Madonna a Tupac Shakur
Madonna má za sebou spoustu trapných záletů (více o tom najdete na dalším snímku), ale její krátký vztah s kultovním rapperem Tupacem Shakurem mezi ně pravděpodobně nepatří.
Na předávání cen Soul Train Awards v roce 1993 je krátce seznámila herečka Rosie Perez a Madonna prozradila, že ji zesnulý rapper „rozčílil kvůli životu obecně“.
Vztah potvrdil i Shakurův bratr Mopreme. Řekl to televizi Vlad TV (prostřednictvím Vibe): „Nemyslím si, že by to bylo nějak extra vážné, že bychom se chtěli vzít nebo něco takového. Víš, jak tyhle vztahy v zábavním průmyslu chodí.
„Ale oba se navzájem respektovali, takže to skončilo v pohodě. Nikdy o ní nemluvil, ne přede mnou. A ona nikdy nemluvila o něm.“
V roce 2017 šel do dražby dopis, který Shakur napsal Madonně, když byl ve vězení, a Shakur v něm píše, že jejich vztah ukončil kvůli Madonnině barvě pleti a negativnímu vlivu, který by jejich vztah mohl mít na tehdejší černošskou komunitu.