Kdo právě začal s výukou chemie nebo si potřebuje rychle zopakovat, jaké jsou rozdíly mezi pyranózou a furanózou, musí nejprve vědět, co jsou tyto molekuly zač. Mnoho biologických molekul pomáhá v různých mechanismech našeho těla a jedním z takových typů molekul jsou sacharidy nebo také známé jako sacharidy. Sacharidy jsou životně důležité prvky, které pomáhají při buněčné signalizaci, podpoře dalších procesů a dalších. Další klíčovou funkcí sacharidů je ukládání energie v buňkách, odkud také my lidé získáváme zásoby energie. Místo pojmu sacharidy se často používá termín „cukr“, a to kvůli struktuře některých molekul.
Pyranóza vs. furanóza
Definice pojmu cukr říká, že se jedná o molekulu, která má polyhydroxylované aldehydy nebo ketony s výjimkou karbonylového uhlíku. Když se tyto molekuly cukru spojí a vytvoří řetězcovou strukturu, nazývá se polysacharid. Když už jsme tedy oprášili základy, pojďme si říci, čím se pyranóza liší od furnózy. Možná už znáte glukózu, šestičlennou kruhovou strukturu, která je jedním z nejznámějších cukrů. Existují však i další typy cukrů, například galaktóza, manóza, pyranóza, furnóza a další. Mnoho lidí má tendenci zaměňovat pyranózu a furanózu; proto si postupně projdeme jejich rozdíly a vlastnosti.
Tvorba cyklických forem cukrů
Molekuly cukrů mohou existovat buď v lineární formě, nebo v cyklické struktuře v závislosti na jejich chemických vlastnostech. Molekula glukózy může existovat v lineární nebo cyklické formě, ale při kontaktu s vodou rychle nabývá prstencové cyklické struktury. Reakce mezi hydroxylovou skupinou vody a ketony nebo aldehydy v molekule cukru vede ke vzniku těchto cyklických sacharidů. V závislosti na reakci a přítomnosti OH a CHO skupin na atomech uhlíku v molekule vznikají různé typy cukrů neboli monosacharidů.
Oba tyto monosacharidy pyranosa a furanosa existují v cyklické struktuře, ale liší se v tvorbě struktury. Existuje anomerní uhlík, který funguje jako chirální centrum pro cyklizaci těchto molekul. Pyranóza a furanóza jsou strukturní izomery; počáteční z nich má strukturu podobnou molekule pyranu, zatímco druhá se strukturně podobá molekulám furanu, a proto byly odvozeny tyto názvy.
Pyranóza
Tento monosacharid má šestičlenný kruh, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku. Ve struktuře pyranózy nejsou žádné dvojné vazby a její kruhová struktura je známá také jako tetrahydropyran. Protože pyranosa je alfa (⍺) izomerem molekuly d-glukosy, označuje se také jako ⍺- D-(+)-Glukopyranosa. Kruh v pyranose vzniká reakcí hydroxylové skupiny (OH) na pátém uhlíku (C5) cukru s aldehydovou skupinou na C1.
Furanosa
Furanosa se také nachází ze směsi cukrů při čištění glukosy spolu s pyranosou, ale místo šestičlenného kruhu má tato molekula pětičlenný kruh složený ze čtyř atomů uhlíku spolu s jedním atomem kyslíku. Je podobná pyranose, protože v její cyklické struktuře také nejsou žádné dvojné vazby. Pokud dojde k reakci mezi hydroxylovou skupinou na C4 a aldehydem, vznikne furanový kruh, který vede ke vzniku molekuly furanosy. Kruh furanosy může mít konfiguraci alfa nebo beta v závislosti na směru anomerní hydroxylové skupiny.
Závěrečné poznámky
Pyranosa i furanosa, oba cukry se vyskytují ve vodném roztoku sacharidů, ale liší se strukturou. Tento chemický rozdíl také kompenzuje rozdíly v jejich fyzikálních vlastnostech, jako je bod varu, bod tání atd. Struktura pyranosy je izomerem glukosy a furanosy, pokud je strukturou fruktosy. Protože má však furanosa pětičlenný kruh, je ve srovnání se strukturou pyranosy se šestičlenným kruhem nestabilní.
