Resorcinol

Proprietăți chimice ale rezorcinolului, utilizări, producție

Utilizări

Fabricarea produselor din cauciuc, a adezivilor pentru lemn, a coloranților, a explozivilor și a produselor cosmetice; în fotografie.

descriere

Resorcinolul are efect bactericid, fungicid și antipruriginos, efectul bactericid fiind de 1/3 din cel al fenolului și, de asemenea, o proprietate iritantă și corozivă redusă. La o concentrație scăzută, poate avea rolul de a promova regenerarea cornetelor, în timp ce la o concentrație ridicată are efect de exfoliere a keratinei. Este utilizat în principal pentru adezivi de cauciuc, mase plastice, rășini sintetice, fibre sintetice, coloranți, conservanți, agent antipraf, agent antifungic, reactiv analitic și poate fi utilizat și pentru tratarea verucii inelare, eczemelor, dermatitei seboreice, acneei și psoriazisului.

Figura 1 Structura 3D a resorcinolului.
Informațiile de mai sus sunt editate de către Chemicalbook of Dai Xiongfeng.

Proprietăți chimice

Este un cristal alb sub formă de ac. Va deveni roz la expunerea la lumină și aer sau la contactul cu fierul. Are un gust dulce. Este solubil în apă, etanol, alcool amilic, ușor solubil în eter, glicerol, ușor solubil în cloroform, disulfură de carbon, precum și în benzen.

reacția

Proprietatea chimică a resorcinolului este activă și poate participa la următoarele patru tipuri de reacții.
(1) Poate avea reacție cu amalgam de sodiu, apă pentru producerea de dihidro-resorcinol (1, 3-ciclohexanedionă).

(2) Poate genera ester cu reacție cu anhidrida acidă.

(3) Poate reacționa cu hidroxilamină de tip dicetonă pentru a genera oximă.

(4) Sub acțiunea acidului sulfuric concentrat sau a clorurii de zinc, poate reacționa cu anhidrida ftalică pentru a genera colorant fluorescent-galben fluorescent.

Indicații

Poate fi utilizat pentru tratamentul dermatitei seboreice, acneei, infecțiilor fungice superficiale ale pielii, tinea versicolor, calusurilor, bătăturilor și verucilor comune.

Efecte secundare

1, poate provoca dermatită de contact și are un efect de iritație slabă asupra pielii și mucoaselor. Acest produs, atunci când este absorbit prin pielea ruptă și suprafața rănilor în cantitate mare, poate duce la mixedem.
2, deoarece acest produs poate fi absorbit prin piele sau ulcere și, prin urmare, nu este potrivit sau fiind aplicat la sugari și copii mici în concentrație mare și la scară mare.
3, simptomele otrăvirii includ diaree, greață, vărsături, dureri de stomac, amețeli, cefalee severă sau persistentă, oboseală sau slăbiciune, fiind predispus la excitație sau iritabilitate, somnolență, transpirație, bradicardie și dificultăți de respirație.

4, aplicarea acestui produs pe rana copiilor poate duce la metahemoglobinemie.
5, deoarece acest produs are efecte antitiroidiene, efectele sistemice sunt similare cu otrăvirea cu fenol, dar adesea însoțită de convulsii.

Precauții

1, poate transforma părul palid în culoarea neagră; poate provoca înroșirea și descuamarea pielii la câteva zile după tratament; luați acest medicament cu precauție.
2, pacienții cu pielea închisă la culoare pot fi cauzate de stimularea de către acesta a generării de pigment.
3, atunci când este utilizat în combinație cu săpunuri, detergenți, preparate pentru acnee, preparate care conțin alcool sau acid-dimensional A, poate provoca iritarea pielii sau un efect de uscare excesivă.
4, are efecte antitiroidiene; poate duce la mixedem în cazul utilizării pe termen lung (utilizat în special la suprafața ulcerului).
5. Acest produs este toxic și, prin urmare, acest produs nu poate face obiectul unei utilizări sistemice sau pe termen lung; evitați să îl aplicați pe rana cutanată ruptă pentru a preveni otrăvirea.

