Main Difference – Syn vs Anti Addition
syn addition と anti addition という用語は、二重結合または三重結合を含む反応分子に置換基を追加できる異なる方法を説明します。 Syn additionは不飽和分子の同じ側に2つの置換基を付加することである。 一方、Anti付加は、2つの置換基を反対方向に付加することである。 これが、Syn付加とAnti付加の大きな違いである。
これらの付加反応により、反応分子の結合順序や置換基の数が変わります。
カバーする重要な領域
1. Syn Additionとは
– 定義、効果、例題
2. Anti Additionとは
– 定義、効果、例題
3. Syn AdditionとAnti Additionの類似点とは
– 共通点の概要
4. Syn AdditionとAnti Additionの相違点とは
– 主要相違点の比較
主要用語の説明。 付加、アルケン、アルキン、反付加、結合順序、ジオール、置換基。 Syn Addition
What is Syn Addition
合成付加とは不飽和分子の同じ側に二つの置換基を付加することです。 不飽和分子とは、π結合とシグマ結合からなる分子である。 不飽和分子は二重結合や三重結合を含んでいてもよい。
置換基を二重結合や三重結合の同じ側に加えるのが共付加であり、二つの原子間に存在する結合の数である結合次数を減少させる。 二重結合の炭素原子間の結合次数は2つで、三重結合の結合次数は3つである。 しかし、Synを添加すると、2つの炭素原子間の結合順序は1つに減少する。
Figure 1: アルケンのジオールへの酸化は、syn addition を含みます。
syn付加の良い例として、OsO4 (Osmium tetroxide) 存在下でアルケンがジオールに酸化される現象が挙げられます。 ここでは、両方の水酸基 (-OH) がアルケンの二重結合の同じ側に結合しています。
反付加とは
反付加とは、不飽和分子の反対側に 2 つの置換基を付加することです。 不飽和分子は一般に二重結合を持つアルケンか三重結合を持つアルキンのどちらかである。
反付加は不飽和を持つ炭素原子の結合順を低下させる。 二重結合の結合順は2、三重結合の結合順は3ですが、これらの炭素原子に2つの置換基を加えると結合順は1になり、炭素原子の周りの置換基の数は増えます。
図2 アルケンへの臭素添加によるアンチ付加。
アルケンのハロゲン化もアンチ付加の良い例となります。 上の図はアルケンに臭素を付加しているところです。
Similarities Between Syn and Anti Addition
- どちらも付加反応の一種です。
- どちらの反応も二重・三重結合を持つ炭素原子の周りの結合順を下げます。
- どちらも二重・三重結合を持つ炭素原子の周りの置換基の数を増やす。
Syn addition と Anti addition の違い
Definition
Syn付加です。 Syn additionとは、不飽和分子の同じ側に2つの置換基を付加することです。
Anti Addition。
付加
Syn Addition (同期付加)。 Syn addition は、二重結合または三重結合の同じ側に置換基を追加することです。
Anti Addition:
Anti Addition: 二重結合または三重結合の反対側に置換基を付加すること。
Syn addition: OsO4 の存在下でのアルケンのジオールへの酸化は、Syn addition の良い例です。
反付加：反付加の良い例は、アルケンのハロゲン化です。
結論
共添加と反付加は、異なる製品を与える 2 種類の添加反応です。 syn付加とanti付加の主な違いは、syn付加が二重結合または三重結合の同じ側に置換基を付加するのに対し、anti付加は二重結合または三重結合の反対側に置換基を付加することです。
参考文献。
1. “Synと反付加”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 Jan. 2018, Available here.
2. “Synとantiの付加.”. StudyBoard, Available here.
画像提供：
1. “Lemieux-Johnson oxidation” By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Alkene-bromine-addition-2D-skeletal” By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
