Early writings
Sandburgは卒業せずにロンバードを離れ、やがてウィスコンシン州のミルウォーキーに移り、1907年と1908年には州の社民党地区幹事として活動していました。 1907年、教師であったリリアン・スタイケンと出会い、1908年に結婚する。 1910年から1912年にかけては、ミルウォーキー市の社会主義者（商品やサービスの生産手段の集団所有を信奉）市長エミール・サイデルの秘書を務めている。 その後、シカゴに移り、1917年に『デイリー・ニュース』紙の論説委員となる。 一方、ポエトリー誌に詩を発表し始め、1916年に『シカゴ・ポエムズ』を出版した。 コーンハスカーズ』（1918年）、『スモーク・アンド・スティール』（1920年）、『スラブ・オブ・ザ・サンバーント・ウエスト』（1922年）でアメリカの詩人としての名声を確立した。
サンドバーグの初期の著作は、社会的正義と平等に対する彼の信念を扱い、多くの人が詩として考えているものとはほとんど似ていないような書き方をしていました。 シカゴ詩集』の「私は人民であり、群衆である」はその一例である。 この詩の終わり方は、ウォルト・ホイットマン（1819-1892）のスタイルに似ている。 私、人民が記憶することを学ぶとき、私、人民が昨日の教訓を生かし、去年誰が私から盗んだのか、誰が私を馬鹿にしたのかをもはや忘れないとき、全世界で「人民」という名前を言う演説者はいなくなり、その声に微かな嘲笑や嘲りの笑みが浮かぶだろう……。 そのときこそ、群衆、群集、大衆が到来するのだ」。
サンドバーグの初期の詩は、現実の生活を形容できないほど模倣する傾向があっただけでなく、他の詩人も同様に模倣していたのである。 サンドバーグの「幸福」はエズラ・パウンド（1885-1972）の「挨拶」にやや似ており、サンドバーグの「霧」は、「霧」が出版される前年に発表されたT・S・エリオット（1888-1965）の「J・アルフレッド・プルフロックの恋歌」と比較された。 1910年代の未集録のサンドバーグの詩73篇は、Poems for the People (1999)に収録されている。