Na začátku občanské války si státy vybíraly stranu – Sever nebo Jih. Kentucky bylo jedinou skutečnou výjimkou, zvolilo si neutralitu. Jak napsal Lowell H. Harrison, pro vnějšího pozorovatele mohly Spojené státy vypadat, jako by se „staly třemi zeměmi: Unií, Konfederací a Kentucky“. Kentucky se snažilo zvolit neutrální cestu, aby Spojené státy opět spojilo a ochránilo se před hrůzami války. Experiment s neutralitou se nakonec nezdařil, ale Kentucky dělalo, co mohlo, aby prostřednictvím neutrality dosáhlo svých cílů míru a bezpečnosti.
Dějiny Kentucky před občanskou válkou spočívaly ve vůdcovství na celostátní úrovni. Přestože se jednalo o hraniční stát, vzešlo z Kentucky mnoho politických a hospodářských vůdců. Prostřednictvím politického vedení takových osobností, jako byli Henry Clay a John Crittenden, se Kentucky snažilo udržet národ pohromadě po celý počátek 19. století, kdy hrozilo, že otrokářství a konflikty mezi jednotlivými stranami národ rozdělí. Clay i Crittenden se snažili vyřešit sektářské konflikty v otázce otroctví. Když začala občanská válka, zdálo se, že Kentucky opět zkusí cestu kompromisu.
Gubernátor Magoffin a zákonodárný sbor státu vydali na jaře 1861 prohlášení o neutralitě státu. Podle usnesení kentuckého senátu „by Kentucky mělo přinejmenším zůstat neutrální až do konce sporu; nemělo by bránit národní vládě ve výkonu jejích pravomocí, ani jako stát poskytovat muže jedné z válčících stran, ani od žádné z nich nežádat pomoc k udržení svého postavení“. V rámci téhož dokumentu Kentucky ujistilo své spoluobčany, že je „připraveno a ochotno být prostředníkem mezi válčícími stranami“. Jako stát šli ve stopách svých politických vůdců Claye a Crittendena. Doufali, že se jim podaří vyhnout se konfliktu a díky vlastnímu zprostředkování opět sjednotit národ v jeden celek.
John Crittenden se v americkém Kongresu naposledy pokusil vyhnout válce tím, že navrhl takzvaný Crittendenův kompromis. Podstatou tohoto kompromisu bylo prodloužení linie Missourského kompromisu až k Tichému oceánu a zákaz Kongresu rušit nebo zasahovat do otroctví v těch státech a teritoriích, kde nyní existovalo a kam by se rozšířilo. Mnozí Crittendenův kompromis podporovali, ale bylo již pozdě. Několik států se již oddělilo a nebylo cesty zpět.
Někoho může napadnout, proč Kentucky zaujalo postoj neutrality v tak vášnivé době, kdy se zdálo, že se všichni staví na stranu války. Postoj neutrality nebyl pro Kentucky zcela originální, přesto vydalo formální prohlášení a zoufale se snažilo zůstat mimo válku. Kentucky se nacházelo v jedinečné situaci; bylo svázáno s Jihem otroctvím, nacházelo se vedle tří svobodných států a díky rozsáhlým říčním systémům a síti železnic bylo na křižovatce ekonomických vazeb na obě strany
Volba jedné ze stran ve válce mohla znamenat prohru i prohru. Měli pocit, že stát na straně Severu nebo Jihu má své potenciální výhody i úskalí. Nemohli se plně postavit na stranu Severu, protože Kentucky bylo otrokářským státem se sympatiemi a vazbami na Jih, a to jak ekonomickými, tak osobními. Velká část Kentucky byla osídlena bývalými obyvateli Virginie, takže kořeny otroctví a rodinných vztahů byly pro tento stát silné. Obyvatelé státu však také silně věřili a podporovali národ, který Otcové zakladatelé vytvořili, a nechtěli národ, který jim byl dán, zničit.
