Protesty proti Stamp ActUpravit
Mackintosh už měl zkušenosti s vedením neukázněných davů. Jednou ročně 5. listopadu bostonské nižší vrstvy slavily papežskou noc, protikatolický svátek, při němž soupeřící gangy ze severního a jižního konce města bojovaly o čest spálit podobiznu papeže. Jako vůdce gangu ze South Endu dokázal Mackintosh snadno a rychle shromáždit dva až tři tisíce mužů. Loajální devítka zařídila, aby se gangy spojily na protest proti Stamp Act a Mackintosh byl jejich vůdcem. Důstojníci této skupiny dostali od Johna Hancocka a dalších místních obchodníků pozvání na večeři, jídlo a výstroj.
Pod vedením Věrné devítky vedl Mackintosh v srpnu téhož roku dvě davové akce, v listopadu další dvě a v prosinci ještě jednu. První z těchto protestů se konal pod velkým jilmem na Hanover Square poblíž lihovaru Chase and Speakman. Strom se stal známým jako Strom svobody a byl ústředním shromaždištěm pro projevy, průvody a vyvěšování podobizen. Podnikatelé dbali na utajení vlastní totožnosti a nechali Mackintoshe převzít odpovědnost za činy davu. Henry Bass, jeden z Loajální devítky, to přiznal v dopise z prosince 1765:
Děláme vše pro to, aby tato a první aféra zůstala soukromá: a nejsme ani trochu potěšeni, když slyšíme, že McIntosh má na celé věci zásluhu.
Členové Loajální devítky se možná účastnili protestů proti Stamp Act spolu s Mackintoshem a jeho davem. Svědci uváděli, že v davu viděli „pány“ převlečené za dělníky, a jeden svědek viděl, jak jednomu z výtržníků vyklouzla nohavice kalhot a odhalila hedvábné punčochy.
Podnikatelé se později od Mackintoshe distancovali. Někteří měli pocit, že dovolil, aby se protesty staly příliš násilnými, zejména při zásahu 26. srpna, kdy byl zničen dům viceguvernéra Thomase Hutchinsona. Obávali se, že Mackintosh je další „Masaniello“ (italský rybář, který v 17. století vedl proletářskou vzpouru), a proto ho nahradili Thomasem Youngem a Williamem Molineauxem, členy svého vlastního společenského kruhu.
Pozdější aktivityEdit
Všichni členové Loyal Nine se stali aktivními členy Sons of Liberty. Podle některých svědectví stáli v čele této organizace v jejích počátcích.
Členové Loyal Nine Henry Bass, Thomas Chase a Benjamin Edes se stali členy North End Caucus, politické skupiny, která se údajně podílela na plánování Bostonského pití čaje. John Avery, Thomas Chase, Steven Cleverly a Thomas Crafts se zúčastnili plánovacího setkání. Konala se v malé počítárně nad Chaseovým a Speakmanovým lihovarem. Na samotné akci se Bass, Chase, Crafts a Edes aktivně podíleli na ničení čaje britské Východoindické společnosti.