Alguns historiadores alimentares colocam as origens dos cannoli em 827-1091 d.C. em Caltanissetta, a Cidade das Mulheres, pelas concubinas de príncipes que procuram capturar a atenção do príncipe.
Autor Gaetano Basile fundiu esta lenda com outras tradições históricas para determinar que os cannoli vêm das áreas de Palermo e Messina e foram historicamente preparados como um deleite durante a época do Carnevale, possivelmente como um símbolo de fertilidade. A sobremesa acabou por se tornar um alimento básico durante todo o ano na Sicília.
algumas sobremesas semelhantes na tradição do Médio Oriente incluem-se os dedos de Zainab, que são recheados com nozes, e qanawāt, tubos de massa frita profunda recheados com vários doces, que eram uma pastelaria popular em todo o antigo mundo islâmico. O prato e o nome podem ter origem no Emirado Muçulmano da Sicília. Os Minne Di Sant’Agata ou Minni di Virgini, queijos recheados com meias esferas de gelo e fruta têm a forma de um peito em honra de Santa Agatha. Feddi ru Cancillieri é um creme semelhante e um biscoito de amêndoa recheado com geleia de damasco, concebido para se parecer com a parte de trás de um líder.