La începutul Războiului Civil, statele și-au ales tabăra, Nord sau Sud. Kentucky a fost singura excepție adevărată, a ales neutralitatea. După cum a scris Lowell H. Harrison, pentru un observator extern, Statele Unite ar fi putut părea că „au devenit trei țări: Uniunea, Confederația și Kentucky”. Kentucky a încercat să urmeze o cale neutră pentru a reuni din nou Statele Unite și pentru a se proteja de ororile războiului. Experimentul neutralității a eșuat în cele din urmă, dar Kentucky a făcut tot ce a putut pentru a-și atinge obiectivele de pace și securitate prin neutralitate.
Istoria statului Kentucky înainte de Războiul Civil a constat în conducere la nivel național. Deși era un stat de frontieră, mulți lideri politici și economici au apărut din Kentucky. Prin conducerea politică a unor personalități precum Henry Clay și John Crittenden, Kentucky a încercat să mențină națiunea unită la începutul anilor 1800, în timp ce sclavia și conflictele dintre secțiuni amenințau să destrame națiunea. Atât Clay, cât și Crittenden s-au străduit să rezolve conflictele dintre secțiuni pe tema sclaviei. Când a început Războiul Civil, se părea că Kentucky va încerca din nou calea compromisului.
Guvernatorul Magoffin și legislativul statului au emis o proclamație de neutralitate a statului în primăvara anului 1861. Potrivit rezoluției Senatului din Kentucky, „Kentucky ar trebui, cel puțin, să rămână neutru până la sfârșitul controversei; nici să împiedice guvernul național în exercitarea autorității sale, nici să furnizeze oameni, ca stat, unuia dintre beligeranți; nici să ceară ajutor de la vreunul dintre ei pentru a-și menține poziția”. În cadrul aceluiași document, Kentucky și-a asigurat colegii de națiune că va fi „gata și nerăbdător să medieze între beligeranți”. Ca stat, Kentucky mergea pe urmele liderilor săi politici, Clay și Crittenden. Ei sperau să evite conflictul și să unească din nou națiunea ca una singură prin propria lor mediere.
John Crittenden a făcut un ultim efort pentru a evita războiul în Congresul SUA, propunând ceea ce a devenit cunoscut sub numele de Compromisul Crittenden. Esența acestui compromis era de a extinde linia Compromisului Missouri până la Oceanul Pacific și de a interzice Congresului să abolească sau să intervină asupra sclaviei în acele state și teritorii care existau acum și pe care le va extinde. Mulți au susținut Compromisul Crittenden, dar era prea târziu. Mai multe state făcuseră deja secesiune și nu mai era cale de întoarcere.
Omul se poate întreba de ce Kentucky ar fi adoptat o poziție de neutralitate într-o perioadă atât de pasionantă, când se părea că toată lumea lua partea în război. Poziția de neutralitate nu a fost complet originală pentru Kentucky, dar au făcut o declarație oficială și au încercat cu disperare să rămână în afara războiului. Kentucky avea o situație unică; erau legați de Sud prin sclavie, se aflau lângă trei state libere și se aflau la răscrucea legăturilor economice cu ambele tabere prin sistemele sale fluviale extinse și rețeaua de căi ferate
Alegerea uneia dintre cele două tabere în război putea fi o situație de pierdere, pierdere. Ei au simțit că luarea de partea Nordului sau a Sudului avea potențialele sale beneficii și capcane. Nu puteau să se poziționeze în totalitate de partea Nordului, deoarece Kentucky era un stat sclavagist cu simpatii și legături cu Sudul, atât economice, cât și personale. O mare parte din Kentucky a fost colonizată de foști virginieni, astfel încât rădăcinile în sclavie și relațiile de familie erau puternice pentru acest stat. Cu toate acestea, locuitorii statului credeau și susțineau cu tărie națiunea creată de Părinții Fondatori și nu doreau să distrugă națiunea pe care o primiseră.
Ca stat de graniță, Kentucky știa că statul se va afla chiar în mijlocul luptelor. Ambele armate ar fi trebuit să invadeze sau să mărșăluiască prin statul lor pentru a se lupta cu cealaltă. Guvernatorul Magoffin i-a avertizat pe cetățenii statului: „Suntem un stat de graniță; avem partea cea mai grea a bătăliei”. Neutralitatea a fost o mișcare pentru a evita eventualele încăierări pe teritoriul lor. Cu toate acestea, a fi neutru se va dovedi dificil din simplul motiv că se aflau în mijlocul ambelor părți ale Războiului Civil, atât din punct de vedere geografic, cât și ideologic.
