Někteří historici jídla kladou počátky cannoli do let 827-1091 n. l. v Caltanissettě, městě žen, a to prostřednictvím konkubín knížat, které chtěly upoutat pozornost prince.
Autor Gaetano Basile spojil tuto legendu s dalšími historickými tradicemi a zjistil, že cannoli pocházejí z oblasti Palerma a Messiny a historicky se připravovaly jako pohoštění v období Carnevale, možná jako symbol plodnosti. Nakonec se tento dezert stal na Sicílii celoročním základem.
Mezi podobné dezerty v blízkovýchodní tradici patří Zainabovy prsty plněné ořechy a qanawāt, smažené trubičky z těsta plněné různými sladkostmi, které byly oblíbeným pečivem v celém starověkém islámském světě. Pokrm i název možná pochází z muslimského emirátu Sicílie. Minne Di Sant’Agata neboli Minni di Virgini, sýrem plněné půlkulky s polevou a ovocem, mají tvar prsou na počest svaté Agáty. Feddi ru Cancillieri je podobný mandlový koláček plněný krémem a meruňkovým džemem, který má vypadat jako zadní část vůdce.