛、めまい、激しいまたは持続的な頭痛、疲労や弱さ、興奮や過敏になりやすい、眠気、発汗、徐脈、息切れ。
4、子供の傷にこの製品を適用するとmethaemoglobinaemiaにつながることができます。
5、この製品は抗甲状腺作用があるので、全身効果はフェノール中毒と同様ですが、しばしば痙攣を伴う。
注意事項
1、それは黒い色に淡い髪を回すことができます。それは治療後数日で皮膚の赤みとスケーリングを引き起こす可能性があり、慎重にこの薬を取る。
2, 色黒患者は、その色素生成の刺激によって引き起こされる可能性があります。
3、石鹸、洗顔料、ニキビ用剤、アルコールまたは酸次元Aを含む製剤と併用すると、皮膚刺激または過度の乾燥効果を引き起こす可能性があります。
4, 抗甲状腺作用があり、長期間の使用により粘液水腫を引き起こす可能性があります（特に潰瘍面に使用）。
5. このプロダクトは有毒であり、従ってこのプロダクトは全身か長期使用に服従できません; 毒を防ぐために壊れた皮の傷にそれを加えることを避けて下さい。
アプリケーション
Resorcinolは、有機合成のための重要な原料である。 主にゴム接着剤、生分析試薬、薬剤や防腐剤、染料、合成樹脂の原料として使用されます。 例えば、エオシンは赤色に染まる重要なトリフェニルメタン系染料で、主に糸染めに使われる。 塩化亜鉛や濃硫酸の存在下、レゾルシンと無水フタル酸を共沸させて中間体の蛍光黄色を生成し、四臭化反応により生成する。 エオシンは一般に朱肉として使用されるほか、顕微鏡検査用の染色剤など生体材料としても使用される。 中間体の蛍光イエローを酢酸溶液で臭素化すると二臭化しか起こらず、さらに酢酸水銀と共沸させると、防腐殺菌剤として重要な水銀クローム（別名：赤色水銀臭素）を得ることができる。 水に溶けやすく、2％水溶液が消毒用の「赤色シロップ」として日常的に使用されている。 また、メルクロクロムのアルコール、アセトン溶液も皮膚消毒に使用されることがある。 レゾルシンとヘキサン酸を入れてアシル化反応させ、さらに還元すると4-n-ヘキシルヒドロキノンが生成し、これも一種の殺菌剤となる。 医薬品としては、外用かゆみ止め、腸管消化剤などに使用される。
毒性
GRAS (FEMA)。
用途
1.合成樹脂、接着剤、染料、紫外線吸収剤などの原料として使用されることがある。 また、タイヤのディップコードとして使用することもできます。 医療用には消毒防腐剤として使用される。
2.レゾルシンは1,3-ヒドロキノンとも呼ばれます。 農薬の分野では、3-クロロ-4-メチルクマリンと除草剤オキシフルオフェンの中間体として、農薬クマホスの合成に使用することができます。 また、染料、特殊コーティング、医薬品、写真材料、合成樹脂、接着剤、化粧品の生産にも使用できます。
3.レゾルシンは主にゴム接着剤、合成樹脂、染料、防腐剤、医薬品、分析試薬の分野で使用されています。 レゾルシンは、フェノールやクレゾールと類似しています。 ホルムアルデヒドとの反応により縮合重合体を生成することができる。 絹のり、ナイロン用タイヤコードの接着剤、木工用接着剤、ビニール材料と金属の接着剤などに使用されます。 レゾルシンは、多くのアゾ染料、毛髪染料、医薬中間体であるサリチル酸窒素の原料です。 レゾルシンは殺菌作用があり、化粧品や皮膚薬のペーストや軟膏に配合される防腐剤として使用されることがあります。 レゾルシンの誘導体であるβ-メチルウンベリフェロンは、光学的漂白剤の中間体として使用でき、トリニトロレゾルシンは起爆剤となります。 また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の製造にも相当量のレゾルシンが使用されている。 この製品は皮膚や粘膜を刺激し、皮膚からの急激な吸収によって中毒症状を引き起こす可能性があります。 皮下注射されるラットの最小致死量は450mg/kgです。
4.写真フィルム、医薬品、染料、化学繊維産業の分野に適用することができます。 亜鉛、鉛、酒石酸、硝酸塩、亜硝酸塩の特性評価と定量に比色法で使用でき、砂糖とフルフリルアルコールを測定するための比色反応にも適用できます。ケトン糖とリグニンを検出するための試薬として、ジアゾニウム化合物の塩試薬にも、有機合成に適用することができます。
