DramaturgEdit
Piesele de început ale lui Shawn, cum ar fi Marie și Bruce (1978), au portretizat conflicte emoționale și sexuale într-un stil absurd, cu un limbaj atât liric, cât și violent. Într-o conversație cu Andre Gregory, din care părți au fost folosite pentru a crea My Dinner with Andre, Shawn a spus că aceste piese descriu „viața mea interioară ca o bestie furioasă”. Reacția criticilor a fost extrem de polarizată: unii critici l-au salutat pe Shawn ca fiind un scriitor important, în timp ce John Simon i-a numit pe Marie și Bruce „gunoaie” și pe Shawn „unul dintre cei mai nevăzuți actori din acest oraș”. Piesa sa din 1977, „Un gând în trei părți”, a stârnit controverse la Londra, când producția a fost investigată de o brigadă de moravuri și atacată în Parlament după acuzații de conținut pornografic. Shawn a primit premiul Obie pentru cea mai bună dramaturgie în 1974 pentru piesa Our Late Night.
Piesele ulterioare ale lui Shawn sunt mai deschis politice, făcând paralele între psihologia personajelor sale și comportamentul guvernelor și al claselor sociale. Printre cele mai cunoscute dintre acestea se numără Aunt Dan and Lemon (1985) și The Designated Mourner (1997). Opera politică a lui Shawn a stârnit controverse, deoarece adesea prezintă publicului mai multe puncte de vedere contradictorii. El a numit „Aunt Dan and Lemon” o poveste de avertizare împotriva fascismului. Monologul lui Shawn „The Fever”, destinat inițial să fie jucat pentru audiențe mici în apartamente, descrie o persoană care se îmbolnăvește în timp ce se luptă să găsească un mod de viață coerent din punct de vedere moral atunci când se confruntă cu nedreptatea și critică aspru istoricul Statelor Unite în susținerea regimurilor opresive anticomuniste. În 1997, Shawn a discutat despre natura politică a romanelor „Aunt Dan and Lemon”, „The Fever” și „The Designated Mourner” într-un interviu în care a vorbit pe larg despre legăturile tematice dintre ele, precum și despre propriile opinii despre politica marxistă, comunistă și socialistă, despre relevanța acestora pentru liberalismul american și despre modul în care responsabilitățile guvernamentale și individuale pentru găsirea de soluții la dihotomia dintre bogați și săraci în lume se regăsesc în personajele sale. Mătușa Dan și Lemon i-a adus lui Shawn cel de-al doilea premiu Obie pentru excelență în dramaturgie în 1986, iar The Fever a câștigat premiul pentru cea mai bună piesă americană în 1991. Trei dintre piesele lui Shawn au fost adaptate în filme: The Designated Mourner (practic o versiune cinematografică a producției de teatru a lui David Hare), Marie and Bruce și The Fever. Vanessa Redgrave, câștigătoare a premiului Oscar, joacă în The Fever (2004), care a fost difuzat pentru prima dată pe HBO la 13 iunie 2007.
Shawn a scris, de asemenea, comentarii politice pentru The Nation, iar în 2004 a publicat revista politică progresistă cu un singur număr, Final Edition, care conținea interviuri cu și articole de Jonathan Schell, Noam Chomsky, Mark Strand și Deborah Eisenberg. Shawn este creditat ca traducător al operei „The Threepenny Opera” de Bertolt Brecht, care a avut premiera la Studio 54 din Manhattan la 25 martie 2006. El apare pentru scurt timp în voiceover în timpul „Song about the Futility of Human Endeavor”. Și-a publicat prima lucrare de non-ficțiune, Essays, la 1 septembrie 2009. Este o colecție de eseuri care exprimă percepțiile sale despre politică și alte aspecte ale vieții sale.
ActoriaEdit
Implicarea lui Shawn în teatru a început în 1970, când l-a întâlnit pe Andre Gregory, care de atunci a regizat mai multe dintre piesele sale. Ca actor de teatru, a apărut mai ales în propriile piese și în alte proiecte cu Gregory. Și-a făcut debutul în film în 1979, jucând rolul fostului soț al Dianei Keaton în filmul Manhattan al lui Woody Allen și al unui agent de asigurări în All That Jazz al lui Bob Fosse. Printre cele mai cunoscute roluri de film ale sale se numără Earl în Strange Invaders (1983) și Mr. Hall în Clueless (1995). După ce i-a văzut prestația din My Dinner With Andre (1981), regizoarea de casting Janet Hirshenson a fost atât de încântată de felul în care a pronunțat cuvântul „inconceivable”, încât l-a distribuit în rolul lui Vizzini din The Princess Bride (1987). Printre alte roluri se numără Baronul Von Westphalen în Southland Tales, Cyrus Rose în Gossip Girl și Ezra în The Haunted Mansion (2003).
Rarele sale roluri de film non-comice includ două colaborări cu Andre Gregory și Louis Malle: dialogul semi-autobiografic My Dinner with Andre și o producție combinată cu o dramă de producție și de culise a lui Uncle Vanya, intitulată Vanya on 42nd Street. Shawn apare destul de des la televiziune, unde a jucat în mai multe genuri și seriale. A avut roluri recurente ca Marele Nagus Zek în Star Trek: Deep Space Nine, Stuart Best în Murphy Brown, Jeff Engels în The Cosby Show, Dr. Howard Stiles în Crossing Jordan, Arnie Ross în Taxi, Charles Lester în The Good Wife și o reluare a rolului său de domn Hall în Clueless (bazat pe film). A apărut în videoclipul din 1985 al piesei „This is My Night” a lui Chaka Khan. La 4 februarie 2010, Shawn a apărut în rolul lui Alan Rubin în emisiunea The Daily Show with Jon Stewart. A apărut în Vegas Vacation în rolul lui Marty. A Master Builder s-a deschis la New York City în iunie 2014. În 2018, s-a alăturat distribuției serialului Young Sheldon în rolul recurent al iubitului lui Meemaw și profesor de fizică al lui Sheldon, Dr. John Sturgis.
Shawn joacă în filmul lui Woody Allen din 2020 Rifkin’s Festival, care are loc în San Sebastian, Spania.
Shawn a fost distins în 2005 cu PEN/Laura Pels International Foundation for Theater Award ca Maestru al dramaturgiei americane.
Interpretare vocalăEditură
Shawn este actor de voce pentru filme de animație și seriale de televiziune, inclusiv Rex în franciza Toy Story și Kingdom Hearts III, Mr. Gilbert Huph în The Incredibles, directorul Mazur în A Goofy Movie, Bertram în Family Guy, Munk în Happily N’Ever After, Purple Pirate Paul în Tom and Jerry: Shiver Me Whiskers, și ca o caricatură a sa în BoJack Horseman.
Shawn a spus că este posibil ca regizorul Toy Story, John Lasseter, să fi văzut atât rolurile sale din My Dinner with Andre, cât și din The Princess Bride și l-a văzut ca fiind „excitabil” ca Rex.
În The Fox and the Hound, inițial urma să îi dea voce lui Boomer, dar a renunțat și a fost înlocuit de Paul Winchell. În Cats & Dogs: The Revenge of Kitty Galore, Shawn l-a înlocuit pe Jon Lovitz ca voce a lui Calico.
.