The Wake Up Show a prezentat muzică și interviuri cu artiști hip-hop cunoscuți, precum și cu artiști în devenire. Emisiunea a devenit foarte populară și a început să fie difuzată simultan la Los Angeles pe KKBT în 1993 și la Chicago pe WEJM până în 1996. Ras Kass, Chino XL și Eminem se numără printre rapperii care și-au făcut debutul în emisie în cadrul emisiunii. În curând, Sway a devenit, de asemenea, gazda propriei sale emisiuni matinale la postul de radio.
Popularitatea emisiunii i-a ajutat pe Sway și Tech să obțină un alt contract de înregistrare, de data aceasta cu Interscope Records. Albumul lor, This or That, a ajuns pe locul 30 în Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums chart și pe locul 1 în Top Heatseekers chart în 1999. Albumul a avut contribuții din partea unor artiști hip-hop precum RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch și The Roots. De asemenea, Sway a avut o apariție pe DVD-ul lui Jennifer Lopez, The Reel Me, la sfârșitul anului 2003.
Sway este gazda unei emisiuni matinale în timpul săptămânii pe canalul Shade 45 al lui Eminem pe SiriusXM! „Sway in the Morning” a fost lansat luni, 18 iulie 2011, pe Shade 45 (canalul 45 al SiriusXM) și este difuzat de luni până vineri, de la 8.00 la 12.00, ora Europei Centrale. În a doua săptămână în care a fost acolo, Ludacris a sunat la emisiune și au vorbit despre cariera sa muzicală și cinematografică. Într-un interviu acordat publicației The Source în 2012, Sway a vorbit despre experiențele sale atât în domeniul radioului prin satelit, cât și în cel al radioului terestru.
În noiembrie 2013, Kanye West a apărut ca invitat în emisiunea sa și a avut o infamă criză de nervi în direct, rostind replici memorabile precum „You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.
.