Jak Johnny Cash stárnul, začal mít odpor k nashvillskému establishmentu country hudby, který se na něj a další stárnoucí „country“ umělce, kteří definovali tento žánr, vykašlal a přijal nové country umělce orientované na pop, jako byl Garth Brooks. Jeho pozdní album Unchained (1996) establishment prakticky ignoroval.
Album však získalo cenu Grammy za nejlepší country album. Cash a jeho producenti American Recordings po získání ceny zveřejnili v časopise Billboard inzerát s výše uvedeným obrázkem jako „poděkování“ nashvillskému country průmyslu. Nechvalně proslulá fotografie, na níž Cash ukazuje do kamery prostředníček, byla pořízena již v roce 1969 během jeho vystoupení ve věznici San Quentin.
Jako neúnavný zastánce vězeňské reformy začal Cash od konce 60. let vystupovat na koncertech v různých věznicích, což vedlo k vydání dvou velmi úspěšných živých alb Johnny Cash at Folsom Prison (1968) a Johnny Cash at San Quentin (1969). Když v posledně jmenované věznici Cash zahrál svou vězeňskou píseň „San Quentin“ („I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell“), málem vyvolal povstání. Definitivní, obrazoborecký snímek se dostal do Cashova hollywoodského životopisného filmu Walk the Line, ale gesto bylo ve skutečnosti natočeno během zkoušky směrem k nepříjemnému kameramanovi, oficiálnímu fotografovi koncertu Jimu Marshallovi.