Ciclohexanonă

Proprietăți chimice ale ciclohexanonei, utilizări, producție

Proprietăți chimice

Ciclohexanona este un lichid incolor, limpede, cu miros de sol; produsul său impur are o culoare galben deschis. Este miscibilă cu mai mulți alți solvenți. este ușor solubilă în etanol și eter. Limita inferioară de expunere este de 1,1% și limita superioară de expunere este de 9,4%. Ciclohexanona poate fi incompatibilă cu oxidanții și cu acidul azotic.
Ciclohexanona este un produs utilizat în principal în industrie, până la 96%, ca intermediar chimic în producția de nailon 6 și 66. Prin oxidarea sau conversia ciclohexanonei se obține acid adipic și caprolactam, doi dintre precursorii imediați ai respectivelor niloni. Ciclohexanona poate fi utilizată, de asemenea, ca solvent într-o varietate de produse, inclusiv vopsele, lacuri și rășini. Nu s-a constatat că apare în procesele naturale.

Aplicații

Este materia primă pentru producerea caprolactamului și a acidului adipic; utilizată ca solvenți și agenți diluanți ai vopselelor, cernelurilor, rășinilor sintetice și cauciucului sintetic; utilizată și ca agent de degresare a pielii.
Utilizată ca solvent organic;
Materii prime și solvenți ai rășinilor sintetice și fibrelor sintetice;
Ciclohexanona este o materie primă chimică importantă, fiind principalul intermediar al fabricării nailonului, caprolactamului și acidului adipic. Este, de asemenea, un solvent industrial important, de exemplu, pentru vopsele, în special pentru cele care conțin nitroceluloză, polimeri de clorură de vinil și copolimerii acestora sau vopsele cu polimeri de metacrilat. Utilizat ca un solvent excelent pentru pesticide, cum ar fi insecticidul organofosforat. Este utilizat ca solvent pentru coloranți, solvenți vâscoși pentru lubrifianții de aviație pentru pistoane, solvenți pentru unsori, ceruri și cauciucuri. De asemenea, utilizat ca agent de nivelare pentru vopsirea și decolorarea mătăsii; agenți de degresare pentru lustruirea metalelor; vopsea pentru colorarea lemnului; utilizat și pentru decaparea, decontaminarea și îndepărtarea petelor cu ciclohexanonă. Ciclohexanona și acidul cianoacetic pot avea o reacție de condensare pentru a genera acid ciclohexiliden acetic, urmată apoi de eliminare și decarboxilare pentru a obține ciclohexen-acetonitril și, în final, pentru a obține ciclohexen-etilamină prin hidrogenare. Ciclohexen etilamina este un intermediar pentru unele medicamente.
Solvenți pentru fibre, rășini, cauciucuri, parafine, shellac și DDT; pentru sinteza organică; poate dizolva mulți dintre complecșii formați de elemente și reactivi organici; determinarea bismutului; extragerea metalelor rare, cum ar fi uraniul, toriul, cobaltul și titanul.

Metoda de obținere

În anii 1940, producția industrială de ciclohexanonă a aplicat în principal hidrogenarea fenolului pentru a genera ciclohexanol, urmată de dehidrogenare pentru a obține ciclohexanonă. În anii 1960, odată cu dezvoltarea industriei petrochimice, metoda de producere prin oxidare a ciclohexanului a dominat treptat. În 1967, a fost industrializată metoda de hidrogenare a fenolului într-o singură etapă, dezvoltată de Compania Națională Minieră din Olanda (DSM). Această metodă are un proces de producție scurt, o bună calitate a produsului și un randament ridicat, dar materiile prime de fenol și catalizatorul sunt scumpe, astfel încât majoritatea industriei adoptă încă metoda de oxidare a ciclohexanului.
1. Metoda fenolului ia nichel ca și catalizator; mai întâi se aplică hidrogenarea fenolului pentru a obține ciclohexanolul, urmată de dehidrogenarea pentru a obține ciclohexanona folosind zinc ca și catalizator pentru zinc.
2. Metoda de oxidare a ciclohexanului utilizează ciclohexanul ca materie primă; se aplică mai întâi condiția de necatalizator; se utilizează aer bogat în oxigen pentru oxidare pentru a da hidroperoxid de ciclohexil, urmată de descompunerea în amestec de ciclohexanol, ciclohexanonă, alcool și cetonă în prezența catalizatorului cromat de terț-butil; se aplică în continuare o serie de rafinare prin distilare pentru a obține produse calificate. Cota de consum de materii prime: ciclohexan (99,6%) 1040kg / t.
3. Metoda de oxidare prin hidrogenare a benzenului; benzenul se supune hidrogenării (cu hidrogen) la 120-180 ℃ în prezența unui catalizator de nichel pentru a genera ciclohexan; ciclohexanul are reacție de oxidare cu aer la 150-160 ℃, 0,908MPa pentru a obține amestecul de ciclohexanol și ciclohexanonă; le separă pentru a obține produsul ciclohexanonă. Ciclohexanolul este dehidrogenat la 350-400 ° C în prezența unui catalizator zinc-calciu pentru a produce ciclohexanonă. Cotele de consum de materii prime: benzen (99,5%) 1144kg / t, hidrogen (97,0%) 1108kg / t, sodă caustică (42,0%) 230kg / t.