Aplicații

Rezorcinolul este o materie primă importantă pentru sinteza organică. Este utilizat în principal ca materie primă a adezivilor de cauciuc, reactivi de analiză brută, medicamente și conservanți, coloranți, rășină sintetică. De exemplu, eozina este un important colorant trifenilmetanic cu colorare roșie care este utilizat în principal pentru vopsirea firelor. Se obține în urma următorului proces: mai întâi se generează galbenul fluorescent intermediar prin co-încălzirea dintre resorcinol și anhidrida ftalică în prezența clorurii de zinc sau a acidului sulfuric concentrat, apoi se aplică tetra-bromurarea pentru a-l genera. Eozina este folosită în mod obișnuit pentru a produce cerneală roșie, fiind utilizată și ca material biologic, cum ar fi agentul de colorare pentru examinarea microscopică. Dacă galbenul fluorescent intermediar este supus bromurării în soluție de acid acetic, poate avea loc doar o di-bromurare; prin co-încălzirea ulterioară cu acetat de mercur se poate obține mercurocrom (cunoscut și sub numele de brom roșu de mercur), care este un dezinfectant antiseptic important. Acesta este ușor solubil în apă, soluția sa apoasă de 2% fiind „siropul roșu” utilizat zilnic pentru dezinfecție. Soluția de mercurocrom în alcool și acetonă poate fi utilizată, de asemenea, pentru dezinfectarea pielii. Puneți resorcinol și acid hexanoic pentru reacția de acilare și reducerea ulterioară poate genera 4-n-hexil hidrochinonă care este, de asemenea, un fel de dezinfectant. În medicină, este, de asemenea, utilizat ca agent local împotriva pruritului și ca agent digestiv al tractului intestinal.

Toxicitate

GRAS (FEMA).

Utilizări

1. Poate fi folosit ca materie primă pentru producerea de rășini sintetice, adezivi, coloranți și agent de absorbție a ultravioletelor. De asemenea, poate fi folosit ca și cordonul înmuiat al anvelopei. Din punct de vedere medical, poate fi utilizat ca agent antiseptic de dezinfecție.
2. Rezorcinolul este cunoscut și sub numele de 1, 3-hidrochinonă. În domeniul pesticidelor, poate fi utilizat ca intermediar 3-cloro-4-metil cumarina și erbicidul oxifluorfen în sinteza pesticidelor coumafos. De asemenea, poate fi utilizat pentru producerea de coloranți, acoperiri speciale, produse farmaceutice, materiale fotografice, rășini sintetice, adezivi și produse cosmetice.
3. Resorcinolul este utilizat în principal în domeniul adezivilor din cauciuc, rășinilor sintetice, coloranților, conservanților, reactivilor farmaceutici și analitici. Rezorcinolul este similar cu fenolul și cresolul. Acesta poate genera polimer de condensare prin reacția cu formaldehida. Poate fi utilizat pentru fabricarea mătasei adezive și a agentului adeziv al cablului de anvelope pentru nailon, pentru fabricarea lipiciului pentru lemn și ca adeziv pentru materiale de vinil și metal. Resorcinolul este intermediarul multor tipuri de coloranți azoici și coloranți de blană, precum și materia primă a intermediarilor farmaceutici, acidul p-nitrogen salicilic. Resorcinolul are efecte bactericide și poate fi utilizat ca conservant pentru a fi furnizat în paste și unguente pentru produse cosmetice și medicamente dermatologice. Derivații de resorcinol, β-metilumbelliferona pot fi utilizați ca intermediar pentru înălbitor optic; tri-nitro resorcinolul este detonator. Există, de asemenea, o cantitate considerabilă de resorcinol care este utilizată în producția de absorbanți de ultraviolete din clasa benzofenonei. Acest produs poate irita pielea și membranele mucoase, poate provoca boli de otrăvire prin absorbția rapidă de către piele. Doza letală minimă a șobolanului care este supus unei injecții subcutanate este de 450mg/kg.
4. Poate fi aplicat în domeniile filmelor fotografice, medicamentelor, coloranților și industriei fibrelor chimice.
5. Poate fi, de asemenea, utilizat ca reactiv pentru analiză.
6. Poate fi utilizat pentru caracterizarea și determinarea zincului, plumbului, acidului tartric, nitratului și nitritului prin metoda colorimetrică; se poate aplica, de asemenea, la reacția colorimetrică pentru măsurarea zahărului și a alcoolului furfurilic; ca reactiv pentru detectarea zaharurilor cetonice și a ligninei; se poate aplica, de asemenea, la reactivul de sare a compusului de diazoniu, precum și la sinteza organică.

