Hlavní rozdíl – syn vs anti adice
Pojmy syn adice a anti adice popisují různé způsoby, jakými lze přidat substituenty k reagující molekule obsahující dvojnou nebo trojnou vazbu. Syn adice je přidání dvou substituentů na stejnou stranu nenasycené molekuly. Antiadice je naopak přidání dvou substituentů v opačných směrech. To je hlavní rozdíl mezi syn a anti adicí. Při těchto adičních reakcích se mění pořadí vazeb v molekule reaktantu i počet substituentů.
Klíčové oblasti, kterými se zabýváme
1. Co je syn adice
– definice, účinky, příklad
2. Co je anti adice
– definice, účinky, příklad
3. Jaké jsou podobnosti mezi syn a anti adicí
– nástin společných rysů
4. Jaký je rozdíl mezi syn a anti adicí
– porovnání klíčových rozdílů
Klíčové pojmy: Adice, alken, alkyn, antiadice, pořadí vazeb, diol, substituenty, Syn adice
Co je Syn adice
Syn adice je přidání dvou substituentů na stejnou stranu nenasycené molekuly. Nenasycená molekula je molekula složená z vazeb pí spolu s vazbami sigma. Nenasycená molekula může obsahovat dvojné nebo trojné vazby. Pak se substituenty přidávají na stejnou stranu dvojné nebo trojné vazby molekuly při syn adici.
Syn adice snižuje pořadí vazeb, což je počet vazeb přítomných mezi dvěma atomy. Pořadí vazeb mezi dvěma atomy uhlíku dvojné vazby je dvě, zatímco pořadí vazeb trojné vazby je tři. Po syn adici se však pořadí vazeb mezi dvěma atomy uhlíku sníží na jednu. Počet substituentů kolem každého atomu uhlíku se však po adici zvýší.
Obrázek 1: Oxidace alkenů na dioly zahrnuje syn adici.
Dobrým příkladem syn adice je oxidace alkenů na dioly v přítomnosti OsO4 (tetroxidu osmia). Zde jsou obě hydroxylové skupiny (-OH) připojeny na stejnou stranu dvojné vazby alkenů.
Co je antiadice
Antiadice je přidání dvou substituentů na opačné strany nenasycené molekuly. Nenasycené molekuly jsou obecně buď alkeny obsahující dvojnou vazbu, nebo alkyny obsahující trojnou vazbu. Při antiadici se dva substituenty přidávají k dvojné nebo trojné vazbě na opačných stranách.
Antiadice snižuje pořadí vazeb atomů uhlíku, které mají nenasycenou vazbu. Pořadí vazeb dvojné vazby je 2 a pořadí vazeb trojné vazby je 3. Když se však k těmto atomům uhlíku přidají dva substituenty, pořadí vazeb se sníží na 1. Počet substituentů kolem atomů uhlíku se však zvýší.
Obrázek 2: Adice bromu na alken ve formě anti adice.
Vhodným příkladem anti adice je halogenace alkenů. Výše uvedený obrázek ukazuje adici bromu na alken. Dva atomy bromu se zde přidávají k dvojným vazbám na opačných stranách.
Podobnosti mezi synadicí a antiadicí
- Obě jsou typy adičních reakcí.
- Obě reakce snižují pořadí vazeb kolem atomů uhlíku, které mají dvojnou nebo trojnou vazbu.
- Oba typy zvyšují počet substituentů kolem atomů uhlíku majících dvojnou nebo trojnou vazbu.
Rozdíl mezi syn a anti adicí
Definice
Syn adice: Syn adice je adice dvou substituentů na stejnou stranu nenasycené molekuly.
Anti adice:
Anti adice je přidání dvou substituentů na opačné strany nenasycené molekuly.
Adice
Syn adice:
Syn adice zahrnuje adici substituentů na stejnou stranu dvojné nebo trojné vazby.
Anti adice:
Příklady
Syn adice: Anti adice zahrnuje přidání substituentů na opačné strany dvojné vazby nebo trojné vazby.
Syn adice:
Anti adice: Dobrým příkladem syn adice je oxidace alkenů na dioly v přítomnosti OsO4:
Závěr
Syn adice a anti adice jsou dva typy adičních reakcí, které dávají různé produkty. Hlavní rozdíl mezi syn adicí a anti adicí spočívá v tom, že syn adice zahrnuje přidání substituentů na stejnou stranu dvojné nebo trojné vazby, zatímco anti adice zahrnuje přidání substituentů na opačné strany dvojné nebo trojné vazby.
Odkaz:
1. „Syn a anti adice.“ Wikipedie, Wikimedia Foundation, 15. 1. 2018, dostupné zde.
2. „Syn a anti adice“. StudyBoard, Dostupné zde.
Obrázek s laskavým svolením:
1. „Lemieux-Johnsonova oxidace“ By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. „Alkene-bromine-addition-2D-skeletal“ By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