Descriere

Utilizată ca solvent pentru policlorura de vinil (PVC), ciclohexanona a provocat dermatită de contact la o femeie care fabrica pungi de fluidoterapie din PVC. Ciclohexanonaprobabil că nu reacționează încrucișat cu ciclohexanonaresină. O rășină derivată din ciclohexanonă utilizată în vopsele și lacuri a provocat dermatită de contact la vopsitori.

Proprietăți chimice

Ciclohexanona este un lichid alb-apă până la ușor galben cu un miros asemănător cu cel de mentă sau acetonă.Pragul de miros este de 0,12 0,24 ppm în aer.

Proprietăți fizice

Lichid limpede, incolor până la galben deschis, uleios, cu un miros asemănător cu cel de mentă. Concentrațiile pragului de detecție și de recunoaștere a mirosului determinate experimental au fost identice: 480 μg/m3(120 ppmv) (Hellman și Small, 1974).

Occidență

Se pare că este prezent în Cistus labdaniferus.

Utilizări

Solvent industrial pentru rășini de acetat de celuloză, rășini de vinil, cauciuc și ceară; dizolvant pentru clorura de polivinil; în industria tipografică;solvent de acoperire în producția de casete audio și video

Utilizări

Ciclohexanona este utilizată la producerea acidului adipic pentru fabricarea nailonului; la prepararea rășinilor de ciclohexanonă; și ca solvent pentru nitroceluloză, acetat de celuloză, rășini, grăsimi, ceară, shellac, cauciuc și DDT..

Definiție

ChEBI: O cetonă ciclică care constă în ciclohexan care poartă un singur substituent oxo.

Referință(e) de sinteză

Canadian Journal of Chemistry, 62, p. 1031, 1984 DOI: 10.1139/v84-171
Tetrahedron Letters, 25, p. 3309, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81371-X

Descriere generală

Lichid incolor până la galben pal cu un miros plăcut. Mai puțin dens decât apa . Punct de inflamabilitate 111°F. Vapori mai grei decât aerul. Folosit la fabricarea nailonului, ca mediu de reacție chimică și ca solvent.

Aer & Reacții cu apa

Inflamabil. Solubil în apă.

Profil de reactivitate

Ciclohexanona formează un peroxid exploziv cu H2O2 și reacționează viguros cu materiale oxidante (acid azotic).

Pericol pentru sănătate

Inhalarea vaporilor din materialul fierbinte poate provoca narcoză. Lichidul poate provoca dermatită.

Pericol pentru sănătate

S-a constatat că toxicitatea ciclohexanonei la speciile testate a fost scăzută până la moderată. Expunerea la vaporii săi poate produce iritații la nivelul ochilorși gâtului. Stropirea în ochi poate deteriora corneea. Iritația gâtului la om poate apărea în urma unei expuneri de 3-5 minute la o concentrație de 50 ppm în aer. Simptomele de toxicitate cronică la animale în urma inhalării sale au fost afectarea ficatului și a rinichilor, precum și pierderea în greutate. Cu toate acestea, toxicitatea acută a fost scăzută sub 3000 ppm. Simptomele la cobai au fost: lăcrimare, salivație, scăderea ritmului cardiac și narcoză. Expunerea la 4000 ppm timp de 4-6 ore a fost letală pentru șobolani și cobai.
Toxicitatea orală a acestui compus a fost scăzută. Ingestia poate provoca narcoză și depresie a sistemului nervos central. Poate fi absorbit prin piele.
Valoare DLD50, cutanată (iepuri): 1000 mg/kg

Valoare DLD50, intraperitoneală (șobolani): 1130 mg/kg.

Pericol de incendiu

FOARTE INFLAMABIL: Se va aprinde ușor prin căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul. Vaporii se pot deplasa spre sursa de aprindere și pot reizbucni. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul solului și se vor aduna în zone joase sau închise (canalizări, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie a vaporilor în interior, exterior sau în canalizare. Scurgerea în canalizare poate crea pericol de incendiu sau de explozie. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite. Multe lichide sunt mai ușoare decât apa.