製造
1.ベンゼンスルホン酸をオレインでスルホン化し、さらに中和、アルカリ溶融、酸性化、n-ブタノール抽出、溶剤の蒸発、蒸留を経て完成品となる。 2. m-ジニトロベンゼンを水素化してm-フェニレンジアミンとし、さらに加水分解を経て最終製品を得ることができる。 3. m-アミノフェノールの加水分解から製造することができる。
ベンゼン、65%発煙硫酸、硫酸ナトリウムを別々に反応器に入れ、反応温度を75℃に制御してスルホン酸塩を得ます。 次に、このスルホン酸塩に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌し、175℃に加熱して溶解させ、この温度で三酸化硫黄を加えてさらに1.5時間反応を続け、ジスルホン酸（ベンゼンジスルホン酸の含有量が75%）を生成させる。 希アルカリでジスルホン酸を中和し、過剰量の硫酸塩を除去する。得られたベンゼンジスルホン酸ナトリウムを290℃の溶融水酸化ナトリウムに徐々に加え、15分以内に325℃に昇温し、さらにアルカリ溶融物を水に溶かし、硫酸で酸性化しエーテルで抽出し、溶剤を蒸発させて完成品のレゾルシノール製品を得る。
化学的性質
レゾルシンは無臭である。
化学的性質
結晶または粉末
化学的性質
レゾルシンは白色の結晶性固体で、特有のにおいと甘い味がある。 空気や光に触れたり、鉄と接触するとピンク色に変化する。
発生
焙煎大麦、サトウキビ糖蜜、ビール、赤ワイン、白ワイン、スペシャルワイン、コーヒーに含まれると報告されています。
用途
レゾルシンは、レゾルシン・ホルムアルデヒド樹脂、樹脂接着剤、染料、医薬品、爆発物の製造、なめし、化粧品、繊維製品の染色や印刷に使用されます。
用途
非常に穏やかな溶液で、レゾルシンは抗菌剤およびかゆみのある皮膚の鎮静剤に使用される。 少し高い濃度では、レゾルシンは角質層の最上層を除去し、特ににきびの場合に使用されます。 さらに高濃度では、皮膚の表面の角質を積極的に除去する作用があります。 また、レゾルシンは防腐剤としても使用されることがあります。 低濃度では有益なスキンケア成分ですが、高濃度では強い灼熱感や皮膚の発赤などの刺激性があり、高濃度でピーリングとして使用すると、腫れなどのトラブルを起こすことがあります。 各種樹脂から得られる。
用途
ベンゼン誘導体で、角質溶解、抗脂漏薬として使用される。 動物用医薬品として外用鎮痒剤、防腐剤（腸管防腐剤として使用されてきた）にも使用される。
用途
駆虫薬
用途
化学的中間体として用いられる芳香族アルコール
定義
ChEBI: 1位と3位がベンゼンジオールであり、ベンゼンジオールがジヒドロキシル化したもの。
効能
フェノール誘導体であるレゾルシンは、サリチル酸に比べ角化作用が弱い。 1～2％溶液は脂漏症、にきび、乾癬の製剤に使用されている。
香りの閾値
検出。 6～40ppm
合成参考文献
Tetrahedron Letters, 35, p.8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6
概要
非常に白い結晶性の固体で、完全に純粋でない場合は光照射によりピンク色に変化する。 着火は難しいが、燃焼する。 密度は約1.28g/cm3です。 皮膚や目を刺激する。 皮膚吸収により毒性がある。 プラスチックや医薬品の原料として使用される。
空気 & 水との反応
吸湿性がある。 水に溶ける。
反応性プロファイル
Resorcineは弱い有機酸です。 アセトアニリド、アルブミン、アルカリ、アンチピリン、樟脳、鉄塩、メントール、スピリットナイトラスエーテル、ウレタンとは相容れない。 酸化性物質と反応することがある。 濃硝酸と爆発することがある． 鉄と接触するとピンク色になる。
有害性
皮膚や目に刺激性がある。 発癌性が疑われる。
健康被害
蒸気や粉塵の吸入は、呼吸器系の炎症を引き起こします。 摂取すると、粘膜の火傷、激しい下痢、顔面蒼白、発汗、衰弱、頭痛、めまい、耳鳴り、ショック、激しい痙攣を起こし、脾臓のシデロシス、腎臓の尿細管損傷を起こすこともあります。 目に入った場合、炎症を起こす。 傷口や皮膚から吸収され、重度の皮膚炎、メトヘモグロビン血症、チアノーゼ、痙攣、頻脈、呼吸困難、および死亡を引き起こす可能性がある。
