Glendalough je domovem jednoho z nejvýznamnějších klášterních míst v Irsku. Tuto raně křesťanskou klášterní osadu založil v 6. století svatý Kevin a z ní se vyvinulo „klášterní město“.
„Město“ se skládá z řady klášterních pozůstatků, z nichž nejpůsobivější je kulatá věž vysoká 30 metrů. Hlavní skupina klášterních budov leží po proudu řeky v blízkosti Kulaté věže. Do areálu se vstupovalo branou, která má dva žulové oblouky s kruhovými hlavicemi.
Za kostelem svaté Marie se nachází Kněžský dům, stavba z 12. století v románském slohu se zajímavou řezbou mnohem staršího data na nadpraží dveří.
Hned za Kněžským domem se nachází velký žulový kříž (6. nebo 7. století) a „katedrála“, největší kostel v areálu, s lodí, kněžištěm a sakristií (11. a 12. století), a kostel svatého Kevina.
Kostel svatého Kevina je obecně známý jako Kuchyně svatého Kevina. Jedná se o sudovitě zaklenutou oratoř z tvrdé slídové břidlice se strmě skloněnou střechou a kulatou věžovitou zvonicí (12. stol.).
Přibližně 200 m východně od skalního kostela se nachází dutina ve skále, která je známá jako Postel svatého Kevina nebo Poustevna.
V areálu Glendalough u silnice do Laraghu stojí napravo kostel Nejsvětější Trojice (11.-12. stol.). Za řekou asi 1,5 km východně od katedrály se nachází převorství svatého Spasitele, kostel s jemnými románskými řezbami na klenbě kněžiště a oknech.