Reactivitate chimică

Reactivitate cu apa Nici o reacție; Reactivitate cu materiale comune: Nici o reacție; Stabilitate în timpul transportului: Stabilă; Agenți de neutralizare pentru acizi și caustici: Nu este relevant; Polimerizare: Nu este relevant; Inhibitor de polimerizare: Nu este relevant.

Alergeni de contact

Utilizată ca solvent de policlorură de vinil, ciclohexanona a provocat dermatită de contact la o femeie care fabrica pungi de fluidoterapie din PVC. Probabil că ciclohexanona nu reacționează încrucișat cu rășina de ciclohexanonă. O rășină derivată din ciclohexanonă utilizată în vopsele și lacuri a provocat dermatită de contact la vopsitori

Profil de siguranță

Suspect cancerigen. Moderat toxic prin ingestie, inhalare, căi subcutanate, intravenoase și intraperitoneale. Un iritant cutanat și ocular sever. Efecte sistemice la om prin inhalare: modificări ale simțului olfactiv, iritații ale conjunctivei și modificări nespecificate ale sistemului respirator. Iritant pentru om prin inhalare. I s-au atribuit, de asemenea, proprietăți narcotice mici. S-au raportat date privind mutațiile la om. Efecte reproductive experimentale. Lichid inflamabil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa viguros cu materiale oxidante. Pericol ușor de explozie în forma sa de vapori, atunci când este expus la flacără.Reacția cu peroxid de hidrogen + acid azotic formează un peroxid exploziv. Pentru a combate incendiul, folosiți spumă de alcool, substanțe chimice uscate sau COa. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți. A se vedea, de asemenea, KETONE și CICLOHEXAN.

Sinteză chimică

Poate fi sintetizat la scară de laborator prin oxidarea ciclohexanolului.

Expunere potențială

Poate forma un amestec exploziv cu aerul. în contact cu agenți oxidanți sau cu acidul azotic poate provoca o reacție aviolentă. Nu folosiți fitinguri din alamă, cupru, bronz sau plumb. Atacă multe acoperiri și materiale plastice.

Cancerigenitate

IARC consideră că datele pe animale pentru ciclohexanonă sunt dovezi insuficiente de carcinogenitate și a enumerat ciclohexanona ca fiind neclasificabilă pentru carcinogenitate (IARCCategoria 3).

Destinația în mediul înconjurător

Biologic. În inoculul de nămol activat, s-a obținut o eliminare a DCO de 96,0%. Rata medie de biodegradare a fost de 30,0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Fotolitic. Atkinson (1985) a raportat o constantă de viteză de fotooxidare estimată de 1,56 x 10-11cm3/moleculă?sec pentru reacția ciclohexanonei și a radicalilor OH în atmosferă la 298 K.Chimic/fizic. Ciclohexanona nu se hidrolizează, deoarece nu are nici o grupare funcțională hidrolizabilă.
La o concentrație de 1 000 mg/L, tratarea cu GAC a dus la o concentrație a efluentului de 332 mg/L. Capacitatea de adsorbție a carbonului utilizat a fost de 134 mg/g de carbon (Guisti etal., 1974). În mod similar, la concentrații de intrare de 10, 1,0, 0,1 și 0,01 mg/L, capacitățile de adsorbție ale GAC au fost de 36, 6,2, 1,1 și, respectiv, 0,19 mg/g (Dobbs și Cohen, 1980).

Expediție

UN1915 Ciclohexanonă, Clasa de pericol: 3;Etichete: 3-Lichid inflamabil.

Metode de purificare

Se usucă ciclohexanona cu MgSO4,CaSO4, Na2SO4 sau cu site moleculare de tip Linde 13X, apoi se distilează. Ciclohexanolul și alte impurități oxidabile pot fi eliminate prin tratare cu acid cromic sau KMnO4 diluat. O purificare mai amănunțită este posibilă prin conversia în compus de adiție cu bisulfit sau în semicarbazonă, urmată de descompunere cu Na2CO3 și distilare cu vapori. INFLAMABIL

Incompatibilități

Poate forma un amestec exploziv cu aerul. în contact cu agenți oxidanți sau cu acidul azotic poate provoca o reacție aviolentă. Nu folosiți fitinguri din alamă, cupru, bronz sau plumb. Atacă multe acoperiri și materiale plastice.

Eliminarea deșeurilor

Dizolvați sau amestecați materialul cu un solvent combustibil și ardeți-l într-un incinerator chimic echipat cu postcombustie și spălător. Trebuie respectate toate reglementările de mediu federale, de stat și locale.