Josquin care își va proiecta umbra mitică peste secole s-a născut în anii 1450, în nordul Franței sau în Hainaut (Belgia de astăzi), fiul lui Gossard Lebloitte. În ciuda legăturilor puternice de familie și, mai târziu, a unei moșteniri în Condé, drumul lui Josquin l-a dus spre sud, la Aix-en-Provence, unde s-a alăturat curții regelui René d’Anjou ca și cântăreț. Tânărul muzician și-a început cariera încă din 1475 într-o instituție de curte prosperă (și italofilă), înconjurat de o „rețea” de curteni care îl susținea. După moartea lui René în 1480, majoritatea cântăreților săi au fost păstrați de nepotul său, regele Ludovic al XI-lea al Franței; este posibil ca Josquin să-l fi servit pe Ludovic din 1480/81 până în 1483. Este posibil ca această poziție să-i fi oferit lui Josquin ocazia de a se întâlni cu renumitul Premier chapellain al regelui, Johannes Ockeghem. Până în 1484, Josquin a devenit familist comensal (servitor personal, precum și cântăreț) al lui Ascanio Sforza, fratele Ducelui de Milano. Acest lucru nu numai că l-a adus pe Josquin în orbita uneia dintre cele mai splendide curți din Italia Quattrocento, dar ridicarea lui Ascanio la cardinalat l-a adus probabil pe familiarul său la Roma (din august 1484 până în 1487, revenind la Milano în 1488-1489). Relația lui Josquin cu acest patron generos și bine conectat a continuat și în secolul următor, după cum atestă atribuirile tipărite de muzică lui „Josquin d’Ascanio” în 1504 și 1509. Cu toate acestea, următoarea sa numire muzicală a fost la Corul Papal din Roma, din iunie 1489 până cel puțin în 1495. Două noi beneficii de nădejde la Thérouanne și Cambrai, aproape de țara sa natală, s-au numărat printre compensațiile sale imediate. Locația sa în jurul sfârșitului de secol este în prezent necunoscută, deși în această perioadă a avut loc o intensificare a difuzării muzicii sale, în manuscrise din centre precum Roma, Milano și Bruxelles/Mechlin, dar și în presa muzicală revoluționară a lui Petrucci din Veneția. După un mandat scurt, dar foarte profitabil, ca Maestro di cappella al Ducelui de Ferrara între 1503-1504, eroul Josquin îmbătrânit a trecut la semi-retragere înapoi la Condé. Biserica colegială Notre-Dame din Condé l-a acceptat ca prepozit în mai 1504, iar în august și-a cumpărat o nouă casă, rămânând acolo până la moartea sa în 1521. În acest timp, a fost hirotonit preot și și-a menținut un anumit nivel de activitate ca și compozitor; încă din 1520, a prezentat un volum de chansons împăratului Sfântului Imperiu Roman Carol al V-lea. În testamentul lui Josquin, casa sa a fost lăsată moștenire bisericii colegiale, pentru a înzestra serviciile de necrolog stipulate: slujbe de „Salve” mariană în zilele de sâmbătă pe tot parcursul anului și în zilele de sărbătoare mariană, și cântarea propriilor sale Pater noster și Ave Maria în fața casei sale în timpul tuturor procesiunilor liturgice generale. Și cu jalea abundentă a contemporanilor săi, a început crearea legendei sale.
.