Konverze a služba
Bunyanova konverze k puritánství probíhala postupně v letech po svatbě (1650-55) a je dramaticky popsána v jeho autobiografii. Po počátečním období anglikánské konformity, kdy pravidelně chodil do kostela, se pomalu a nerad vzdal svých oblíbených kratochvílí – tance, zvonění a sportování na vesnické zeleni – a začal se soustředit na svůj vnitřní život. Pak přišla mučivá pokušení duchovního zoufalství trvající několik let. „Bouře“ pokušení, jak je nazývá, ho bičovaly téměř fyzicky; hlasy ho nabádaly k rouhání; texty Písma, které se mu zdály hrozit zatracením, na sebe braly osobní podobu a „velmi ho štípaly“. Nakonec jednoho rána uvěřil, že se těmto satanovým hlasům poddal a zradil Krista: „Padl jsem k zemi jako pták, který byl sestřelen ze stromu.“ Ve své psychopatické izolaci představuje všechny rysy rozpolcené mysli nepřizpůsobivých, jak byly analyzovány ve 20. století. Bunyan však měl k dispozici současný psychologický nástroj pro diagnózu svého stavu: pastorální teologii kalvinismu 17. století, která vykládala chmurné učení o vyvolení a předurčení z hlediska skutečných potřeb duší, důkazů duchovního pokroku v nich a smlouvy o Boží milosti. Oběma technikám, jak technice moderního analytika, tak technice puritánského kazatele, je společný cíl obnovit integritu vlastního já; a právě toho Bunyan dosáhl, když se z období duchovní temnoty postupně začal cítit, že jeho hřích není „k smrti“ a že existují texty, které ho mají potěšit i vyděsit. K uzdravení mu pomohlo spojení s bedfordskou separatistickou církví a jejím dynamickým vůdcem Johnem Giffordem. Do plného společenství vstoupil kolem roku 1655.
Bedfordské společenství praktikovalo křest dospělých ponořením, ale bylo církví s otevřeným společenstvím a přijímalo všechny, kdo vyznávali „víru v Krista a svatost života“. Bunyan brzy prokázal svůj talent laického kazatele. Čerstvě po svých vlastních duchovních problémech se hodil k tomu, aby varoval a utěšoval ostatní: „Sám jsem šel v řetězech, abych jim kázal v řetězech, a nesl jsem ten oheň ve vlastním svědomí, o němž jsem je přesvědčoval, aby se měli na pozoru.“ Aktivně také navštěvoval a napomínal členy církve, ale jeho hlavní činnost v letech 1655-60 spočívala v polemice s prvními kvakery, a to jak ve veřejných debatách po bedfordshirských tržních městech, tak v jeho prvních tištěných dílech Some Gospel Truths Opened (1656) a A Vindication of Some Gospel Truths Opened (1657). Kvakeři a baptisté s otevřenou komunitou soupeřili o náboženskou věrnost „mechaniků“ neboli drobných obchodníků a řemeslníků ve městě i na venkově. Bunyan se brzy stal uznávaným vůdcem mezi sektáři.
Restaurace Karla II. ukončila 20 let, kdy se oddělené církve těšily svobodě vyznání a měly určitý vliv na vládní politiku. Dne 12. listopadu 1660 byl Bunyan v Lower Samsell v jižním Bedfordshiru předveden před místního soudce a podle starého alžbětinského zákona obviněn z konání bohoslužeb, které nebyly v souladu s bohoslužbami anglikánské církve. Odmítl se zaručit, že přestupek nebude opakovat, v lednu 1661 byl odsouzen na shromáždění a uvězněn v hrabském vězení. Navzdory odvážnému úsilí své druhé manželky (znovu se oženil v roce 1659), aby byl jeho případ projednán na shromáždění, zůstal ve vězení 12 let. Životopis z konce 17. století, připojený k prvním vydáním knihy Grace Abounding, prozrazuje, že své rodině ulevoval výrobou a prodejem „dlouhých tkaniček Tagg’d laces“; podmínky ve vězení byly natolik mírné, že byl občas propuštěn na svobodu, aby mohl navštívit přátele a rodinu a vystoupit na shromáždění.