Scrieri timpurii
Sandburg a plecat din Lombard fără a absolvi și în cele din urmă s-a mutat în Milwaukee, Wisconsin, unde în 1907 și 1908 a fost organizator districtual pentru Partidul Social-Democrat din acest stat. În 1907 a cunoscut-o pe Lilian Steichen, o învățătoare, și s-au căsătorit în 1908. Între 1910 și 1912, Sandburg a fost secretarul primarului socialist din Milwaukee (care credea în proprietatea colectivă a mijloacelor de producție a bunurilor și serviciilor) Emil Seidel. Ulterior, s-a mutat la Chicago, devenind editorialist la Daily News în 1917. Între timp, versurile sale au început să apară în revista Poetry; Chicago Poems a fost publicat în 1916. Și-a făcut reputația de poet al scenei americane cu Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) și Slabs of the Sunburnt West (1922).
Primele scrieri ale lui Sandburg se ocupau de credința sa în justiție socială și egalitate și erau scrise în așa fel încât abia dacă semănau cu ceea ce majoritatea oamenilor considerau a fi poezie. „I Am the People, the Mob” din „Chicago Poems” este un exemplu. Finalul poemului este asemănător cu stilul lui Walt Whitman (1819-1892): „Când eu, Poporul, voi învăța să-mi amintesc, când eu, Poporul, voi folosi lecțiile de ieri și nu voi mai uita cine m-a jefuit anul trecut, cine m-a luat de prost – atunci nu va mai exista nici un vorbitor în toată lumea care să rostească numele: „Poporul”, cu vreo pată de rânjet în glas sau vreun zâmbet îndepărtat de batjocură . Mulțimea – mulțimea – masa – va sosi atunci.”
Poezia timpurie a lui Sandburg nu numai că a avut tendința de a imita fără formă viața reală, dar a copiat și alți poeți. „Fericirea” lui Sandburg este oarecum asemănătoare cu „Salutul” lui Ezra Pound (1885-1972), iar „Ceața” lui Sandburg a fost comparată cu „Cântecul de dragoste al lui J. Alfred Prufrock” al lui T. S. Eliot (1888-1965), care apăruse cu un an înainte ca „Ceața” să fie publicată. Șaptezeci și trei de poezii ale lui Sandburg din anii 1910, necolectate anterior, pot fi găsite în Poems for the People (1999).