Producție

1. Acidul benzen-sulfonic este sulfonat cu oleum; în continuare se trece prin neutralizare, topire alcalină, acidificare, extracție cu n-butanol, evaporarea solventului și distilare pentru a obține produsele finite. 2. Poate fi produsă prin hidrogenarea m-dinitrobenzenului în m-fenilendiamină, care este ulterior supusă hidrolizei pentru a obține produsul finit. 3. Poate fi produsă prin hidroliza m-aminofenolului. 4. Resorcinolul poate fi derivat și din benzen și propilenă folosind metoda peroxidului de di-izopropilbenzen, procesul fiind similar cu cel de producere a izopropilbenzenului.
Puneți în reactor benzen, acid sulfuric fumant 65% și sulfat de sodiu separat; controlați temperatura de reacție la 75 ℃ pentru a obține sulfonatul. Apoi se adaugă sulfat de sodiu anhidru la acest sulfonat, se agită și se încălzește la 175 ℃ pentru a-l dizolva; Se adaugă trioxid de sulf la această temperatură și se continuă reacția timp de încă 1,5h pentru a genera di-sulfonat (cu un conținut de acid benzen disulfonic de 75%). Folosiți un alcalin diluat pentru a neutraliza di-sulfonatul și eliminați cantitatea în exces de sare de sulfat; di-sulfonatul de benzen de sodiu rezultat se adaugă treptat în hidroxidul de sodiu topit 290 °C; ridicați temperatura la 325 °C în decurs de 15min și dizolvați în continuare substanța alcalină de topire în apă; acidificați-o cu acid sulfuric și extrageți-o cu eter; evaporați solventul pentru a obține produsele resorcinolice finite.

Proprietăți chimice

Resorcinolul este inodor.

Proprietăți chimice

cristale sau pulbere

Proprietăți chimice

Resorcinolul este un solid alb cristalin cu miros caracteristic și gust dulceag. Se transformă în roz la expunerea la aer sau la lumină, sau la contactul cu fierul.

Occesiune

S-a raportat că se găsește în orzul prăjit, melasa de trestie de zahăr, bere, vin roșu, vin alb, vin special și cafea.

Utilizări

Resorcinolul este utilizat la fabricarea rășinilor rezorcinol-formaldehidice, a adezivilor de rășină, a coloranților, a medicamentelor și a explozibililor; în tăbăcărie; în cosmetică; și în vopsirea și imprimarea textilelor.

Utilizări

În soluții foarte blânde, resorcinolul este folosit ca preparat antiseptic și calmant pentru mâncărimi ale pielii. În concentrații ușor mai mari, resorcinolul îndepărtează stratul superior al stratului cornos și este utilizat în special în cazurile de acnee. În concentrații și mai mari, poate acționa ca un exfoliant agresiv pentru suprafața pielii. Resorcinolul poate fi utilizat, de asemenea, ca și conservant. Deși este un ingredient benefic pentru îngrijirea pielii atunci când este utilizat în concentrații mici, în concentrații mai mari provoacă iritații, cu o senzație puternică de arsură și o înroșire a pielii. utilizat în concentrații mari ca peeling, resorcinolul poate provoca o serie de probleme, inclusiv umflături. Se obține din diverse rășini.

