Fiul cel mare al Johannei (născută Herting) și al lui John A. Roebling, Washington s-a născut în 1837 în Saxonburg, Pennsylvania, un oraș co-fondat de tatăl său și de unchiul său, Carl Roebling. Studiile sale timpurii au constat în meditații cu Riedel și cu Henne în Pittsburgh. A fost trimis să locuiască la profesorul Lemuel Stephens de la Universitatea de Vest din Pennsylvania (cunoscută în prezent sub numele de Universitatea din Pittsburgh), unde Roebling a urmat, de asemenea, câteva cursuri. În cele din urmă, Roebling a urmat cursurile Academiei din Trenton și a dobândit studii superioare de inginerie la Institutul Politehnic Rensselaer din Troy, New York, între 1854 și 1857. El a scris o teză intitulată „Design for a Suspension Aqueduct.”
După absolvirea ca inginer civil (C.E.), Roebling s-a alăturat tatălui său pentru a lucra ca constructor de poduri. Între 1858 și 1860, l-a ajutat pe tatăl său la proiectul Podului de pe strada Șase pentru a înlocui un pod mai vechi peste râul Allegheny. În această perioadă, a locuit într-o pensiune de pe Penn Street. După finalizarea podului, Roebling s-a întors la Trenton, unde a lucrat la fabrica de sârmă a tatălui său.
La 16 aprilie 1861, la scurt timp după începerea Războiului Civil American, Roebling s-a înrolat ca soldat în Miliția din New Jersey. Căutând mai mult decât o sarcină de garnizoană, a demisionat după două luni și s-a înrolat din nou într-o baterie de artilerie din New York: Compania K, 83rd NY Volunteers. A îndeplinit sarcini de stat major angajat în construcția de poduri suspendate pentru a asigura deplasarea trupelor. A urcat constant în grad și în curând a fost numit sublocotenent.
Roebling a văzut acțiune în numeroase bătălii: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, Asediul Petersburgului și, mai ales, Bătălia de la Gettysburg. La scurt timp după Chancellorsville, el a fost probabil primul care a observat mișcarea armatei confederate a lui Robert E. Lee spre nord-vest, în timp ce efectua o recunoaștere cu balonul de aer.
La 2 iulie 1863, în timpul Gettysburg, Roebling a fost unul dintre primii ofițeri ai Uniunii pe Little Round Top. Observând semne de apropiere a trupelor confederate, el s-a grăbit să coboare dealul pentru a raporta generalului de brigadă Gouverneur K. Warren, pentru care Roebling era ajutor de tabără. Generalul Warren și Roebling au coborât mai departe pentru a găsi trupe care să asigure această poziție tactică importantă. Roebling a ajutat la urcarea artileriei pe deal, în timp ce Warren a trimis doi dintre ajutoarele sale, printre care locotenentul Ranald S. Mackenzie, să caute sprijin pentru infanterie. Cei doi ajutoare au obținut o brigadă din Corpul V al Uniunii. Comandată de colonelul Strong Vincent, brigada a ocupat imediat dealul și a apărat flancul stâng al Armatei Potomacului împotriva atacurilor repetate ale Confederației. Când brigada lui Vincent a început să se deplaseze pe poziție, Warren și Roebling părăsiseră dealul. Roebling a trimis pe deal Brigada 140 New York Volunteers, fără să știe că brigada lui Vincent se angajase deja în lupta cu trupele confederate avansate. Batalionul 140 New York a furnizat întăririle atât de necesare.
Roebling a fost brevetat locotenent-colonel în decembrie 1864 pentru servicii galante. Și-a încheiat serviciul cu brevetul de colonel. După război, a devenit tovarăș veteran al Ordinului Militar al Legiunii Loiale a Statelor Unite.
.