Piranoză vs Furanoză – Cunoașteți ciclicizarea zahărului

Cine tocmai a început lecțiile de chimie sau are nevoie de o recapitulare rapidă a diferențelor dintre piranoză și furanoză; în primul rând, este esențial să știe ce sunt aceste molecule. Multe molecule biologice ajută în diferite mecanisme ale corpului nostru și un astfel de tip de molecule sunt carbohidrații sau, de asemenea, cunoscuți sub numele de zaharide. Carbohidrații sunt elementele vitale care ajută la semnalizarea celulară, la susținerea altor procese și nu numai. O altă caracteristică esențială a carbohidraților este aceea de a stoca energie în celule, de unde și noi, oamenii, ne facem aprovizionarea cu energie. Termenul de „zahăr” este adesea folosit în locul carbohidraților din cauza structurii unor molecule.

Piranoză vs Furanoză

Definiția termenului de zahăr este că este o moleculă care are aldehide sau cetone polihidroxilate, cu excepția carbonului carbonil. Atunci când aceste molecule de zahăr se unesc și formează o structură de tip lanț, aceasta se numește polizaharide. Așadar, acum că am periat elementele de bază, să aflăm în ce fel diferă piranoza de furnoză. Până acum, s-ar putea să fiți la curent cu glucoza, o structură inelară cu șase membri care este unul dintre cele mai cunoscute zaharuri. Ei bine, există și alte tipuri de zaharuri, cum ar fi galactoza, manoza, piranoza, furnoza și multe altele. Mulți oameni au tendința de a face confuzie între piranoză și furanoză; prin urmare, vom trece în revistă diferențele și caracteristicile lor, una câte una.

Formarea formelor ciclice ale zaharurilor

Monosaccharide-Cyclic-Structure-Formation-Aldohexose

Moleculele de zahăr pot exista fie în formă liniară, fie în structuri ciclice, în funcție de proprietățile lor chimice. Molecula de glucoză poate exista în formă liniară sau ciclică, dar ia rapid structura ciclică de tip inelar atunci când intră în contact cu apa. Reacția dintre grupa hidroxil a apei și cetona sau aldehidele din molecula de zahăr duce la formarea unor astfel de zaharide ciclice. În funcție de reacție și de prezența grupărilor OH și CHO pe atomii de carbon din moleculă, se formează diferite tipuri de zaharuri sau monosacaride.

Ambele aceste monosacaride piranoză și furanoză există în structură ciclică, dar diferă în formarea structurii. Există un carbon anomeric care acționează ca un centru chiral pentru ciclizarea acestor molecule. Piranoza și furanoza sunt izomerii structurali; cea inițială are o structură asemănătoare unei molecule de piran, în timp ce cea din urmă are o asemănare structurală cu moleculele de furan și de aici au derivat aceste denumiri.

Piranoza

forma piranoză

Această monosacaridă are un inel cu șase membri care constă din cinci atomi de carbon și un atom de oxigen. Nu există legături duble în structura piranozei, iar structura sa inelară este cunoscută și sub numele de tetrahidropirian. Deoarece piranoza este un izomer alfa (⍺) al moleculei de d-glucoză, aceasta este denumită și ⍺- D-(+)-Glucopiranoză. Inelul din piranoză se formează ca urmare a reacției grupului hidroxil (OH) de pe al cincilea carbon (C5) al zahărului cu grupul aldehidă de la C1.

Furanosa

formafuranoză

Furanosa se găsește, de asemenea, din amestecul de zaharuri în timpul purificării glucozei împreună cu piranoza, dar în loc de un inel cu șase membri, această moleculă are un inel cu cinci membri format din patru atomi de carbon împreună cu un atom de oxigen. Este asemănătoare cu piranoza, deoarece nu există legături duble nici în structura sa ciclică. Dacă are loc o reacție între gruparea hidroxil de pe C4 și aldehida, se formează inelul furan, ceea ce duce la formarea moleculei de furanoză. Inelul furanozei poate avea o configurație alfa sau beta, în funcție de direcția grupului hidroxil anomeric.

Observații finale

Piranoza și furanoza, ambele zaharuri, se găsesc în soluția apoasă a zaharurilor, dar diferă prin structură. Această diferență chimică compensează și diferențele în ceea ce privește proprietățile lor fizice, cum ar fi punctul de fierbere, punctul de topire etc. Structura piranozei este un izomer al glucozei, iar cea a furanozei dacă este cea a fructozei. Dar cum furanoza are un inel cu cinci membri, aceasta este instabilă în comparație cu structura inelară cu șase membri a piranozei.

fructoza

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.