Kentucky a fost, de asemenea, un stat unionist puternic. Aceștia credeau în Constituție și în națiunea pe care le-au lăsat-o părinții fondatori. Într-o scrisoare adresată editorului, guvernatorul Magoffin a îndreptat o parte din declarația sa către statele din sud care se secesionaseră sau care se gândeau să o facă. El a declarat că făcea apel la „toate amintirile sacre care au adus guvernul la existență și la toate legăturile care ar trebui păstrate și întărite pentru a ne ține împreună”. În aceeași scrisoare către redactor, el a afirmat că Kentucky „își va lua poziția cu calm, fără teamă, cu înțelepciune, cu toată inima ei bătând pentru Uniune și cu tot sufletul ei debordând de patriotism și loialitate față de această Uniune, în conformitate cu pactul Constituției”. Acest sentiment puternic față de Uniune a fost împărtășit de mulți kentuckyeni și a contribuit la menținerea neutralității statului Kentucky și, mai târziu, la menținerea acestuia în Uniune.
Kentuckienii credeau, de asemenea, că rămânerea în Uniune le va proteja mai bine dreptul de a deține sclavi. Ei credeau că Constituția proteja sclavia și au indicat decizia Dred Scott, scrisă de președintele Curții Supreme de Justiție Taney, ca dovadă. În acest caz, instanța a hotărât că sclavii erau o proprietate și că toate proprietățile erau protejate de clauza procesului echitabil din cel de-al cincilea amendament. Prin urmare, guvernul nu îi putea priva pe cetățeni de sclavi, care erau considerați proprietate. Această convingere este ilustrată de guvernatorul Magoffin, care a declarat că Kentucky „își va păstra statutul actual în ceea ce privește problema sclaviei, considerând că legile, constituția și tribunalele îi oferă o protecție adecvată”. Kentuckienii din Convenția statelor sclavagiste de la graniță au emis o declarație în care își explicau convingerea că „Congresul, cu o majoritate în opoziție cu republicanii, ar fi putut controla „președintele sectant, Lincoln, și ar fi putut obține despăgubiri pentru nemulțumirile sudiste””. În perioada premergătoare Războiului Civil, Congresul Statelor Unite nu reușise să adopte niciun amendament de abolire a sclaviei, care era, în esență, singura modalitate de a scăpa cu adevărat de această instituție în țară. Pentru a trece un amendament, este nevoie ca 2/3 din Congres și 3/4 din state să îl ratifice. Aceste proporții ar fi fost imposibil de atins în 1861 Prin urmare, Constituția ar fi protejat sclavia, iar Kentucky se baza pe acest fapt.
În Kentucky exista un sprijin puternic pentru neutralitate, chiar dacă indivizii favorizau adesea o parte sau alta în război. Cu toate acestea, reacția din afara statului nu a fost la fel de susținătoare. Statele nordice care se învecinau cu Kentucky erau îngrijorate de faptul că neutralitatea ar fi făcut din statele lor câmpurile de luptă ale războiului și au încercat să îl împingă pe Lincoln să fie mai asertiv cu Kentucky. Deși mulți îl împingeau pe Lincoln să acționeze cu mai multă forță împotriva Kentucky, Lincoln și-a dat seama că trebuie să aibă răbdare. O acțiune prea rapidă sau agresivă ar fi putut trimite Kentucky de partea Confederației, lucru pe care încerca cu disperare să îl evite. Cu toate acestea, inacțiunea lui Lincoln nu însemna că susținea neutralitatea. Într-un discurs ținut în fața Congresului în iunie 1860, el a numit neutralitatea „‘trădare de fapt'”, ceea ce însemna că, deși neutralitatea nu purta același nume ca și trădarea, rămânerea neutră avea același efect ca și trecerea de partea rebelilor. Cu toate acestea, Lincoln a tolerat neutralitatea pentru a se asigura că nu va mai avea un alt stat care să părăsească Uniunea.