V pořadu Wake Up Show zazněla hudba a rozhovory se známými i začínajícími hiphopovými umělci. Pořad se stal velmi populárním a v roce 1993 se začal simultánně vysílat v Los Angeles na KKBT a v roce 1996 v Chicagu na WEJM. Ras Kass, Chino XL a Eminem patří mezi rappery, kteří v tomto pořadu debutovali. Brzy Sway na stanici také moderoval vlastní ranní drive time show.
Popularita pořadu pomohla Swayovi a Techovi získat další nahrávací smlouvu, tentokrát s Interscope Records. Jejich album This or That se v roce 1999 dostalo na 30. místo v žebříčku Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums a na 1. místo v žebříčku Top Heatseekers. Na albu se podíleli hiphopoví umělci jako RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch a The Roots. Sway se také koncem roku 2003 objevil na DVD Jennifer Lopez The Reel Me.
Sway moderuje ve všední dny ranní show na Eminemově kanálu Shade 45 na SiriusXM! Pořad „Sway in the Morning“ odstartoval v pondělí 18. července 2011 na stanici Shade 45 (kanál SiriusXM 45) a vysílá se od pondělí do pátku od 8 do 12 hodin našeho času. Druhý týden, kdy tam byl, zavolal do pořadu Ludacris a mluvili spolu o jeho hudební a filmové kariéře. V rozhovoru pro The Source v roce 2012 Sway hovořil o svých zkušenostech ze satelitního i pozemního rádia.
V listopadu 2013 se v jeho pořadu objevil jako host Kanye West, který se ve vysílání neslavně zhroutil a pronesl památné věty jako „You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education“.