Rickenbacker a dezvoltat un interes timpuriu pentru motoarele cu combustie internă și automobile și, în momentul în care Statele Unite au intrat în Primul Război Mondial, era unul dintre cei mai buni trei piloți de curse din țară. A intrat în armată în 1917 ca șofer atașat la statul major al generalului John J. Pershing și a condus o mașină pentru colonelul William („Billy”) Mitchell, cunoscutul susținător al puterii aeriene tactice.
Cu ajutorul lui Mitchell, a devenit pilot de vânătoare și a fost repartizat la escadrila 94th Aero Pursuit Squadron. A acumulat 26 victorii aeriene și numeroase decorații, inclusiv Medalia de Onoare. Isprăvile sale de război sunt publicate în cartea sa Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker s-a întors să lucreze în industria automobilelor după război, mai întâi cu propria sa companie și mai târziu cu Cadillac Motor Car Company. S-a alăturat companiei American Airways în 1932, trecând la North American Aviation, Inc. în 1933 și, în cele din urmă, la Eastern Air Lines în 1935. Rickenbacker a devenit președinte, director general și director al Eastern trei ani mai târziu. După ce a condus cu pricepere compania timp de mulți ani, a demisionat din funcția de președinte în 1959 și din cea de director și președinte al consiliului de administrație în 1963.
.