Glendalough găzduiește unul dintre cele mai importante situri monastice din Irlanda. Această așezare monahală creștină timpurie a fost fondată de Sfântul Kevin în secolul al VI-lea și de aici s-a dezvoltat „Orașul monahal”.
„Orașul” este format dintr-o serie de vestigii monahale, iar cel mai impresionant este Turnul Rotund, care are o înălțime de 30 de metri. Principalul grup de clădiri monahale se află în aval, lângă Turnul Rotund. În incintă se intra prin Poarta de intrare, care are două arcuri de granit cu cap rotund.
După Biserica Sfânta Maria se află Casa Preotului, o clădire din secolul al XII-lea în stil romanic, cu o sculptură interesantă de o dată mult mai veche pe lintelul ușii.
Peste Casa Preotului se află o cruce mare de granit (secolul al VI-lea sau al VII-lea) și „Catedrala”, cea mai mare biserică de pe amplasament, cu naos, cor și sacristie (secolele al XI-lea și al XII-lea), și Biserica Sfântul Kevin.
Biserica Sfântul Kevin este cunoscută în mod obișnuit sub numele de St Kevin’s Kitchen. Acesta este un oratoriu cu boltă în formă de butoi, din șisturi de mica tare, cu un acoperiș înclinat abrupt și o clopotniță cu turn rotund (sec. al XII-lea).
La aproximativ 200 de metri est de Biserica Stâncii se află o cavitate în stâncă care este cunoscută sub numele de Patul Sfântului Kevin sau Ermitaj.
În situl Glendalough, pe drumul spre Laragh, la dreapta, se află Biserica Trinității (sec. al XI-lea – al XII-lea). Dincolo de râu, la aproximativ 1,5 km la est de catedrală, se află St. Saviour’s Priory, o biserică cu sculpturi romanice frumoase pe bolta corului și pe ferestre.
