Câțiva istorici culinari plasează originile cannoli în perioada 827-1091 d.Hr. în Caltanissetta, Orașul Femeilor, de către concubinele prinților care căutau să capteze atenția prințului.
Autorul Gaetano Basile a îmbinat această legendă cu alte tradiții istorice pentru a stabili că cannoli provin din zonele Palermo și Messina și au fost pregătite din punct de vedere istoric ca un răsfăț în timpul sezonului Carnevale, posibil ca un simbol al fertilității. În cele din urmă, desertul a devenit un produs de bază pe tot parcursul anului în Sicilia.
Câteva deserturi similare în tradiția din Orientul Mijlociu includ degetele lui Zainab, care sunt umplute cu nuci, și qanawāt, tuburi de aluat prăjit adânc umplute cu diverse dulciuri, care erau un produs de patiserie popular în întreaga lume islamică antică. Este posibil ca acest fel de mâncare și numele să provină din Emiratul musulman al Siciliei. Minne Di Sant’Agata sau Minni di Virgini, jumătăți de sfere umplute cu brânză, glazură și fructe, au forma unui piept în cinstea Sfintei Agatha. Feddi ru Cancillieri este o prăjitură similară cu migdale umplută cu cremă și gem de caise, concepută să semene cu spatele unui lider.