Resorcinol

Resorcinol Chemické vlastnosti,použití,výroba

Použití

Výroba pryžových výrobků, lepidel na dřevo, barviv, výbušnin a kosmetiky; ve fotografii.

Popis

Resorcinol má baktericidní, fungicidní a protisvědivý účinek, přičemž baktericidní účinek je 1/3 fenolu, a také nízkou dráždivost a žíravost. Při nízké koncentraci může hrát roli podporující regeneraci rohoviny, zatímco při vysoké koncentraci má keratinový exfoliační účinek. Používá se hlavně do gumových lepidel, plastů, syntetických pryskyřic, syntetických vláken, barviv, konzervačních látek, jako protisvědivé a protiplísňové činidlo, analytické činidlo a lze jej také použít k léčbě pásového oparu, ekzémů, seboroické dermatitidy, akné a lupénky.

Obrázek 1 3D struktura resorcinolu.
Výše uvedené informace jsou upraveny podle chemické knihy Dai Xiongfeng.

Chemické vlastnosti

Jedná se o bílý jehlicovitý krystal. Při vystavení světlu a vzduchu nebo při kontaktu se železem zrůžoví. Má nasládlou chuť. Je rozpustný ve vodě, ethanolu, amylalkoholu, snadno rozpustný v etheru, glycerolu, slabě rozpustný v chloroformu, disulfidu uhličitém i v benzenu.

reakce

Chemická vlastnost resorcinolu je aktivní a může se účastnit následujících čtyř druhů reakcí.
(1) Může reagovat s amalgámem sodným, vodou za vzniku dihydro-resorcinolu (1, 3-cyklohexanedionu).

(2) Může vytvářet ester reakcí s anhydridem kyseliny.

(3) Může reagovat s hydroxylaminem typu diketonu za vzniku oximů.

(4) Při působení koncentrované kyseliny sírové nebo chloridu zinečnatého může reagovat s ftalanhydridem za vzniku fluorescenčního barviva – fluorescenční žluti.

Indikace

Lze jej použít k léčbě seboroické dermatitidy, akné, povrchových kožních plísňových infekcí, tinea versicolor, mozolů, otlaků a běžných bradavic.

Nežádoucí účinky

1, může způsobit kontaktní dermatitidu a má slabý dráždivý účinek na kůži a sliznici. Tento přípravek může při vstřebávání přes porušenou kůži a povrch rány ve velkém množství vést k myxedému.
2, protože tento přípravek může být absorbován přes kůži nebo vředy, a proto není vhodný nebo je aplikován kojencům a malým dětem ve vysoké koncentraci a velkém rozsahu.
3, mezi příznaky otravy patří průjem, nevolnost, zvracení, bolesti břicha, závratě, silná nebo přetrvávající bolest hlavy, únava nebo slabost, náchylnost ke vzrušení nebo podrážděnost, ospalost, pocení, bradykardie a dušnost.
4, aplikace tohoto přípravku na rány dětí může vést k methemoglobinémii.
5, protože tento přípravek působí proti štítné žláze, systémové účinky jsou podobné jako u otravy fenolem, ale často doprovázené křečemi.

Bezpečnostní opatření

1, může změnit světlé vlasy na černou barvu; může způsobit zčervenání a šupinatění kůže za několik dní po léčbě; užívejte tento přípravek s opatrností.
2, u pacientů s tmavou pletí může být způsobena jeho stimulace tvorby pigmentu.
3, pokud je používán v kombinaci s mýdly, čisticími prostředky, přípravky na akné, přípravky obsahujícími alkohol nebo kyselinu dimenzionální A, může způsobit podráždění kůže nebo nadměrný vysušující účinek.
4, má antityreoidální účinky; při dlouhodobém používání může vést k myxedému (zejména při použití na povrchu vředů).
5. Tento výrobek je toxický, a proto tento výrobek nelze podrobit systémovému nebo dlouhodobému používání; vyhněte se jeho aplikaci na porušené kožní rány, abyste předešli otravě.

