Železniční vozy
Myšlenka lůžkového vozu pro železnice nebyla nová a různé snahy o konstrukci a provoz takových vozů byly podniknuty ještě předtím, než se do této oblasti zapojil Pullman. Uzavřel partnerství s Benjaminem Fieldem, který měl práva na provozování „spacích vozů“ na železnicích Chicago a Alton a Galena a Union. Pullman přestavěl dva
S laskavým svolením
.
osobní vozy na lůžkové, přičemž využíval konstrukci horního lůžka, které bylo zavěšeno na boku vozu a podepřeno dvěma kloubovými rameny. Obchod pomalu, ale stabilně rostl až do občanské války (1861-65), kdy se síly Konfederace (Jihu) a Unie (Severu) střetly kvůli několika otázkám, především secesi neboli touze Konfederace opustit Unii. V roce 1862 odešel Pullman na zlatá pole v Coloradu, kde provozoval obchodní obchod a ve volném čase pokračoval ve vývoji svého spacího vozu.
Po návratu do Chicaga zkonstruovali Pullman a Field lůžkový vůz „Pioneer“, který se stal klasikou železniční historie. Jeho první jízda přivezla vdovu po Abrahamu Lincolnovi (1809-1865) z Washingtonu do Springfieldu ve státě Illinois krátce po prezidentově zavraždění. Vůz Pullman začaly používat i další železnice. V roce 1867, v roce Pullmanovy svatby, začal illinoiský zákonodárný sbor (vládnoucí orgán) pravidelně využívat vůz společnosti Pullman Palace Car Company, která se nakonec stala největším světovým koncernem zabývajícím se výstavbou takových vozů. Zpočátku Pullman své vozy stavěl dodavatelsky (najímal si na jejich stavbu jiné firmy); v roce 1870 zahájil stavbu v Detroitu ve státě Michigan, ačkoli ústředí zůstalo v Chicagu. Pullmanova společnost lůžkové vozy vždy pronajímala, nikdy je neprodávala.
V roce 1880 vlastnil Pullman práva na pozemky v oblasti Calumet v Chicagu, kde postavil novou továrnu a firemní město – město, kde hlavní zaměstnání pro obyvatele města pochází od jedné společnosti. Byl hluboce znepokojen deprimujícími poměry ve městě a věřil, že jeho město může být vzorem efektivity a zdravého životního stylu, ačkoli bylo plánováno s výnosem 6 %. Výstavba města stála přes 5 milionů dolarů a vážná stávka v roce 1894 znamenala počátek oddělení továrny a města. Pullman zemřel 19. října 1897 v Chicagu.