Pe măsură ce a îmbătrânit, Johnny Cash a ajuns să aibă resentimente față de establishmentul muzicii country din Nashville, care aproape că l-a abandonat pe el și pe ceilalți artiști „country” îmbătrâniți care au definit genul pentru a îmbrățișa noii artiști country orientați spre pop, precum Garth Brooks. Ultimul său album Unchained (1996) a fost practic ignorat de establishment.
Cu toate acestea, albumul a câștigat un premiu Grammy pentru cel mai bun album country. Cash și producătorii săi, American Recordings, au postat o reclamă în revista Billboard Magazine cu imaginea de mai sus ca „mulțumire” pentru industria muzicii country din Nashville după ce au câștigat premiul. Faimoasa fotografie în care Cash dă cu degetul mijlociu aparatului de fotografiat a fost făcută în 1969, în timpul spectacolului său de la închisoarea San Quentin.
Un apărător neobosit al reformei penitenciare, Cash a început să susțină concerte în diverse închisori începând cu sfârșitul anilor 1960, ceea ce a dus la două albume live de mare succes, Johnny Cash at Folsom Prison (1968) și Johnny Cash at San Quentin (1969). În această din urmă închisoare, când Cash a interpretat cântecul său de închisoare „San Quentin” („I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell”), aproape că a provocat o revoltă. Imaginea definitivă și iconoclastă a ajuns în filmul biografic al lui Cash de la Hollywood, Walk the Line, dar gestul a fost filmat de fapt în timpul unei sesiuni de repetiții către cameramanul enervant, fotograful oficial al concertului, Jim Marshall.