Diferența principală – adiția sinusoidală față de adiția antiadiția
Termenii de adiție sinusoidală și antiadiția descriu diferite moduri prin care pot fi adăugați substituenți la o moleculă reactantă care conține fie o dublă legătură, fie o triplă legătură. Sin adiția reprezintă adăugarea a doi substituenți pe aceeași parte a moleculei nesaturate. Antiadăugarea, pe de altă parte, este adăugarea a doi substituenți în direcții opuse. Aceasta este principala diferență dintre sin și antiadăugare. Aceste reacții de adiție modifică ordinea legăturilor moleculei reactante, precum și numărul de substituenți.
Domenii cheie abordate
1. Ce este adiția sinusoidală
– Definiție, efecte, exemplu
2. Ce este antiadiția
– Definiție, efect, exemplu
3. Care sunt asemănările dintre adiția sinusoidală și antiadiția
– Prezentarea generală a caracteristicilor comune
4. Care este diferența dintre adiția sinusoidală și antiadiția
– Compararea principalelor diferențe
Termeni cheie: Adiție, alchenă, alchină, antiadiție, ordinea legăturilor, diol, substituenți, Adiția Syn
Ce este adiția Syn
Adiția Syn este adiția a doi substituenți pe aceeași parte a unei molecule nesaturate. O moleculă nesaturată este o moleculă compusă din legături pi împreună cu legături sigma. Molecula nesaturată poate conține legături duble sau legături triple. Apoi, substituenții sunt adăugați de aceeași parte a legăturii duble sau a legăturii triple a moleculei în adiția de sinterizare.
Adația de sinterizare scade ordinea legăturilor, care reprezintă numărul de legături prezente între doi atomi. Ordinea legăturilor între doi atomi de carbon ai unei legături duble este de doi, în timp ce ordinea legăturilor unei legături triple este de trei. Dar, după o adiție de sinterizare, ordinea legăturilor dintre doi atomi de carbon scade la unul. Cu toate acestea, numărul de substituenți din jurul fiecărui atom de carbon este crescut după adiție.
Figura 1: Oxidarea alchenelor în dioli implică o adiție sin.
Un bun exemplu de adiție sin este oxidarea alchenelor în dioli în prezența OsO4 (tetroxid de osmiu). Aici, ambele grupări hidroxil (-OH) sunt atașate de aceeași parte a dublei legături a alchenei.
Ce este adiția anti
Adiția anti este adăugarea a doi substituenți la părțile opuse ale unei molecule nesaturate. Moleculele nesaturate sunt, în general, fie alchene care conțin legături duble, fie alchene care conțin legături triple. În cazul antiadiției, cei doi substituenți sunt adăugați la legătura dublă sau la legătura triplă în părți opuse.
Antiadiția scade ordinea de legătură a atomilor de carbon care au nesaturație. Ordinea legăturii dublei legături este 2, iar ordinea legăturii triplei legături este 3. Dar atunci când se adaugă doi substituenți la acești atomi de carbon, ordinea legăturii scade la 1. Dar numărul de substituenți din jurul atomilor de carbon este crescut.
Figura 2: Adiția de brom la o alchenă sub formă de antiadăugare.
Un bun exemplu de antiadăugare este halogenarea alchenelor. Imaginea de mai sus arată adiția de brom la o alchenă. Aici, cei doi atomi de brom sunt adăugați la legăturile duble din părți opuse.
Similitudini între adiția sinusoidală și antiadiția
- Ambele sunt tipuri de reacții de adiție.
- Ambele reacții scad ordinea legăturii în jurul atomilor de carbon care au o legătură dublă sau triplă.
- Ambele tipuri de reacții măresc numărul de substituenți din jurul atomilor de carbon care au o legătură dublă sau triplă.
Diferență între adiția Syn și antiadiția
Definiție
Addiția Syn: Adiția Syn este adăugarea a doi substituenți pe aceeași parte a unei molecule nesaturate.
Anti Adiția: Adiția anti este adiția a doi substituenți pe părțile opuse ale unei molecule nesaturate.
Adiția
Adiția sinus: Adiția Syn presupune adăugarea de substituenți pe aceeași parte a dublei legături sau a triplei legături.
Anti Adiția: Antiadiția presupune adăugarea de substituenți pe laturile opuse ale dublei legături sau ale triplei legături.
Exemple
Adiția de sinus: Un bun exemplu de adiție sintetică este oxidarea alchenelor în dioli în prezența OsO4.
Anti-addiție: Un bun exemplu de antiadăugare este halogenarea alchenelor.
Concluzie
Sin adiția și antiadăugarea sunt două tipuri de reacții de adiție care dau produse diferite. Principala diferență între sin și anti adiție este că sin adiția implică adăugarea de substituenți pe aceeași parte a legăturii duble sau a legăturii triple, în timp ce anti adiția implică adăugarea de substituenți pe părțile opuse ale legăturii duble sau ale legăturii triple.
Referință:
1. „Sin și anti adiție”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 ian. 2018, Disponibil aici.
2. „Syn and anti addition”. StudyBoard, Disponibil aici.
Curtea imaginilor:
1. „Lemieux-Johnson oxidation” By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. „Alkene-bromine-addition-2D-skeletal” By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