Použití

Resorcinol je důležitou surovinou pro organickou syntézu. Používá se hlavně jako surovina pryžových lepidel, surových analytických činidel, léčiv a konzervačních látek, barviv, syntetických pryskyřic. Například eosin je důležité trifenylmetanové barvivo s červeným zabarvením, které se používá hlavně k barvení příze. Vyrábí se následujícím postupem: nejprve se vytvoří jeho meziprodukt fluorescenční žlutá důkladným společným zahříváním mezi resorcinolem a ftalovým anhydridem v přítomnosti chloridu zinečnatého nebo koncentrované kyseliny sírové, poté se k jeho vytvoření použije tetra-bromace. Eosin se běžně používá k výrobě červeného inkoustu a také jako biologický materiál, například jako barvicí činidlo pro mikroskopické vyšetření. Pokud se meziprodukt fluorescenční žluti podrobí bromování v roztoku kyseliny octové, může dojít pouze k di-bromování; dalším společným zahříváním s octanem rtuťnatým lze získat merkurochrom (známý také jako červený rtuťnatý brom), který je důležitým antiseptickým dezinfekčním prostředkem. Je snadno rozpustný ve vodě a jeho 2% vodný roztok je denně používaným „červeným sirupem“ pro dezinfekci. Alkoholový a acetonový roztok merkurochromu lze rovněž použít k dezinfekci kůže. Vložením resorcinolu a kyseliny hexanové do acylační reakce a další redukcí může vzniknout 4-n-hexylhydrochinon, který je rovněž druhem dezinfekčního prostředku. V medicíně se používá také jako lokální prostředek proti svědění a jako trávicí prostředek střevního traktu.

Toxičnost

GRAS (FEMA).

Použití

1. Lze jej použít jako surovinu pro výrobu syntetických pryskyřic, lepidel, barviv a látky pohlcující ultrafialové záření. Lze jej také použít jako máčený kord pneumatiky. Ve zdravotnictví jej lze použít jako dezinfekční antiseptický prostředek.

2. Resorcinol je také známý jako 1, 3-hydrochinon. V oblasti pesticidů jej lze použít jako meziprodukt 3-chlor-4-methyl kumarinu a herbicidu oxyfluorfenu při syntéze pesticidu kumafosu. Lze jej také použít pro výrobu barviv, speciálních nátěrových hmot, léčiv, fotografického materiálu, syntetických pryskyřic, lepidel a kosmetiky.
3. Resorcinol se používá zejména v oblasti gumárenských lepidel, syntetických pryskyřic, barviv, konzervačních, farmaceutických a analytických činidel. Resorcinol je podobný fenolu a krezolu. Reakcí s formaldehydem může vytvářet kondenzační polymer. Může se používat k výrobě lepidla na hedvábí a lepidla na kordové pneumatiky pro nylonové účely, k výrobě lepidla na dřevo a jako lepidlo na vinylové materiály a kovy. Resorcinol je meziproduktem mnoha druhů azobarviv a kožešinových barviv a také surovinou pro farmaceutické meziprodukty, kyselinu p-dusičnou salicylovou. Resorcinol má baktericidní účinky a může se používat jako konzervační látka dodávaná do kosmetických a dermatologických past a mastí. Deriváty resorcinolu, β-methylumbelliferon, lze použít jako meziprodukt pro optická bělidla; tri-nitroresorcinol je detonátor. Značné množství resorcinolu se také používá při výrobě ultrafialových absorbérů třídy benzofenon. Tento produkt může dráždit kůži a sliznice, rychlou absorpcí kůží může způsobit onemocnění otravou. Minimální smrtelná dávka u potkana, který je podroben podkožní injekci, je 450 mg/kg.
4. Může být použit v oblasti fotografických filmů, léčiv, barviv a průmyslu chemických vláken.
5. Může být použit v průmyslu s chemickými vlákny. Lze jej také použít jako činidlo pro analýzu.
6. Lze jej použít pro charakterizaci a stanovení zinku, olova, kyseliny vinné, dusičnanů a dusitanů kolorimetrickou metodou; lze jej také použít ke kolorimetrické reakci pro měření cukru a furfurylalkoholu; jako činidlo pro detekci ketonových cukrů a ligninu; lze jej také použít jako činidlo pro soli diazoniových sloučenin i pro organickou syntézu.

Výroba

1. Benzensulfonová kyselina se sulfonuje oleem; dále prochází neutralizací, alkalickým tavením, okyselením, extrakcí n-butanolem, odpařením rozpouštědla a destilací, aby se získaly konečné produkty. 2. Může se vyrábět hydrogenací m-dinitrobenzenu na m-fenylendiamin, který se dále podrobí hydrolýze, aby se získal konečný produkt. 3. Může být vyroben hydrolýzou m-aminofenolu. Resorcinol lze také získat z benzenu a propylenu pomocí peroxidové metody di-isopropylbenzenu, přičemž postup je podobný jako při výrobě isopropylbenzenu.

Do reaktoru vložte zvlášť benzen, 65% dýmavou kyselinu sírovou a síran sodný; pro získání sulfonátu regulujte reakční teplotu na 75 ℃. Poté k tomuto sulfonátu přidejte bezvodý síran sodný, promíchejte a zahřejte na 175 ℃, aby se rozpustil; při této teplotě přidejte oxid sírový a pokračujte v reakci po dobu dalších 1,5 h, aby vznikl di-sulfonát (s obsahem kyseliny disulfonové v benzenu 75 %). K neutralizaci di-sulfonátu se použije zředěná zásada a odstraní se přebytečné množství síranové soli; vzniklý benzen-disulfonát sodný se postupně přidává do roztaveného hydroxidu sodného 290 °C; během 15 min se teplota zvýší na 325 °C a alkalická látka se dále rozpustí ve vodě; okyselí se kyselinou sírovou a extrahuje se éterem; rozpouštědlo se odpaří, čímž se získají hotové produkty resorcinolu.

