Ciclohexanona

Ciclohexanona Propriedades Químicas,Usos,Produção

Propriedades Químicas

Ciclohexanona é um líquido incolor, transparente e com cheiro de solo; o seu produto impuro aparece como amarelo claro. É miscível com vários outros solventes. facilmente solúvel em etanol e éter. O limite de exposição inferior é de 1,1% e o limite de exposição superior é de 9,4%. A ciclohexanona pode ser incompatível com oxidantes e ácido nítrico.
Ciclohexanona é uma substância utilizada principalmente na indústria, até 96%, como intermediário químico na produção de nylons 6 e 66. A oxidação ou conversão da ciclohexanona produz ácido adípico e caprolactama, dois dos precursores imediatos dos respectivos nylons. A ciclohexanona também pode ser utilizada como solvente numa variedade de produtos, incluindo tintas, lacas e resinas. Não se constatou a sua ocorrência em processos naturais.

Aplicação

É a matéria prima para a produção de caprolactama e ácido adípico; usada como solvente e diluente de tintas, tintas, resinas sintéticas e borracha sintética; também usada como desengordurante de couro.
Utilizada como solvente orgânico;
Matérias-primas e solventes de resina sintética e fibra sintética;
Ciclohexanona é uma importante matéria prima química, sendo os principais intermediários da fabricação de nylon, caprolactama e ácido adípico. É também um solvente industrial importante, por exemplo, para tintas, especialmente para aquelas que contêm nitrocelulose, polímeros de cloreto de vinila e seus copolímeros ou tintas poliméricas de metacrilato. Usado como um excelente solvente para pesticidas como o inseticida organofosforado. É utilizado como solvente para corantes, solventes viscosos para lubrificantes de aviação de pistão, solventes para graxas lubrificantes, ceras e borrachas. Também é utilizado como agente de nivelamento para tingimento e desbotamento de seda; agentes desengordurantes para polimento de metais; tintas para corantes de madeira; também utilizado para decapagem de ciclohexanona, descontaminação e remoção de manchas. A ciclohexanona e o ácido cianoacético podem ter reação de condensação para gerar ácido acético ciclohexilideno e, em seguida, eliminação e descarboxilação para obter o ciclohexeno acetonitrilo e, finalmente, dar ciclohexeno etilamina por hidrogenação. O ciclohexeno etilamina é um intermediário para algumas drogas.
Os solventes para fibras, resinas, borrachas, parafinas, shellac e DDT; para síntese orgânica; pode dissolver muitos dos complexos formados pelos elementos e reagentes orgânicos; determinação de bismuto; extrair metais raros como urânio, tório, cobalto e titânio.

Método de produção

Nos anos 40, a produção industrial de ciclohexanona aplicou principalmente a hidrogenação do fenol para gerar ciclohexanol, seguida pela desidrogenação para dar ciclohexanona. Na década de 1960, com o desenvolvimento da indústria petroquímica, o método de produção de oxidação do ciclohexano foi dominando gradualmente. Em 1967, foi industrializado o método de hidrogenação por uma etapa da fenol hidrogenação, desenvolvido pela Companhia Nacional de Mineração da Holanda (DSM). Este método tem processo de produção curto, boa qualidade do produto e alto rendimento, mas as matérias-primas do fenol e catalisador são caras, de modo que a maioria da indústria ainda adota o método de oxidação do ciclohexano.
1. O método do fenol toma o níquel como catalisador; primeiro aplique a hidrogenação do fenol para dar cicloexanol, seguido pela desidrogenação para dar cicloexanona utilizando o zinco como catalisador para o zinco.
2. O método de oxidação do ciclo-hexano utiliza o ciclo-hexano como matéria-prima; primeiro aplique a condição não catalisadora; use ar rico em oxigênio para a oxidação para dar o ciclo-hexil hidroperóxido, seguido pela decomposição na mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, álcool e cetona na presença do catalisador terc-butil cromato; depois aplique uma série de refinamento da destilação para obter produtos qualificados. Cota de consumo de matéria-prima: ciclohexano (99,6%) 1040kg / t.
3. Método de oxidação por hidrogenação do benzeno; benzeno sujeito a hidrogenação (com hidrogênio) a 120-180 ℃ na presença de catalisador de níquel para gerar ciclohexano; ciclohexano tem reação de oxidação com ar a 150-160 ℃, 0,908MPa para obter a mistura de ciclohexanol e ciclohexanona; separá-los para obter o produto ciclohexanona. O ciclohexanol é desidrogenado a 350-400ºC na presença de um catalisador zinco-cálcio para produzir ciclohexanona. Quotas de consumo de matéria-prima: benzeno (99,5%) 1144kg / t, hidrogênio (97,0%) 1108kg / t, soda cáustica (42,0%) 230kg / t.

