Înainte de 1900Edit
O legendă atribuită Ojibwe explică originea Insulelor Manitou și a Sleeping Bear Dunes. Cu mult timp în urmă, ursoaica Mishe Mokwa și cei doi pui ai săi au căutat să traverseze Lacul Michigan de pe malul Wisconsin pentru a scăpa de un mare incendiu de pădure. Mama urs a reușit să traverseze, dar puii ei gemeni, deși au înotat din greu în urma ei, s-au înecat în Lacul Michigan. Marele spirit i-a acoperit cu nisip pentru a forma cele două insule Manitou. Mama urs zace și așteaptă pentru totdeauna ca puii ei să ajungă la țărm – Sleeping Bear Dunes. Majoritatea arheologilor cred că primele locuiri ale nativilor americani au fost doar temporare din cauza lipsei de resurse naturale de pe insulă și a abundenței resurselor de pe continent. În ciuda acestui fapt, există semne de activitate ale nativilor americani, iar unele dintre cele mai vechi situri arheologice găsite vreodată în Michigan se află acolo. Aceasta include șapte situri, majoritatea în partea de est. Aceste situri datează între 8.000 și 600 î.Hr. Printre obiectele găsite se numără: unelte din piatră și silex, o alice din cupru, ceramică și rămășițele unei canoe.
Primile așezări europene au fost construite de tăietorii de lemne care aprovizionau flota de vapoare cu lemne de foc a Marilor Lacuri cu lemn de coardă. Nicholas Pickard a fost probabil primul (între 1842 și 1846). Nu există nicio înregistrare care să ateste că domnul Pickard deținea vreun teren în North Manitou atunci când a început să taie lemne acolo. În timp ce documentele arată clar că o stație de tăiat lemne a fost înființată mai întâi pe South Manitou, mulți călători care au lăsat relatări scrise nu au precizat clar ce insulă au vizitat. Peste 150 de ani mai târziu, poate fi dificil, dacă nu imposibil, să spui dacă unele povești despre vizitarea „Manitou” se referă la Nord sau la Sud. Binecunoscuta carte Summer on the Lakes (Vara pe lacuri) a lui Margaret Fuller, din 1843, de exemplu, relatează foarte probabil o vizită la South Manitou. Pe laturile de est și de vest ale insulei au fost construiți piloni pentru ca vapoarele cu aburi să încarce lemnul în timp ce călătoreau în sus și în jos pe Lacul Michigan.
Secolul XXEdit
După dispariția vapoarelor cu aburi care ardeau lemn, pe insulă au mai existat câteva epoci de exploatare a lemnului – pentru scânduri tăiate și bușteni brute. Printre altele, a existat operațiunea Smith & Hull din partea de vest (1906-1917), partea de est și capătul de nord al lui Peter Stormer, o fabrică de cherestea din timpul celui de-al Doilea Război Mondial (lângă locul vechiului doc din Settlement) și fabrica de cherestea The Lake Michigan Hardwood Company și, mai târziu, tăierea buștenilor brute. Smith & Hull a exploatat, de asemenea, o cale ferată de exploatare forestieră cu ecartament standard, „Manitou Limited”, care mergea spre nord-est la 8 mile de Crescent, folosind două locomotive Shay, din 12 iulie 1909 până în 1915, când lemnul s-a epuizat.
Câțiva coloniști de pe insulă s-au orientat spre agricultură, cultivând mere și cireșe; rămășițele acestor livezi pot fi încă văzute. De la sfârșitul anilor 1940 până în anii 1960, Fundația William R. Angell, care deținea cea mai mare parte a insulei, a folosit populația de căprioare importate ca resursă economică, găzduind vânători. Fundația a susținut în mod artificial o populație abundentă de căprioare cu blocuri de sare comerciale și furaje personalizate fabricate de Kellogg Company. Cerbii au tăiat pădurile de pe insulă, dând o senzație de deschidere, asemănătoare unui parc, chiar și celor mai adânci păduri. O pistă luminată de 1.200 m (4.000 de picioare), în prezent un câmp în „The Settlement”, în partea de est a insulei, lângă locurile de campare și focarele desemnate, a fost folosită pentru a aduce vânătorii.
O colonie de vară a crescut în partea de est a insulei începând cu sfârșitul secolului al XIX-lea. Un grup de oameni de afaceri de succes din Chicago a construit cabane (unele dintre ele au rămas pe „Cottage Row”). Serviciul Parcului Național ocupă terenul fostei stații de salvare a SUA (mai târziu a Gărzii de Coastă a SUA), în apropiere de locul în care barca Leland debarcă rulote. La capătul sudic al insulei se afla un far, construit în 1896, automatizat în 1932, desființat în 1938 și distrus în 1942.
După ce fundația a vândut cea mai mare parte a insulei guvernului Statelor Unite, populația de căprioare a scăzut din cauza lipsei de hrană artificială. Pădurile au crescut, multe dintre defrișări au fost obliterate; spațiul anterior deschis este ocupat rapid de păduri. Acum, după zeci de ani de regenerare, este greu să mai observi vreun cerb. Toate clădirile construite după anii 1950 au fost propuse pentru demolare sau au fost deja dărâmate.
Chiar dacă, în diferite perioade, a fost cea mai puțin populată dintre insulele Manitou, în perioada de colonizare au fost plantate livezi de meri și cireși. Acum nelocuite cu excepția pădurarilor rotativi din Parcul Național și a echipelor de întreținere alocate acolo, gospodăriile și majoritatea clădirilor foștilor coloniști de pe insulă se află în diferite stări de ruină. În timpul lunilor de vară, diverse clădiri sunt consolidate. În sud-estul insulei există un cimitir în care sunt îngropați unii dintre foștii locuitori ai insulei.
.