Madonna și Tupac Shakur
Madonna a avut parte de aventuri jenante în trecut (vezi diapozitivul următor pentru mai multe detalii), dar relația ei de scurtă durată cu rapperul iconic Tupac Shakur nu este, fără îndoială, una dintre ele.
Prezentată de actrița Rosie Perez la Premiile Soul Train din 1993, cei doi au avut o relație scurtă, Madonna dezvăluind că regretatul rapper a „enervat-o în legătură cu viața în general.”
Fratele lui Shakur, Mopreme, a confirmat, de asemenea, relația. El a declarat pentru Vlad TV (via Vibe): „Nu cred că a fost ceva super serios, că se va căsători sau ceva de genul ăsta. Știți cum merg aceste relații din divertisment.
„Dar amândoi s-au respectat unul pe celălalt, așa că s-a terminat frumos. El nu a vorbit niciodată s— despre ea, nu cu mine. Iar ea nu a vorbit niciodată s— despre el.”
În 2017, o scrisoare scrisă de Shakur către Madonna în timp ce se afla în închisoare a fost scoasă la licitație, Shakur scriind că a pus capăt relației lor din cauza culorii pielii Madonnei și a efectului negativ pe care relația lor l-ar fi putut avea asupra comunității de culoare la acea vreme.
.