Autoproclamat „Ambasador al rap-ului pentru Capitală”, Wale (pronunțat „wah-lay”) a reușit să transceadă statutul său de senzație locală și să devină un concurent național de rap, folosind hip-hop-ul de inspirație go-go ca vehicul pentru jocurile sale de cuvinte și muzica sa inteligentă. Cu toate acestea, cele mai multe dintre single-urile majore care au urmat pentru el au fost slow jams melodice răspândite pe la sfârșitul anilor 2000 și până la sfârșitul anilor 2010. Aceste hituri, cum ar fi „Lotus Flower Bomb” și „Bad”, au susținut albume care au ajuns în mod regulat în apropierea sau în fruntea clasamentului Billboard 200, inclusiv albumele The Gifted (2013) și The Album About Nothing (2015), aflate în fruntea topurilor. Lansările de studio complete propriu-zise au fost completate de numeroase mixtape-uri, apariții pe hituri ale unor artiști precum Waka Flocka Flame și Rick Ross și roluri principale în mai multe volume din seria de compilații Self Made de la Maybach. Rapperul a încheiat anii 2010 cu Wow…That’s Crazy (2019), a patra sa lansare solo de lungă durată care a intrat în Top 10 al Billboard 200.
Olubowale Victor Akintimehin s-a născut în Washington, D.C., în 1984, din imigranți nigerieni care ajunseseră în America cu cinci ani mai devreme. Deși familia s-a mutat în Maryland când viitorul rapper avea zece ani, Wale a crescut în cea mai mare parte în suburbiile D.C. A urmat atât Robert Morris College, cât și Virginia State University cu burse de fotbal, iar în cele din urmă s-a transferat din nou la Bowie State. Cu toate acestea, microbul muzicii îl mușcase deja tare și, în curând, a renunțat cu totul la facultate pentru a se îndrepta spre o carieră discografică. A fost difuzat pentru prima dată în jurul anului 2003/2004 cu piesa „Rhyme of the Century”, datorită ajutorului unui DJ de radio local care a crezut în potențialul său. Acest lucru l-a adus la rubrica Unsigned Hype din revista Source în anul următor.
În 2006, Wale a semnat cu casa de discuri locală nou înființată Studio 43 și s-a bucurat de o serie de hituri în zona D.C./Maryland/Virginia în acel an. Multe dintre aceste înregistrări au luat mostre din go-go-ul anilor ’80 – o ramură a disco-ului mai crudă, bazată pe percuție, originară din D.C. – cum ar fi popularul „Dig Dug”, un tribut adus lui Ronald „Dig Dug” Dixon din trupa de go-go Northeast Groovers. Utilizarea inteligentă a internetului și a MySpace a fost, de asemenea, un factor important în succesul său, deoarece l-a ajutat pe super-producătorul și DJ-ul Mark Ronson (cunoscut pentru colaborările sale cu Amy Winehouse, Christina Aguilera și Rhymefest) să afle de MC go-go în 2007. Wale a încheiat un contract de producție cu Allido, casa de discuri a lui Ronson, și a lansat mixtape-ul 100 Miles and Running în acea vară. În ciuda faptului că nu a semnat cu o mare casă de discuri, a fost întâmpinat de presă pozitivă din mai multe surse, de la revista XXL la The New York Times.
După un război al ofertelor care a inclus oferte de la Epic, Atlantic și Def Jam, Interscope l-a luat în cele din urmă pe Wale pentru lista sa la începutul anului 2008. Printre primele single-uri ale rapperului de pe o mare casă de discuri, în anul următor, s-au numărat „Chillin”, cu un cârlig de la Lady Gaga, și „Pretty Girls”, cu influențe go-go, asistat de Gucci Mane. Aceste hituri au precedat și au apărut pe albumul de lungă durată Attention Deficit, care a apărut în noiembrie 2009 și a intrat pe locul 21 în Billboard 200. Momentul a fost menținut cu un loc pe piesa multi-platină „No Hands” a lui Waka Flocka Flame. Mai mult decât atât, primul rod al unui nou contract cu Maybach Music Group, susținut de Warner, al lui Rick Ross, a fost compilația Self Made, Vol. 1, în care Wale a fost proeminent. Piesa „That Way” de pe album a devenit primul single certificat cu aur al rapperului în calitate de artist principal.
Cel de-al doilea lungmetraj al rapperului și prima lansare propriu-zisă pentru MMG, Ambition, a aterizat în noiembrie 2011 și a ajuns pe locul doi în Billboard 200. Succesul său a fost impulsionat de mellow slow jam „Lotus Flower Bomb”. Unul dintre cele mai mari hituri radiofonice ale anului, colaborarea cu Miguel a ajuns pe primul loc în topul Billboard R&B/hip-hop, a intrat în Top 40 al Hot 100 și a fost ulterior nominalizată pentru un premiu Grammy la categoria Cel mai bun cântec rap. Între albume, Wale a jucat un rol important în Self Made, Vol. 2, evidențiat de „Bag of Money”, și roluri secundare pe piese din interiorul și din afara familiei Maybach, cum ar fi „Diced Pineapples” a lui Ross și „Hold Up” a lui Cash Out. În iunie 2013, decalajul dintre lansările de albume ale lui Wale a fost închis de The Gifted, un hit de pe primul loc în Billboard 200, datorat în parte baladei multi-platină „Bad” – cea cu arcuri de pat care scârțâie – cu Tiara Thomas (sau Rihanna pe remix). Cel de-al treilea volum Self Made al MMG, cu Wale, în mod de înțeles mai puțin implicat, a fost lansat în doar câteva luni.
Prezența comercială a lui Wale a rămas la un nivel ridicat în a doua jumătate a anilor 2010. El a primit un impuls ca unul dintre cei câțiva artiști de pe piesa „Ride Out”, înregistrată pentru coloana sonoră a filmului Furious 7. Influențat de sitcomul de televiziune Seinfeld, dar cu greu ușor în mare parte din subiectul său, The Album About Nothing a aterizat în martie 2015 și a devenit al doilea album numărul unu al lui Wale. Usher, Jeremih și J. Cole s-au numărat printre invitați, în timp ce Jerry Seinfeld însuși a jucat rolul de narator. O serie de single-uri care au început aproape de sfârșitul anului 2016 – inclusiv „My PYT”, al șaptelea single R&B/hip-hop al lui Wale din Top 20 – a dus la Shine, lansat în mai 2017. După ce s-a despărțit de Atlantic, Wale a semnat cu Warner și a revenit în 2018 cu un trio de EP-uri: It’s Complicated, Self Promotion și Free Lunch. În anul următor, a obținut un hit pop pe locul 22 cu colaborarea cu Jeremih, „On Chill”, și a urmat, în octombrie, cu Wow…That’s Crazy, un album care a intrat pe locul șapte în Billboard 200. Împreună cu colaborări precum „Won Le Ba” cu Davido și Shizzi, anul 2020 a adus un nou EP al lui Wale, intitulat The Imperfect Storm. El a făcut echipă cu Westside Gunn și Smoke DZA la începutul anului 2021 pentru single-ul cu tema luptelor „The Hurt Business”.