Descrição

Utilizado como solvente de cloreto de polivinila (PVC), dermatite de contato com ciclohexanonecausa em uma mulher fabricando bolsas de fluidoterapia de PVC. Ciclohexanoneprobavelmente não reage de forma cruzada com ciclohexanoneresina. Uma resina derivada do ciclohexanonérgico usada em tintas e vernizes causou dermatite de contato em pintores.

Propriedades Químicas

Ciclohexanona é um líquido branco-água a ligeiramente amarelado com odor a peppermina ou acetona. O Limiar de Odor é 0,12 0,24 ppm no ar.

Propriedades físicas

Líquido oleoso transparente, incolor a amarelo pálido com odor a peppermina. Concentrações de limiar de detecção e reconhecimento de odor experimentalmente determinadas foram idênticas: 480 μg/m3(120 ppmv) (Hellman e Small, 1974).

Ocorrência

Relatado presente em Cistus labdaniferus.

Uses

Solvente industrial para acetateresinas de celulose, resinas vinílicas, borracha e ceras; solventesealer para policloreto de vinila; na indústria gráfica;solvente de revestimento em produção de áudio e vídeo

Usos

A ciclohexanona é utilizada na produção de ácido adípico para fabricação de nylon; na preparação de resinas de ciclohexanona; e solvente asa para nitrocelulose, acetato de celulose, resinas, gorduras, ceras, shellac, borracha, e DDT..

Definição

ChEBI: Uma cetona cíclica que consiste em ciclohexano com um único oxo substituto.

Síntese Referência(s)

Canadian Journal of Chemistry, 62, p. 1031, 1984 DOI: 10.1139/v84-171
Cartas do tetraedro, 25, p. 3309, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81371-X

Descrição Geral

Líquido incolor a amarelo pálido com odor agradável. Menos denso que a água . Ponto de fulgor 111°F. Vapores mais pesados que o ar. Usado para fazer nylon, como meio de reação química, e como solvente.

Air & Reacções de água

Inflamável. Solúvel em água.

Perfil de reatividade

Ciclohexanona forma um peróxido explosivo com H2O2, e reage vigorosamente com materiais oxidantes (ácido nítrico).

Perigo para a saúde

Inalação de vapores de material quente pode causar narcose. O líquido pode causar dermatite.

Perigo para a saúde

A toxicidade da ciclohexanona nas espécies testadas foi considerada baixa a moderada. A exposição aos seus vapores pode produzir irritação nos olhos e na garganta. Os salpicos para os olhos podem danificar a córnea. A irritação da garganta em humanos pode ocorrer de 3-5 minutos de exposição a uma concentração de 50ppm no ar. Os sintomas de toxicidade crónica em animais devido à sua inalação foram danos no fígado e nos rins, bem como a perda de peso. No entanto, a sua toxicidade aguda foi baixa abaixo dos 3000 ppm. Os sintomas em cobaias foram lacrimejamento, salivação, diminuição do ritmo cardíaco e narcose. A exposição a 4000 ppm durante 4-6 horas foi lethalto em ratos e cobaias.
A toxicidade oral deste composto foi baixa. A ingestão pode causar narcose e depressão do sistema nervoso central. Pode ser absorvido através da pele.
valorLD50, dermal (coelhos): 1000 mg/kg
valorLD50, intraperitoneal (ratos): 1130 mg/kg.

Perigo de Fogo

ALTAMENTE FLAMÁVEL: Será facilmente inflamável pelo calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Os vapores podem viajar até à fonte de ignição e voltar a piscar. A maioria dos vapores é mais pesada do que o ar. Eles se espalharão pelo solo e se acumularão em áreas baixas ou confinadas (esgotos, caves, tanques). Risco de explosão do vapor dentro de casa, ao ar livre ou nos esgotos. O escoamento para o esgoto pode criar risco de incêndio ou explosão. Os contentores podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água.

