Josquin, který vrhal svůj mýtický stín napříč staletími, se narodil v 50. letech 14. století v severní Francii nebo Hainautu (dnešní Belgie) jako syn Gossarda Lebloita. Navzdory silným rodinným vazbám a později i dědictví v Condé vedla Josquinova cesta na jih do Aix-en-Provence, kde se připojil ke dvoru krále Reného d’Anjou jako zpěvák. Mladý hudebník zahájil svou kariéru již v roce 1475 v prosperujícím (a italofilském) dvorském prostředí, obklopen podpůrnou dvorskou „sítí“. Po Reného smrti v roce 1480 si většinu jeho zpěváků ponechal jeho synovec, francouzský král Ludvík XI; Josquin možná sloužil Ludvíkovi v letech 1480/81 až 1483. Tato pozice mohla Josquinovi poskytnout příležitost seznámit se s královým proslulým premiérem kapelníkem Johannesem Ockeghem. V roce 1484 se Josquin stal komenzálem (osobním sluhou i zpěvákem) Ascania Sforzy, bratra milánského vévody. Nejenže se tak Josquin dostal na oběžnou dráhu jednoho z nejskvělejších dvorů Itálie quattrocenta, ale Ascaniovo povýšení na kardinála pravděpodobně přivedlo jeho familiáře do Říma (od srpna 1484 do roku 1487, návrat do Milána v letech 1488-1489). Josquinův vztah k tomuto štědrému mecenáši s dobrými konexemi pokračoval i v následujícím století, jak dokládají tištěné atributy hudby „Josquin d’Ascanio“ z let 1504 a 1509. Jeho další hudební angažmá však bylo na papežském kůru v Římě, a to od června 1489 nejméně do roku 1495. Mezi jeho bezprostřední kompenzace patřila dvě nová očekávaná beneficia v Thérouanne a Cambrai, blízko jeho vlasti. Jeho působiště na přelomu století je v současné době neznámé, ačkoli v tomto období došlo k prudkému rozšíření jeho hudby, a to v rukopisech z center jako Řím, Milán a Brusel/Mechlin, ale také v Petrucciho revolučním hudebním tisku v Benátkách. Po krátkém, ale velmi výnosném působení ve funkci maestra di cappella vévody z Ferrary v letech 1503-1504 odešel stárnoucí Josquin-hrdina do polodůchodu zpět do Condé. Kolegiátní kostel Notre-Dame v Condé ho v květnu 1504 přijal jako probošta a v srpnu si koupil nový dům, kde zůstal až do své smrti v roce 1521. Během této doby byl vysvěceným knězem a udržoval si určitou úroveň skladatelské činnosti; ještě v roce 1520 předložil svazek šansonů císaři Svaté říše římské Karlu V. Josquin v závěti odkázal svůj dům kolegiátnímu kostelu, aby mu poskytl stanovené nekrologium: mariánské bohoslužby „Salve“ o sobotách po celý rok a o mariánských svátcích a zpěv jeho vlastních písní Pater noster a Ave Maria před jeho domem při všech všeobecných liturgických procesích. A s hojnými nářky jeho současníků se začala vytvářet jeho legenda.