Aldehidele și cetonele pot fi transformate într-un derivat al hidrazinei prin reacție cu hidrazina. Aceste „hidrazone” pot fi transformate ulterior în alcanul corespunzător prin reacție cu o bază și căldură. Aceste două etape pot fi combinate într-o singură reacție numită „reducerea Wolff-Kishner”, care reprezintă o metodă generală de conversie a aldehidelor și cetonelor în alcani. În mod obișnuit, se utilizează un solvent cu punct de fierbere ridicat, cum ar fi etilenglicolul, pentru a asigura temperaturile ridicate necesare pentru ca această reacție să aibă loc. Notă! Ca parte a acestei reacții se produce azot gazos.
Reacția aldehidelor sau cetonelor cu hidrazina produce o hidrazonă
Reacția cu o bază și căldură transformă o hidrazonă într-un alcan
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry