Rané spisy
Sandburg opustil Lombard bez maturity a nakonec se přestěhoval do Milwaukee ve Wisconsinu, kde v letech 1907 a 1908 působil jako okresní organizátor Sociálně demokratické strany ve státě. V roce 1907 se seznámil s učitelkou Lilian Steichenovou a v roce 1908 se vzali. V letech 1910-1912 působil Sandburg jako tajemník milwaukeeského socialistického (věřícího v kolektivní vlastnictví výrobních prostředků a služeb) starosty Emila Seidela. Později se přestěhoval do Chicaga a v roce 1917 se stal redaktorem deníku Daily News. Mezitím začaly jeho verše vycházet v časopise Poetry; v roce 1916 vyšly Chicago Poems. Jako básník americké scény se proslavil knihami Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) a Slabs of the Sunburnt West (1922).
Sandburgovy rané texty se zabývaly jeho vírou v sociální spravedlnost a rovnost a byly psány tak, že se jen stěží podobaly tomu, co většina lidí považuje za poezii. „Já jsem lid, dav“ ze sbírky Chicagské básně je toho příkladem. Závěr básně je podobný stylu Walta Whitmana (1819-1892): „Až se já, lid, naučím vzpomínat, až já, lid, využiji poučení ze včerejška a už nezapomenu, kdo mě loni okradl, kdo si ze mě dělal blázna – pak nebude na celém světě řečníka, který by vyslovil jméno: ‚Lid‘, s jakýmkoli plamínkem posměchu v hlase nebo s jakýmkoli vzdáleným úsměvem posměchu. Tehdy dorazí dav – dav – masa.“
Sandburgova raná poezie nejenže tíhla k neokázalému napodobování skutečného života, ale kopírovala i jiné básníky. Sandburgovo „Štěstí“ je do jisté míry podobné „Pozdravu“ Ezry Pounda (1885-1972) a Sandburgova „Mlha“ byla přirovnávána k „Milostné písni J. Alfreda Prufrocka“ T. S. Eliota (1888-1965), která vyšla rok před vydáním „Mlhy“. Třiasedmdesát dosud nesebraných Sandburgových básní z 10. let 20. století najdete v knize Básně pro lidi (1999).