ヨハンナ（旧姓ヘルティング）とジョン・A・ローブリングの長男として、ワシントンは1837年にペンシルバニア州サクソンバーグで生まれた。 幼少の頃は、ピッツバーグでリーデルやヘンのもとで教育を受けた。 その後、ペンシルベニア大学西部校（現在のピッツバーグ大学）のレミュエル・スティーブンス教授の家にホームステイをさせられ、そこで授業も受けた。 その後、トレントンアカデミーに通い、1854年から1857年まで、ニューヨーク州トロイのレンセラー工科大学で工学の高等教育を受けた。
土木技師（C.E.）として卒業した後、ローブリングは父親と一緒に橋梁職人として働きました。 1858年から1860年にかけては、アレゲニー川にかかる古い橋の架け替えを行う6番街橋のプロジェクトで、父を手伝った。 その間、彼はペン・ストリートの下宿に住んでいた。 橋の完成後、ローブリングはトレントンに戻り、父の経営するワイヤー工場で働いた。
1861年4月16日、南北戦争が始まるとすぐに、ローブリングはニュージャージー民兵に二等兵として入隊した。
南北戦争が始まって間もない1861年4月16日、ローブリングはニュージャージー州民兵に二等兵として入隊しました。 ニューヨーク州第83義勇軍K中隊に再入隊。 部隊の移動に必要な吊り橋の建設に携わり、スタッフとして活躍した。
ローブリングは多くの戦闘に参加しました。
ローブリングは、マナッサス・ジャンクション（第2ブルラン）、アンティエタム、チャンセラーズビル、荒野、ピーターズバーグ包囲、そして最も特筆すべきはゲティスバーグの戦いと、数々の戦いに参加しました。
1863年7月2日、ゲティスバーグの戦いで、ローブリングはリトル・ラウンド・トップで最初の北軍幹部の一人となりました。
1863年7月2日、ゲティスバーグにおいて、ローブリングはリトル・ラウンド・トップで最初の北軍将校の一人となり、南軍接近の兆候を確認すると、ローブリングが副官を務めるグヴェルヌール・K・ウォレン准将に報告するために急いで丘から降りました。 ウォーレン将軍とローブリングは、この重要な戦術的位置を確保するための兵力を探すため、さらに丘を下りていきました。 ローブリングは大砲を丘に運ぶのを手伝い、ウォーレンはラナルド・S・マッケンジー中尉を含む2人の側近を歩兵の支援探しに送り出しました。 二人の側近は、北軍第五軍団から旅団を確保した。 ストロング・ヴィンセント大佐が率いる旅団は、直ちに丘を占領し、南軍の度重なる攻撃からポトマック陸軍の左翼を防衛した。 ヴィンセント旅団が陣地を確保し始めたとき、ウォーレンとローブリングは丘を離れていた。 ローブリングは、ヴィンセント旅団がすでに南軍の先遣隊と交戦していることを知らずに、第140ニューヨーク義勇軍を丘に送り込んだ。
ローブリングは、1864年12月に勇敢な功績により中佐に任命された。
ローブリングは1864年12月、勇敢な働きにより中佐に任命され、大佐への昇進を終えた。
ローブリングは、1864年12月、勇敢な働きにより中佐に昇進し、大佐への昇進を果たしました。