Rickenbacker se brzy začal zajímat o spalovací motory a automobily a v době, kdy Spojené státy vstoupily do první světové války, patřil mezi tři nejlepší závodníky v zemi. V roce 1917 vstoupil do armády jako řidič přidělený ke štábu generála Johna J. Pershinga a řídil automobil pro plukovníka Williama („Billyho“) Mitchella, známého zastánce taktického letectva.
S Mitchellovou pomocí se stal stíhacím pilotem a byl přidělen k 94. letecké stíhací peruti. Nasbíral 26 vzdušných vítězství a řadu vyznamenání, včetně Medaile cti. Své válečné výkony publikoval v knize Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker se po válce vrátil k práci v automobilovém průmyslu, nejprve u své vlastní společnosti a později u Cadillac Motor Car Company. V roce 1932 nastoupil do společnosti American Airways, v roce 1933 přešel do North American Aviation, Inc. a nakonec v roce 1935 do Eastern Air Lines. O tři roky později se Rickenbacker stal prezidentem, generálním ředitelem a ředitelem společnosti Eastern. Poté, co společnost po mnoho let zdatně vedl, odstoupil v roce 1959 z funkce prezidenta a v roce 1963 z funkce ředitele a předsedy představenstva.