Utilizări

Un derivat benzenic folosit ca keratolitic și antiseboreic. De asemenea, utilizat în medicina veterinară ca antipruriginos și antiseptic topic (a fost folosit ca antiseptic intestinal).

Utilizări

antihelmintic

Utilizări

Alcool aromatic folosit ca intermediar chimic

Definiție

ChEBI: Un benzenediol care este dihidroxilat benzenic la pozițiile 1 și 3.

Indicații

Resorcinolul (resorcin), un derivat al fenolului, este mai puțin keratolitic decât acidul salicilic. Acestmedicament este un iritant și sensibilizator și se pare că este atât bactericid cât și fungicid.Soluții care conțin 1% până la 2% au fost folosite în preparate pentru seboree, acnee,și psoriazis.

Valorile de prag ale aromei

Detecție: 6 până la 40 ppm

Referință(e) de sinteză

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Descriere generală

Solid cristalin foarte alb care devine roz la expunerea la lumină dacă nu este complet pur. Arde, deși aprinderea este dificilă. Densitate de aproximativ 1,28 g / cm3. Iritant pentru piele și ochi. Toxic prin absorbție cutanată. Folosit la fabricarea materialelor plastice și a produselor farmaceutice.

Aer & Reacții cu apa

Higroscopic. Solubil în apă.

Profil de reactivitate

Resorcina este un acid organic slab. Incompatibil cu acetanilida, albumina, alcalii, antipirina, camforul, sărurile de fier, mentolul, eterul azotic de alcool și uretanul. Poate reacționa cu materiale oxidante . Are o reacție potențial explozivă cu acidul azotic concentrat . Devine roz la contactul cu fierul.

Periculozitate

Iritant pentru piele și ochi. Auto-cinogen discutabil.

Pericol pentru sănătate

Inhalarea vaporilor sau a prafului provoacă iritarea tractului respirator. Ingestia provoacă arsuri ale membranelor mucoase, diaree severă, paloare, transpirație, slăbiciune, dureri de cap, amețeli, tinitus, șoc și convulsii severe; poate provoca, de asemenea, siderostază a splinei și leziuni tubulare la rinichi. Contactul cu ochii provoacă iritații. Poate fi absorbit din răni sau prin pielea nevătămată, producând dermatită severă, methemoglobinemie, cianoză, convulsii, tahicardie, dispnee și moarte.

Pericol pentru sănătate

Toxicitatea orală acută a resorcinolului este moderată la majoritatea animalelor de laborator. Este mai puțin toxic decât fenolul sau catecolul. Ingerarea sau absorbția cutanată poate provoca methemoglobinemie, cianoză și convulsii. Vaporii sau pulberile sunt iritante pentru membranele mucoase. Contactul cu pielea sau cu ochii poate provoca iritații puternice. O cantitate de 100 mg a provocat o iritație severă la ochii iepurilor.

Valoare DLD50, oral (șobolani): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Pericol de incendiu

Comportament în caz de incendiu: Containerele pot exploda.

Alergeni de contact

Resorcinolul este utilizat în coafură ca modificator (sau cuplor) al grupului de coloranți PPD. Este cel mai puțin frecvent sensibilizator la coafor. Este, de asemenea, utilizat în rășini, în amestecuri pentru tratarea pielii și pentru bronzare. Au fost raportate cazuri grave de dermatită datorate resorcinolului conținut în preparatele pentru veruci.

