Jeden z nejvlivnějších stand-ups v historii, Lenny Bruce vtrhl na jeviště v 50. letech 20. století a navždy změnil komedii svými volnými a nevázanými vystoupeními. Jeho sžíravé sociální komentáře z něj udělaly legendu. Stal se však také terčem kritiků a orgánů činných v trestním řízení, což vedlo k nechvalně proslulému zatčení v roce 1964, které Bruce i svobodu projevu postavilo před soud.
Bruce našel svůj komediální hlas již na počátku své kariéry
Leonard Schneider, syn prodavače obuvi a tanečnice, narozený na Long Islandu, se začal věnovat zábavě po dospívání u amerického námořnictva během druhé světové války a krátce po návratu ze služby poprvé vystoupil jako konferenciér v nočním klubu v Brooklynu.
Bruceova raná práce byla tradiční a zaměřovala se na neškodný materiál, jako jsou parodie na celebrity a imitace, což mu vyneslo angažmá v rozhlasových estrádních pořadech. Bruce však brzy začal být nespokojený. Jako fanoušek umělců a spisovatelů beat generation a obdivovatel hudby byl hluboce ovlivněn volně plynoucí improvizační povahou jazzu, o níž si myslel, že by ji mohl přizpůsobit pro svá jevištní vystoupení, spolu s vlastním temným, satirickým pohledem na kdysi tabuizovaná témata, jako je politika, náboženství, rasa, sex a drogy (v tomto období začala Bruceova vlastní drogová závislost).
Po svatbě a přestěhování do Kalifornie začal Bruce pracovat na svém novém vystoupení a získal si fanoušky i odpůrce. Mnozí byli šokováni nejen jeho sprostými výrazy, ale i tématy.
Jak jeho kariéra postupovala, neušetřil žádné téma ani osobu, když brojil proti domnělému pokrytectví osobností establishmentu a pustil se do sžíravé kritiky náboženských, společenských a politických vůdců. Ušetřeny nebyly ani první dámy jako Eleanor Rooseveltová nebo Jacqueline Kennedyová, což vedlo mainstreamová média k tomu, že ho označila za „úchylného komika“.
V polovině 50. let vystupoval Bruce po celé zemi a vydal řadu komediálních alb. Jeho rostoucí proslulost a odmítání přizpůsobit se však vedly k tomu, že se dostal na černou listinu mnoha populárních televizních pořadů kvůli obavám, že by svým provokativním vystupováním mohl urazit spokojené publikum Eisenhowerovy éry. Během své kariéry vystoupil v celostátní televizi jen několikrát a ty pořady, které si objednal, se často snažily jeho materiál cenzurovat. Přesto si i nadále budoval jméno a v únoru 1961 odehrál přelomové vystoupení v newyorské Carnegie Hall, které mnozí historici považují za vrchol jeho kariéry.
Jeho problémy se zákonem začaly jen několik měsíců po jeho velkém úspěchu
Bruceovo problematické manželství se striptérkou a showgirl vedlo k jeho účasti na finančním podvodu, za který byl zatčen, ale nebyl odsouzen. Jeho kontroverzní jednání a životní styl však upoutaly pozornost orgánů činných v trestním řízení po celé zemi. Koncem roku 1961 byl zatčen kvůli obvinění ze zneužívání drog ve Filadelfii a obscénnosti v San Francisku, ale byl zproštěn viny. Obvinění z užívání drog v Los Angeles v roce 1962 bylo staženo, ale v roce 1963 byl v Chicagu odsouzen za obscénnost poté, co byl zatčen na jevišti. Ve stále horším zdravotním stavu kvůli hrozícím problémům se zákonem a zhoršující se závislosti na drogách se Bruce rozhodl vrátit do New Yorku.
Ale to už se proti němu sjednotily mocné síly. Manhattanský okresní prokurátor Frank Hogan ve spolupráci s místními církevními představiteli, včetně arcibiskupa Francise kardinála Spellmana, zahájil proti Bruceovi vlastní vyšetřování. Když byl na jaře 1964 objednán v populárním nočním klubu Café au Go Go v Greenwich Village, tajní detektivové tajně nahráli dvě jeho vystoupení, která předložili velké porotě, aby dosáhli obžaloby. Začátkem dubna byl Bruce zatčen, obviněn z porušení newyorského trestního zákoníku č. 1140, zakazujícího obscénní materiály, které by mohly napomáhat „poškozování mravů mládeže a jiných osob“, a hrozil mu maximální trest tří let vězení. Zatčen byl také majitel klubu, který Bruceovi vystoupení s tímto materiálem umožnil.