Chemické vlastnosti

Resorcinol je bez zápachu.

Chemické vlastnosti

krystaly nebo prášek

Chemické vlastnosti

Resorcinol je bílá krystalická pevná látka s charakteristickým zápachem a nasládlou chutí. Při vystavení vzduchu nebo světlu nebo při styku se železem zrůžoví.

Výskyt

Uvádí se, že se nachází v praženém ječmeni, třtinové melase, pivu, červeném víně, bílém víně, speciálním víně a kávě.

Použití

Resorcinol se používá při výrobě resorcinol-formaldehydových pryskyřic, pryskyřičných lepidel, barviv, léčiv a výbušnin, při činění, v kosmetice a při barvení a potiskování textilu.

Použití

Ve velmi mírných roztocích se resorcinol používá jako antiseptický a zklidňující přípravek na svědivou pokožku. V mírně vyšších koncentracích resorcinol odstraňuje vrchní vrstvu rohové vrstvy kůže a používá se zejména v případech akné. V ještě vyšších koncentracích může působit jako agresivní povrchový kožní peeling. Resorcinol lze použít také jako konzervační prostředek. Zatímco při použití v nízkých koncentracích je prospěšnou složkou péče o pleť, ve vyšších koncentracích způsobuje podráždění se silným pocitem pálení a zčervenání pokožky. při použití ve vysokých koncentracích jako peeling může resorcinol způsobit řadu problémů, včetně otoků. Získává se z různých pryskyřic.

Použití

Derivát benzenu používaný jako keratolytikum a antiseboroikum. Používá se také ve veterinární medicíně jako lokální antipruritikum a antiseptikum (byl používán jako střevní antiseptikum).

Použití

anthelmintikum

Použití

Aromatický alkohol používaný jako chemický meziprodukt

Definice

ChEBI: Benzendiol, který je v polohách 1 a 3 dihydroxylován benzenem.

Indikace

Resorcinol (resorcin), derivát fenolu, je méně keratolytický než kyselina salicylová. Tento lék je dráždivý a senzibilizující a uvádí se, že je baktericidní i fungicidní. 1% až 2% roztoky se používají v přípravcích na seboreu, akné,a lupénku.

Prahové hodnoty vůně

Detekce:

Syntetický odkaz(y)

Tetrahedron Letters, 35, s. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Všeobecný popis

Velmi bílá krystalická pevná látka, která při vystavení světlu zrůžoví, pokud není zcela čistá. Hoří, i když je vznícení obtížné. Hustota přibližně 1,28 g/cm3. Dráždí kůži a oči. Toxický při absorpci kůží. Používá se k výrobě plastů a léčiv.

Vzduch & Reakce na vodu

Hygroskopický. Rozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

Resorcin je slabá organická kyselina. Neslučitelný s acetanilidem, albuminem, zásadami, antipyrinem, kafrem, solemi železa, mentolem, lihovým dusičnanem a uretanem. Může reagovat s oxidačními materiály . Má potenciálně výbušnou reakci s koncentrovanou kyselinou dusičnou . Při styku se železem zrůžoví.

Nebezpečnost

Dráždí kůži a oči. Sporný karcinogen.

Nebezpečnost pro zdraví

Vdechování par nebo prachu způsobuje podráždění dýchacích cest. Požití způsobuje poleptání sliznic, silný průjem, bledost, pocení, slabost, bolesti hlavy, závratě, hučení v uších, šok a silné křeče; může také způsobit siderózu sleziny a tubulární poškození ledvin. Kontakt s očima způsobuje podráždění. Může být absorbován z ran nebo neporušenou kůží, což způsobuje těžkou dermatitidu, methemoglobinémii, cyanózu, křeče, tachykardii, dušnost a smrt.

Nebezpečnost pro zdraví

Akutní orální toxicita resorcinolu je u většiny pokusných zvířat mírná. Je méně toxický než fenol nebo katechol. Požití nebo absorpce kůží může způsobit methemoglobinémii, cyanózu a křeče. Výpary nebo prach dráždí sliznice. Styk s kůží nebo očima může způsobit silné podráždění. Množství 100 mg způsobilo silné podráždění očí králíka.
HodnotaLD50, orálně (potkani): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Nebezpečnost při požáru

Chování při požáru: Nádoby mohou explodovat.