Profil de siguranță

Otravă umană prin ingestie. Otravă experimentală prin ingestie, pe cale intraperitoneală, parenterală și subcutanată. Moderat toxic experimental prin contact cu pielea și pe cale intravenoasă. Cancerigenă îndoielnică cu date tumorigene experimentale. S-au raportat date privind mutațiile la om. Un iritant cutanat și ocular sever. Poate provoca otrăvire sistemică, acționând atât ca otravă a sângelui, cât și ca otravă nervoasă. Într-un solvent adecvat, acest material poate fi absorbit cu ușurință prin pielea umană și poate provoca hiperemie locală, mâncărime, dermatită, edem și coroziune asociate cu mărirea glandelor limfatice regonale, precum și tulburări sistemice grave, cum ar fi neliniște, methemoglobinemie, cianoză, convulsii, tahicardie, dispnee și moarte. Aceleași simptome pot fi induse de ingestia materialului. În caz de otrăvire, tratați simptomatic. Solicitați sfatul unui medic. Utilizat ca antiseptic topic și agent keratolitic. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pentru a combate fEe, folosiți apă, CO2, substanțe chimice uscate. Reacție potențial explozivă cu acidul azotic concentrat. Incompatibil cu acetadde, alcali, săruri ferice, eter azotic spirtoasă, uretan. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți

Expunere potențială

Rezorcinolul este slab antiseptic;compușii de rezorcinol sunt folosiți în producția de adezivi de rezorcinol-formaldehidă; sau ca intermediar;în produse farmaceutice și vopsele de păr pentru uz uman. Principalele utilizări industriale sunt ca adezivi în produsele din cauciuc și în anvelope, ca rășini adezive pentru lemn și ca absorbanți de ultraviolete în materialele plastice poliolefinice. Resorcinolul este, de asemenea, un produs secundar al conversiei cărbunelui și este o componentă a fumului de țigară. Astfel, există o posibilitate substanțială de expunere umană.

Carcinogenitate

Toxicitate acută. Semnele primare de intoxicație seamănă cu cele induse de fenol și includ stimularea inițială a SNC, urmată de depresie, degenerare glomerulară și tubulară renală, necroză hepatică centrală, depresie miocardică, prurit și înroșirea pielii. Rezorcinolul a fost raportat ca fiind mai puțin toxic decât fenolul sau pirocatecolul pe cale orală și cutanată.
Rezorcinolul este un produs chimic aromatic simplu (1,3-benzendiol) care a fost utilizat pe scară largă, în special ca cuplor în vopselele de păr. Experiența clinică arată în mod clar că resorcinolul este un sensibilizator cutanat, deși mai multe teste predictive au fost negative. Într-un test local al ganglionilor limfatici efectuat în conformitate cu Ghidul 429 al OCDE, resorcinolul a fost identificat ca fiind un sensibilizator cutanat.
Au fost publicate puține rapoarte privind toxicitatea resorcinolului. Ingestia orală la om poate provoca methemoglobinemie, cianoză și convulsii, în timp ce expunerea cutanată a fost raportată ca fiind cauza dermatitei, hiperemiei și pruritului. Expunerile prin inhalare industrială sunt destul de rare, dar ar putea avea loc în orice industrie în cazul în care compusul este încălzit la o temperatură mai mare de 300°F.
Patologia raportată la om include anemie, sideroză marcată a splinei și leziuni tubulare marcate la rinichi, modificări grase ale ficatului, modificări degenerative ale rinichilor, modificări grase ale mușchiului inimii, mărire moderată și pigmentare a splinei și edem și emfizem pulmonar.

Expediție

UN2876 Resorcinol, Clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare.

Metode de purificare

Cristalizați resorcinolul din *benzen, toluen sau *benzen/eter dietilic. Benzoatul are m 117o.

Incompatibilități

Reacționează cu oxidanți, acidul azotic; ulei, săruri fericite; metanol, acetanilidă, albumină, antipirenă, alcali, uretan, amoniac, compuși amino. higroscopic; absoarbe umezeala din aer.

Eliminarea deșeurilor

Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări privind practicile acceptabile de eliminare. Generatorii de deșeuri care conțin acest contaminant (≥100 kg/lună) trebuie să se conformeze reglementărilor EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.Se dizolvă într-un solvent combustibil și se incinerează.