Escritos iniciais
Sandburg deixou Lombard sem se formar e eventualmente mudou-se para Milwaukee, Wisconsin, onde em 1907 e 1908 foi organizador distrital do Partido Social Democrata no estado. Em 1907 ele conheceu Lilian Steichen, uma professora, e eles se casaram em 1908. De 1910 a 1912 Sandburg serviu como secretário do presidente da câmara de Milwaukee (acreditando na propriedade colectiva dos meios de produção de bens e serviços), Emil Seidel. Mais tarde mudou-se para Chicago, tornando-se redator do Daily News, em 1917. Entretanto, seu verso começou a aparecer na revista Poetry; Chicago Poems foi publicado em 1916. Ele fez sua reputação como poeta da cena americana com Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) e Slabs of the Sunburnt West (1922).
Os primeiros escritos de Sandburg tratavam da sua crença na justiça social e igualdade e foram escritos de tal forma que mal se assemelhavam ao que a maioria das pessoas pensava ser a poesia. “Eu sou o Povo, a Máfia” dos Poemas de Chicago é um exemplo. O final do poema é semelhante ao estilo de Walt Whitman (1819-1892): “Quando eu, o Povo, aprender a lembrar, quando eu, o Povo, usar as lições de ontem e não mais esquecer quem me roubou no ano passado, quem me fez de tolo – então não haverá nenhum orador em todo o mundo a dizer o nome: ‘O Povo’, com qualquer mancha de escárnio na voz ou qualquer sorriso longínquo de zombaria . A multidão, a multidão, a massa, chegará então”.
A poesia inicial de Sandburg não só tendia à imitação sem forma da vida real, como também copiava outros poetas. A “Felicidade” de Sandburg é um pouco semelhante à “Saudação” de Ezra Pound (1885-1972), e a “Névoa” de Sandburg foi comparada à de T. S. Eliot (1888-1965) “A Canção de Amor de J. Alfred Prufrock”, que apareceu no ano anterior à publicação de “Névoa”. Setenta e três poemas de Sandburg, anteriormente não recolhidos, dos anos 1910, podem ser encontrados em Poemas para o Povo (1999).