Bruceův proces se stal mediální senzací
Desítky významných umělců podepsaly petici odsuzující Bruceovo zatčení, mezi nimi herci Paul Newman, Elizabeth Taylorová a Richard Burton, spisovatelé Susan Sontagová, Norman Mailer a James Baldwin, zpěvák Bob Dylan a další komici včetně Woodyho Allena. Částečně v něm stálo: „Ať už považujeme Bruce za morálního mluvčího, nebo jen za baviče, věříme, že by mu mělo být umožněno vystupovat bez cenzury a obtěžování.“
Bruce si najal tým významných právníků zabývajících se prvním dodatkem, včetně Ephraima Londona, který později obhajoval řadu případů týkajících se svobody projevu před Nejvyšším soudem USA. Když v červenci začal soudní proces, zaplněná soudní síň poslouchala, jak obžaloba předkládá své argumenty, včetně zvukových záznamů Bruceových vystoupení a rekonstrukcí jeho vystoupení, které prováděli policisté v utajení, včetně toho, co podle obžaloby představovalo simulovanou masturbaci na pódiu. Bruce na to reagoval kritikou jejich špatného provedení jeho díla.
Bruceova hospitalizace zdržela řízení a on tento čas využil k tomu, aby si oprášil právní předpisy a stále více se zapojoval do své obhajoby (a později neúspěšně požadoval, aby mu bylo umožněno svědčit). Když soudní proces pokračoval, jeho tým předvolal řadu svědků, včetně literárních kritiků a psychologů, jejichž cílem bylo dokázat, že Bruceův materiál sice mohl být urážlivý, ale nebyl natolik sexuálně provokativní, aby podle znění zákonů státu New York opravňoval k odsouzení. Jedním z nejvýznamnějších svědků byla Dorothy Kilgallenová, konzervativní sloupkařka newyorských novin, jejíž společenské postavení a politické přesvědčení, jak Bruceův tým doufal, vyváží jeho protistátní proslulost.
Bruce svůj případ prohrál, ale zanechal po sobě politické i komediální dědictví
Tři měsíce trvalo, než tříčlenný soudní senát vynesl verdikt. V listopadu 1964 byl Bruce, který již propustil své advokáty, odsouzen, stejně jako majitel klubu Howard Solomon (Solomonův rozsudek byl později zrušen). Při slyšení o měsíc později Bruce zahájil hodinovou obhajobu, ale byl odsouzen ke čtyřem měsícům v robotárně.
Zůstal na svobodě na kauci, čekal na odvolání, ale byl prakticky nezaměstnatelný. Těch několik málo schůzek, které si objednal, sotva stačilo na pokrytí jeho drogového návyku nebo účtů za právní služby, které se nadále hromadily, protože rozhořčený Bruce podal řadu neúspěšných občanskoprávních žalob na své odpůrce. Dne 3. srpna 1966 byl Bruce ve svém domě v Los Angeles nalezen mrtvý na předávkování morfiem, bylo mu pouhých 40 let.
Bruce se stal mučedníkem svobody slova, protože jiní pokračovali v překračování hranic, kterým čelil, včetně Richarda Pryora, kterého Bruceova tvorba hluboce ovlivnila a který mu přičítal inspiraci pro svůj vlastní přechod ke konfrontačnější formě komedie na konci 60. let, a George Carlina, který se proslavil svým monologem o „sedmi sprostých slovech“ jen několik let po Bruceově smrti. V roce 1973 Nejvyšší soud USA v přelomovém případu Miller v. Kalifornie, který rozšířil ochranu podle prvního dodatku pro materiály, jako byl Bruceův, na základě argumentu o základní literární, umělecké a společenské hodnotě těchto materiálů, zvrátil předchozí mnohaletý precedent.
V roce 2003 se Bruceovi kolegové komici opět postavili na jeho obranu, když se Robin Williams, Penn & Teller a další připojili k obhájcům svobody projevu a právníkům v petici adresované newyorskému guvernérovi Georgi Patakimu. V prosinci toho roku, 37 let po své smrti, Bruce posmrtně obdržel milost za své odsouzení z roku 1964.