Kontaktní alergeny

Resorcinol se používá v kadeřnictví jako modifikátor (nebo spojka) skupiny barviv PPD. Je nejméně častým senzibilizátorem v kadeřnictvích. Používá se také v pryskyřicích, ve směsích pro ošetření kůže a při opalování. Byly hlášeny závažné případy dermatitidy způsobené resorcinolem obsaženým v přípravcích na bradavice.

Bezpečnostní profil

Jed pro člověka při požití. Experimentální jed požitím, intraperitoneální, parenterální a subkutánní cestou. Středně toxický experimentálně při styku s kůží a intravenózní cestou. Sporný karcinogen s experimentálními tumorigenními údaji. Hlášeny údaje o mutaci u lidí. Silně dráždí kůži a oči. Může způsobit systémovou otravu, protože působí jako krevní i nervový jed. Ve vhodném rozpouštědle se tento materiál snadno vstřebává lidskou kůží a může způsobit lokální hyperemii, svědění, dermatitidu, edém a poleptání spojené se zvětšením regonálních lymfatických žláz, jakož i závažné systémové poruchy, jako je neklid, methemoglobinemie, cyanóza, křeče, tachykardie, dušnost a smrt. Stejné příznaky mohou být vyvolány požitím materiálu. Při otravě se léčí symptomaticky. Vyhledejte lékařskou pomoc. Používá se jako lokální antiseptický a keratolytický prostředek. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. Pro boj s fEe použijte vodu, CO2, suchou chemikálii. Potenciálně výbušná reakce s koncentrovanou kyselinou dusičnou. Neslučitelný s acetaddy, zásadami, železitými solemi, lihovým dusičnanem, uretanem. Při zahřátí k rozkladu uvolňuje štiplavý kouř a dráždivé výpary

Potenciální expozice

Resorcinol je slabě antiseptický;sloučeniny resorcinolu se používají při výroběresorcinol-formaldehydových lepidel; nebo jako meziprodukt;ve farmaceutických přípravcích a barvách na vlasy pro lidské použití. Hlavní průmyslové použití je jako lepidlo v pryžových výrobcích a pneumatikách, lepicí pryskyřice na dřevo a jako absorbér ultrafialového záření v polyolefinových plastech. Resorcinol je také vedlejším produktem přeměny uhlí a je součástí cigaretového kouře. Existuje tedy značná možnost expozice lidí.

Karcinogenita

Akutní toxicita. Primární příznaky intoxikacese podobají příznakům vyvolaným fenolem a zahrnují počáteční stimulaci CNS, po níž následuje deprese, renální glomerulární a tubulární degenerace, centrální jaterní nekróza, deprese myokardu, pruritus a zčervenání kůže. Bylo zjištěno, že resorcinol je méně toxický než fenol nebo pyrokatechol při orální a dermální cestě.
Resorcinol je jednoduchá aromatická chemická látka (1,3-benzendiol), která našla široké použití, zejména jako spojka v barvách na vlasy. Klinické zkušenosti jasně ukazují, že resorcin je kožní senzibilizátor, ačkoli několik prediktivních testů bylo negativních. V testu na lokální lymfatické uzliny provedeném v souladu s pokynem OECD 429 byl resorcinol identifikován jako kožní senzibilizátor.
O toxicitě resorcinolu bylo publikováno jen několik zpráv. Perorální požití u lidí může způsobit methemoglobinémii, cyanózu a křeče, zatímco u dermální expozice byla hlášena dermatitida, hyperémie a pruritus. Průmyslová inhalační expozice je spíše vzácná, ale může se vyskytnout v jakémkoli průmyslu, pokud je sloučenina zahřívána nad 300 °C.
Patologie hlášená u lidí zahrnuje anémii, výraznou siderózu sleziny a výrazné tubulární poškození ledvin, tukové změny jater, degenerativní změny ledvin, tukové změny srdečního svalu, mírné zvětšení a pigmentaci sleziny a edém a emfyzém plic.

Přeprava

UN2876 Resorcinol, třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky:6.1-Jedovaté materiály.

Metody čištění

Krystalizace resorcinolu z *benzenu, toluenu nebo *benzen/diethyletheru. Benzoát má m 117o.

Inkompatibility

Reaguje s oxidačními činidly, kyselinou dusičnou; olejem, železitými solemi; methanolem, acetanilidem, albuminem, antipyrenem, zásadami, uretanem, amoniakem, aminosloučeninami. hygroskopický; absorbuje vlhkost ze vzduchu.

Odstraňování odpadu

Pokyny k přijatelným postupům odstraňování konzultujte s regulačními orgány pro životní prostředí. Původci odpadu obsahujícího tuto kontaminující látku (≥100 kg/měsíc) musí dodržovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadu. rozpustit v hořlavém rozpouštědle a spálit.