Jako hraniční stát Kentucky vědělo, že se bude nacházet přímo uprostřed bojů. Obě armády by musely vpadnout nebo pochodovat přes jejich stát, aby bojovaly proti té druhé. Guvernér Magoffin varoval občany státu: „Jsme pohraniční stát, čeká nás hlavní tíha bitvy“. Neutralita byla krokem, jak se případně vyhnout potyčkám na vlastním území. Zachovat neutralitu by se však ukázalo jako obtížné už z toho důvodu, že se geograficky i ideologicky nacházeli uprostřed obou stran občanské války.
Kentucky bylo také silným unionistickým státem. Věřili v ústavu a národ, který jim otcové zakladatelé zanechali. V dopise redakci guvernér Magoffin část svého prohlášení směřoval k jižním státům, které se oddělily nebo o tom uvažovaly. Uvedl, že apeluje na „všechny posvátné vzpomínky, díky nimž vznikla vláda, a na všechna pouta, která by měla být zachována a posílena, aby nás udržela pohromadě“. V témže dopise redakci uvedl, že Kentucky „zaujme svůj postoj klidně, nebojácně a moudře, s celým srdcem bijícím pro Unii a celou duší překypující vlastenectvím a loajalitou k této Unii podle smlouvy Ústavy“. Tento silný sentiment vůči Unii sdílelo mnoho obyvatel Kentucky a pomohl udržet Kentucky v neutralitě a později v Unii.
Kentucké obyvatelstvo také věřilo, že setrvání v Unii lépe ochrání jejich právo vlastnit otroky. Věřili, že ústava chrání otroctví, a jako důkaz uváděli rozhodnutí ve věci Dred Scott, jehož autorem byl předseda Nejvyššího soudu Taney. V tomto případě soud rozhodl, že otroci jsou majetkem a veškerý majetek je chráněn ustanovením o řádném procesu v 5. dodatku. Vláda proto nemohla zbavit občany otroků, kteří byli považováni za majetek. Toto přesvědčení ilustruje guvernér Magoffin, který prohlásil, že Kentucky „si zachová svůj současný status v otázce otroctví, protože věří, že zákony, ústava a soudy jí poskytují dostatečnou ochranu“. Kentuckiané z Konventu pohraničních otrokářských států vydali prohlášení, v němž vysvětlovali své přesvědčení, že „Kongres s většinou opozičních republikánů by mohl kontrolovat ‚sekčního prezidenta Lincolna a dosáhnout nápravy jižanských křivd'“. V období před občanskou válkou nebyl Kongres Spojených států schopen přijmout žádné dodatky rušící otroctví, což byl v podstatě jediný způsob, jak se této instituce v zemi skutečně zbavit. K přijetí dodatku je zapotřebí, aby jej ratifikovaly 2/3 Kongresu a 3/4 států. Těchto poměrů by v roce 1861 nebylo možné dosáhnout Proto by ústava otroctví chránila a Kentucky na tuto skutečnost spoléhalo.
V Kentucky existovala silná podpora neutrality, i když jednotlivci často upřednostňovali jednu nebo druhou stranu války. Reakce mimo stát však nebyla tak podpůrná. Severní státy, které sousedily s Kentucky, se obávaly, že neutralita učiní z jejich států bojiště války, a snažily se tlačit na Lincolna, aby byl vůči Kentucky důraznější. Ačkoli mnozí tlačili na Lincolna, aby proti Kentucky postupoval důrazněji, Lincoln si uvědomoval, že musí být trpělivý. Příliš rychlé nebo agresivní jednání by mohlo poslat Kentucky na stranu Konfederace, čemuž se zoufale snažil vyhnout. Lincolnova nečinnost však neznamenala, že by podporoval neutralitu. V projevu v Kongresu v červnu 1860 označil neutralitu za „‚faktickou zradu'“, což znamenalo, že ačkoli neutralita nenese stejné jméno jako zrada, zůstat neutrální má stejný účinek jako stát na straně povstalců. Lincoln však neutralitu toleroval, aby zajistil, že z Unie neodejde další stát.