健康被害
レゾルシンの急性経口毒性は、ほとんどの試験動物で中程度である。 フェノールやカテコールより毒性は低い。 摂取または皮膚吸収により、メトヘモグロビン血症、チアノーゼ、痙攣を起こすことがあります。 蒸気または粉塵は粘膜を刺激する。 皮膚や目に接触すると強い刺激を感じることがある。 100mgの量でウサギの目に強い刺激を与えた。
LD50値、経口（ラット）：301mg/kg（NIOSH 1986）。
火災の危険性
火災時の挙動。 容器は爆発することがある。
接触性アレルゲン
レゾルシンは、PPDグループの染料の改質剤（またはカップラー）として理美容で使用されています。 美容院では、最も頻度の低い感作性物質です。 また、樹脂、皮膚処理用混合物、日焼けにも使用されています。 イボ用製剤に含まれるレゾルシンが原因で皮膚炎を起こした重症例が報告されています。
安全性プロファイル
摂取によるヒトの毒性。 摂取、腹腔内、非経口および皮下経路による実験毒。 皮膚接触および静脈内投与により実験的に中程度の毒性。 実験的な腫瘍形成のデータがあり、発がん性については疑問がある。 ヒトでの変異データが報告されている。 皮膚および眼を強く刺激する。 血液および神経毒として作用し、全身中毒を引き起こす可能性がある。 適切な溶媒中では皮膚から容易に吸収され、局所の充血、かゆみ、皮膚炎、浮腫、レゴナルリンパ腺の肥大に伴う腐食、および不穏、メトヘモグロビン血症、チアノーゼ、痙攣、頻脈、呼吸困難、死亡などの深刻な全身性障害を引き起こす可能性がある。 これらと同じ症状は、物質の摂取によっても誘発される。 中毒の場合は、対症療法を行う。 医師の診断を受ける。 外用防腐剤、角質溶解剤として使用する。 熱や炎にさらされると可燃性であり、酸化性物質と反応することがある。 酸化性物質と反応することがある。 濃硝酸と爆発する可能性がある。 酢酸、アルカリ、第二鉄塩、亜硝酸エーテル、ウレタンと混触しない。 レゾルシンは弱い防腐剤であり、レゾルシンの化合物はレゾルシン・ホルムアルデヒド接着剤の製造に、または中間体として、医薬や染毛剤に使用される。 主な工業用途としては、ゴム製品やタイヤの接着剤、木材用接着樹脂、ポリオレフィン系プラスチックの紫外線吸収剤などがある。 また、レゾルシンは石炭の転化の副産物であり、タバコの煙の成分でもある。 このように、ヒトが暴露する可能性は十分にあります。
発がん性
急性毒性。 中毒の主要な徴候は、フェノールによって誘発されるものと似ており、中枢神経系の初期刺激、抑うつ、腎糸球体および尿細管変性、中枢性肝壊死、心筋抑制、そう痒症および皮膚の発赤が続く。
レゾルシンは単純な芳香族化合物（1,3-ベンゼンジオール）で、特に染毛剤のカプラーとして広く使用されています。 レゾルシンは、臨床経験上、皮膚感作性であることは明らかですが、いくつかの予測テストでは陰性とされています。 OECDガイドライン429に従った局所リンパ節試験で、レゾルシンは皮膚感作性物質と同定されました。
レゾルシンの毒性についてはほとんど報告されていません。 経口摂取ではメトヘモグロビン血症、チアノーゼ、痙攣を起こすことがあり、経皮摂取では皮膚炎、充血、そう痒症を起こすと報告されています。
ヒトの病理としては、貧血、脾臓の著しいシデロシスと腎臓の著しい管状障害、肝臓の脂肪性変化、腎臓の変性変化、心筋の脂肪性変化、脾臓の中程度の肥大と色素沈着、肺の浮腫と肺気腫が報告されています。
出荷
UN2876 Resorcinol, Hazard Class: 6.1; ラベル：6.1-毒物。
精製方法
*ベンゼン、トルエンまたは*ベンゼン/ジエチルエーテルからレゾルシンを結晶化させる。 安息香酸塩はm117oである。 化剤、硝酸、油、第二鉄塩、メタノール、アセトアニリド、アルブミン、アンチピレン、アルカリ、ウレタン、アンモニア、アミノ化合物と反応する。
廃棄物処理
廃棄方法については、環境規制機関に相談すること。 この汚染物質を含む廃棄物(≥100 kg/月)の発生源は、保管、輸送、処理、廃棄物処分に関するEPA規制に従わなければならない。