Reactividade química

Reactividade com água Sem reacção; Reactividade com materiais comuns: Sem reacção; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor da Polimerização: Não pertinente.

Alergênios de contato

Usado como solvente de cloreto de polivinila, a ciclohexanona causou dermatite de contato em uma mulher que fabricava bolsas de PVC para fluidoterapia. A ciclohexanona provavelmente não reage em cruz com a resina de ciclohexanona. Uma resina derivada da ciclohexanona usada em tintas e vernizes causou dermatite de contato em pintores

Perfil de Segurança

Suspeita de carcinógeno. Moderadamente tóxica por ingestão, inalação, via subcutânea, intravenosa e intraperitoneal. Irritante cutâneo e olhos severos. Efeitos sistémicos humanos por inalação: alterações no sentido do olfacto, irritação conjuntiva e alterações não especificadas do sistema respiratório. Irritante humano por inalação. Também lhe foram atribuídas propriedades narcóticas Mdd. Dados de mutação humana relatados. Efeitos reprodutivos experimentais. Líquido inflamável quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Risco de explosão leve em sua forma de vapor, quando exposto à chama. Reação com peróxido de hidrogênio + ácido nítrico forma um peróxido explosivo. Para combater o fogo, utilize espuma de álcool, produtos químicos secos ou COa. Quando aquecido para decomposição, emite fumaça acre e fumos irritantes. Veja também KETONES e CYCLOHEXANE.

Síntese química

Pode ser sintetizada em escala de laboratório pela oxidação do ciclohexanol.

Potencial exposição

Pode formar mistura explosiva com o ar. O contacto com agentes oxidantes ou ácido nítrico pode causar reacção aviolenta. Não utilizar latão, cobre, bronze ou chumbo. Ataca muitos revestimentos e materiais plásticos.

Carcinogenicidade

IARC considera os dados animais para ciclohexanona como evidências inadequadas de carcinogenicidade e a ciclohexanona listada como não classificável para carcinogenicidade (IARCCategoria 3).

Tempo ambiental

Biológico. No inóculo de lodo ativado, foi realizada a remoção de 96,0% da DQO. A taxa média de biodegradação foi de 30,0 mg CQO/g?h (Pitter, 1976).
Fotolítica. Atkinson (1985) relatou uma taxa estimada de fotooxidação constante de 1,56 x 10-11cm3/molecule?sec para a reação de ciclohexanona e radicais OH na atmosfera a 298 K.Chemical/Physical. A ciclohexanona não irá hidrolisar porque não tem grupo hidrolisávelfuncional.
A uma concentração influente de 1.000 mg/L, o tratamento com GAC resultou numa concentração de efluentes de 332 mg/L. A adsorbabilidade do carbono utilizado foi de 134 mg/g de carbono (Guisti etal., 1974). Da mesma forma, em concentrações influentes de 10, 1,0, 0,1 e 0,01 mg/L, as capacidades de adsorção de GAC foram de 36, 6,2, 1,1 e 0,19 mg/g, respectivamente (Dobbs e Cohen, 1980).

Transporte

UN1915 Ciclohexanona, Classe de Perigo: 3; Etiquetas: Líquido 3-Flamável.

Métodos de purificação

Ciclohexanona seca com MgSO4,CaSO4, Na2SO4 ou peneiras moleculares tipo 13X de Linde, em seguida, destilá-la. Ciclohexanol e outras impurezas oxidáveis podem ser removidas por tratamento com ácido crômico ou KMnO4 diluído. É possível uma purificação mais profunda através da conversão para o composto de adição de bissulfito, ou semicarbazona, seguida de decomposição com Na2CO3 e destilação a vapor. FLAMMABLE

Incompatibilidades

Pode formar mistura explosiva com ar. O contacto com agentes oxidantes ou ácido nítrico pode causar reacção aviolenta. Não utilizar latão, cobre, bronze ou chumbo. Ataca muitos revestimentos e materiais plásticos.

Descarte de resíduos

Dissolva ou misture o material com um solvente combustível e queime em um incinerador químico equipado com um pós-combustão e um purificador. Todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais devem ser observados.